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安石榴苷 | 65995-63-3

安石榴苷
punicalagin
65995-63-3
C48H28O30
1084.7179
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:安石榴苷结构式
329819978
安石榴苷价格
简介
本品为石榴科植物石榴Punica granatum L.的皮提取物里面的主要活性成分。
名称和标识符
MDL MFCD09838017
InChIKey ZJVUMAFASBFUBG-RILGRMFESA-N
Inchi 1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2/t14-,37-,40+,41-,48-/m1/s1
SMILES O1[C@]([H])([C@@]2([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@]1([H])C([H])([H])OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1C1=C(C(=C4C5=C1C(=O)OC1=C(C(=C(C(C(=O)O4)=C51)C1=C(C(=C(C([H])=C1C(=O)O3)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C([H])=C1C(=O)O2)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 安石榴苷
  • 安石榴甙
  • 安石榴甙(安石榴苷)
  • 安石榴苷(安石榴甙)
  • 安石榴苷,Punicalagin,植物提取物,标准品,对照品
  • 安石榴苷、安石榴甙
  • 安石榴苷Punicalagin
  • 安石榴苷对照品
  • 石榴皮提取物
  • 安石榴苷(对照品)
- 英文别名 -
  • Punicalagin
  • Punicalagins
  • PUNICALAGINS A&B(P)
  • B(P)
  • PULCHINENOSIDE B4(RG)
  • PUNICALAGINS A&amp
  • D-Glucose,cyclic4,6-[2,2'-(5,10-dihydro-2,3,7,8-tetrahydroxy-5,10-dioxo[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-1,6-diyl)bis[3,4,5-trihydroxybenzoate]]cyclic 2,3-(4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate),[2(S),4(S,S)]-
  • 2,20,1,23-(Epoxy[2]propene[1,2]diyl[3]ylidene)-11H,15H-tribenzo[g,i,q][1,5,12]trioxacyclononadecin,D-glucose deriv.
  • Dibenzo[f,h][1,4]dioxecin, D-glucose deriv.
  • D-Glucose,cyclic 4,6-[(S,S)-2,2'-(5,10-dihydro-2,3,7,8-tetrahydroxy-5,10-dioxo[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-1,6-diyl)bis[3,4,5-trihydroxybenzoate]]cyclic 2,3-[(S)-4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate]
  • D-Glucose, cyclic4,6-[(2S,2'S)-2,2'-(5,10-dihydro-2,3,7,8-tetrahydroxy-5,10-dioxo[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-1,6-diyl)bis[3,4,5-trihydroxybenzoate]]cyclic 2,3-[(S)-4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate]
  • BDBM50377922
  • N1687
  • (1R,35R,37R,38R,55S)-6,7,8,11,12,23,24,27,28,29,37,43,44,45,48,49,50-Heptadecahydroxy-2,14,21,33,36,
  • (1R,35R,37R,38R,55S)-6,7,8,11,12,23,24,27,28,29,37,43,44,45,48,49,50-heptadecahydroxy-2,14,21,33,36,
  • Punicalagin, analytical standard
  • AKOS037514808
  • (63R,64R,64aS,616aR)-14,15,16,22,23,27,28,34,35,36,61,68,69,610,611,612,613-heptadecahydroxy-25,210,63,64,64a,66,615,616a-octahydro-61H-5,8-dioxa-6(4,3)-dibenzo[f,h]pyrano[3,4-b][1,4]dioxecina-2(1,6)-chromeno[5,4,3-cde]chromena-1,3(1,2)-dibenzenacyclononaphane-25,210,66,615,4,9-hexaone
  • 6,7,8,11,12,23,24,27,28,29,37,43,44,45,48,49,50-heptadecahydroxy-2,14,21,33,36,39,54-heptaoxaundecacyclo[33.20.0.04,9.010,19.013,18.016,25.017,22.026,31.038,55.041,46.047,52]pentapentaconta-4,6,8,10,12,16,18,22,24,26,28,30,41,43,45,47,49,51-octadecaene-3,15,20,32,40,53-hexone
  • a pomegranate ellagitannin
  • GLXC-14665
  • Punicalagin, Technical grade
  • MFCD09838017
  • Punicalagin, >=98% (HPLC), from pomegranate
  • 65995-63-3
  • CHEBI:167695
  • Q-100754
  • Granatidine
  • GN-31
  • GN-31
  • GN32
  • GN32
  • SCHEMBL12740961
  • SCHEMBL12740961
  • AKOS015912889
  • AKOS015912889
  • NS00127223
  • NS00127223
  • B2703-464764
  • B2703-464764
  • (1R,35R,38R,55S)-6,7,8,11,12,23,24,27,28,29,37,43,44,45,48,49,50-heptadecahydroxy-2,14,21,33,36,39,54-heptaoxaundecacyclo[33.20.0.04,9.010,19.013,18.016,25.017,22.026,31.038,55.041,46.047,52]pentapentaconta-4,6,8,10,12,16,18,22,24,26,28,30,41,43,45,47,49,51-octadecaene-3,15,20,32,40,53-hexone
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  • NSC636592
  • NSC636592
  • NSC-636592
  • NSC-636592
  • CHEMBL506814
  • CHEMBL506814
物化性质
实验特性
LogP 1.95860
PSA 518.76000
折射率 1.893
沸点 No data available
熔点 No data available
蒸气压 3.47X10-61 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 No data available
溶解度 methanol: soluble5mg/mL, clear
颜色与性状 Powder
密度 2.0±0.1 g/cm3
计算特性
精确分子量 1084.07000
氢键供体数量 17
氢键受体数量 30
可旋转化学键数量 0
同位素质量 1084.06653947 g/mol
重原子数量 78
复杂度 2380
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.7
拓扑分子极性表面积 511
分子量 1084.7
生产方法和用途
用途 1、安石榴苷具有抗炎镇痛,催眠和抗惊厥抗癌,抗氧化的作用。
专业数据库参考
PubChemId 329819978
化合物详情(旧版)

产品简介

安石榴苷是石榴皮多酚的主要成分,具有抗氧化、抗癌、抗菌、抗病毒、抗炎等多种药理学功效。安石榴苷被人体吸收后,在人体酶的作用下,可以分解为鞣花酸,其抗氧化性优良,已被用作食品抗氧化剂,现日本和法国多用于化妆品方面。

同时鞣花酸具有抗变异原性和抑制癌细胞增殖的作用,多用于防治结肠癌,食管癌、肝癌、肺癌、及舌及皮肤肿瘤等病症。

同鞣花酸相比安石榴苷优点

1. 更容易被人体吸收。

2. 水溶性好,可以用于饮料。

3. 不易被合成,不易从其他植物提取,目前仅能天然提取。

物理化学性质

外观:   绿黄色粉末

溶解性:   易溶于水,可溶于甲醇、乙醇等多种有机溶剂。

产品用途

药理药效:   具有很强的抗氧化、抑制肿瘤以及对抗动脉粥样硬化等作用。

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

主要功效:

1. 近十几年来,人们就鞣花酸的抗突变、抗癌变效力及其对化学物质诱导癌变的抑制作用进行了相当多的研究。在对鼠和人体组织移植所做的体内和体外试验中,鞣花酸表现出对化学物质诱导癌变及其他多种癌变有明显的抑制作用,特别是对结肠癌、食管癌、肝癌、肺癌、舌及皮肤肿瘤等有很好的抑制作用。

2. 研究表明,石榴提取物中的鞣花酸对鼠伤寒沙门氏菌培养中化学致癌物有抑制作用。

3. 鞣花酸能和致癌物的活性代谢形式结合成无害的化合物,以使其不能和细胞DNA 结合,其作用相当于致癌物清除剂。Sayer 等研究表明,鞣花酸通过占据苯并芘喃二醇环氧化合物的空间有利位置形成一种共价化合物,此共价化合物由于芘喃的活性基团环氧环已被打开而无致癌活性。

4. 鞣花酸和一些鞣花单宁显示对人体免疫缺陷病毒、鸟的成髓细胞瘤病毒(AMV) 的逆转录酶和α2及β2细胞DNA 聚合酶的抑制性

5. 鞣花酸的美白效果:鞣花酸能在源头上调节并抑制黑色素母细胞的形成,减少色斑生成。同时具有高效抗氧化效果,有效对抗自由基,从而抑制已形成的黑色素被氧化,限制色素黑化,色斑减淡。使用数周后色斑面积显著缩小,肌肤由内透出亮采。

由于石榴鞣花酸在水中溶解性不是很好,口服后吸收不是很好,石榴中还有另外一个关键的有效成分安石榴甙punicalagins,近年来,有关安石榴甙的报道越来越多,其优点为水溶性好,人体容易吸收,摄入体内后,水解成小分子多酚类物质,如鞣花酸。在体内发挥鞣花酸功效。这样生物利用度更高。

6.石榴皮提取物中富含总多酚、黄酮和维生素C,所以其在清除超氧阴离子自由基、羟自由基、过氧离子自由基以及抑制CuSO4诱导的氧化低密度脂蛋白能力上都表现出极强的抗氧化作用。

7.石榴皮提取物对各种细菌具有极强的抑制作用,还具有涩肠、止血、驱虫等药理作用。

8.石榴皮提取物还可以作为新的吸附剂来吸附废水中的重金属或染料。 
 一、
抗氧化性

石榴多酚中的鞣质类具有较强的抗氧化作用,鞣花酸能与金属离子螯合、与自由基反应,从而具有抗氧化功能。鞣花酸和它的衍生物对线粒体、微粒体中的类脂化合物的过氧化作用有很好的抑制活性。郭长江等比较了66种蔬菜、水果的抗氧化活性,发现水果中石榴的抗氧化力较为突出,比苹果、梨、桃高出3.5~10[4]。石榴皮提取物可通过清除多种自由基(O2--OHROO-)、提高抗氧化相酶(GSHPxSODPON)活性来提高血抗氧化防御体系功能、减少氧化低密度脂蛋白(Ox-LDL)产生的氧化应激损伤,同时通过促进一氧化氮(NO)合成来降低血小板及单核细胞的粘附、平滑肌细胞的迁移和增殖;此外,对血脂也有潜在的调节作用[5]。石榴叶和石榴皮的提取物对二苯基苦基苯肼(DPPH)自由基的清除率分别为93.35%80.65%,对猪油也有较好的抗氧化作用。对比茶研究发现,石榴叶茶的茶多酚含量是绿茶的1.594,榴叶茶对DPPH自由基的清除力是绿茶的1.70,2,2-'连氮基-(3-乙基苯并二氢噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(ABTS)自由基的清除力是龙井茶的1.56,充分说明榴叶茶的抗氧化能力显著强于绿茶Sudheesh等用石榴提取物以每日10mg对大鼠口服用,结果表明,大鼠肝脏中丙二醛、氢过氧化物和共轭二烯烃含量显著降低,而过氧化氢酶、超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶和谷胱甘肽还原酶的活性显著增大,且组织中谷胱甘肽含量增大,证明石榴提取物具有显著的抑制过氧化作用

二、抗突变与抗癌作用

基因突变和癌变与体内自由基的积累和氧化反应密切相关。石榴富含多酚、黄酮类化合物和植物雌激素等, 其中多酚和黄酮类化合物具有抗氧化和清除自由基作用, 可有效抑制丝裂霉素和过氧化氢等对人体细胞的损害, 阻止多种致癌物在体内的活化、癌细胞的生长以及多环芳烃等致癌物的形成。对于植物雌激素抗癌的机理目前尚不清楚, 可能与其抗氧化、抗雌激素、抗血管增殖以及抗细胞增殖等作用有关。K im ND等的体外实验表明, 石榴发酵液的多酚提取物、石榴皮水提物、冷榨石榴籽油及其多酚提取物均具有抗乳腺癌的活性。石榴发酵液的多酚提取物、石榴皮水提物和冷榨石榴籽油多酚提取物既能使芳香化酶的活性显著降低(抑制率为60% ~ 80% ), 又可阻止内源性雌激素的生物合成; 而冷榨石榴籽油能显著抑制乳腺癌细胞的增生, 并促进乳腺癌细胞的凋亡, 减少其扩散数量。M1G1Lyndon等发现石榴全果、冷榨石榴籽油、发酵石榴汁多酚提取物和石榴皮水提取物均具有较强的抗前列腺癌活性, 能显著地抑制LNCaPPC23 DU145 型前列腺癌细胞的增生, 阻滞PC23 型前列腺癌细胞的扩散, 并且它们对正常前列腺上皮细胞无任何不良影响。同时, Hora JJ等发现, 涂抹5% 石榴籽油可显著降低由致癌物咐醇2122O2十四酰2132乙酯诱发的大鼠皮肤肿瘤, 说明石榴籽油具有较强的抗皮肤肿瘤的作用。此外, 石榴还具有抗口腔癌和结肠癌的作用

三、抗茵作用

石榴皮体外试验对志贺、施氏、福氏、宋氏等4种痢疾杆菌及金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、霍乱弧菌、痢疾杆菌、伤寒及副伤寒杆菌、变形杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌及结

核分枝杆菌有明显的抑制作用阁。对堇氏毛藓菌、同心性毛藓菌等多种致病真菌也有不同程度的抑制作用。以上抗菌作用可能与所含大量鞣质有关。胡伟等131实验研究发现石榴皮对Hpylori甲硝唑耐药株及敏感株均有良好的抑菌效果。石榴甲醇提取物可有效减弱或抑制葡萄球菌肠毒素产生.这是植物成分减弱葡萄球菌肠毒素分泌的首次报道。

应用领域

被用作食品抗氧化剂,现日本和法国多用于化妆品方面。

产品来源

可从石榴的各部分提取

储运特性

密封保存



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安石榴苷 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/punicalagins.html
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