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米托蒽醌 | 65271-80-9

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中文名称:米托蒽醌
英文名称:Mitoxantrone hydrochloride
CAS No.:65271-80-9 分子式:C22H30Cl2N4O6 分子量:517.4028
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简介
米托蒽醌其化学式为1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]-9,10-蒽醌,蓝黑色结晶。熔点203-205℃。略溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和丙酮。无臭,易吸潮。
名称和标识符
Inchi 1S/C22H28N4O6.2ClH/c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14(26-8-6-24-10-12-28)18-17(13)21(31)19-15(29)3-4-16(30)20(19)22(18)32;;/h1-4,23-30H,5-12H2;2*1H
InChIKey ZAHQPTJLOCWVPG-UHFFFAOYSA-N
SMILES Cl[H].Cl[H].O=C1C2=C(C([H])=C([H])C(=C2C(C2=C(C([H])=C([H])C(=C21)N([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])O[H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])O[H])=O)O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
米托蒽醌 1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]-9,10-蒽醌 米托恩醌 米拖蒽醌 盐酸米托蒽醌 盐酸米托蒽醌 (HPLC) 1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]蒽-9,10-二酮 1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]蒽醌
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- 英文别名 -
mitoxantrone hydrochloride Mitoxantrone HCL mitoxanthrone DHAQ Mitoxantrone 1,4,5,8-TETRAHYDROXY-9,10-ANTHRACENEDIONE mitozantrone [3H]-Mitoxantrone 1,4-bis-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione 1,4-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-5,8-dihydroxyanthraquinone 1,4-dehydroxy-5,8-bis[[[2-(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-9,19-antracenedion 1,4-dihydroxy-5,8-bis[[2-(2-hydroxy-ethylamino)ethyl]amino]anthraquinone dihydroxyanthraquinone MITOXANTRONUM MITOXANTRONUM AND THE INTERMEDIATES PharmasubstanceEP4 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthracene-9,10-dione 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthraquinone 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-anthracene-9,10-dione Mitoxantrone dihydrochloride Novantron Novantrone Immunex Mitoxantrone 2HCl Bisantrone DHAD Mitoxantrone (dihydrochloride) MITOXANTHRONE HYDROCHLORIDE Mitozantrone hydrochloride U6USW86RD0 1,4-dihydroxy-5,8-bis-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]anthraquinone 2hcl CL 232315 novatrone 1,4-Dihydroxy-5,8-bis((2-((2-hydroxyethyl)amino)e
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物化性质
 计算特性
精确分子量 444.20100
同位素原子数量 0
氢键供体数量 10
氢键受体数量 10
重原子数量 34
可旋转化学键数量 12
复杂度 571
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1
互变异构体数量 95
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 163
 实验特性
密度 1.3049 (rough estimate)
熔点 170.0 to 174.0 deg-C
沸点 805.7°C at 760 mmHg
折射率 1.6500 (estimate)
PSA 163.18000
LogP 0.78860
Merck 6217
最大波长(λmax) 670(MeOH)(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 2592
参考资料
Reaxys RN 2795126
化合物详情(旧版)

米托蒽醌物理化学性质

性状:蓝黑色结晶。
熔点:203-205℃。
溶解性:略溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和丙酮。无臭,易吸潮

米托蒽醌用途

蒽环类抗癌药,抗癌活性与阿霉素相似或略高,明显高于环磷酰胺、阿糖胞苷、甲氨喋呤、氟脲嘧啶、长春新碱等常用的抗癌药。临床用于乳腺癌有突出的疗效。

米托蒽醌药理作用 

MA为一种抗生素类抗肿瘤药,其结构及抗癌作用与阿霉素相近,因其无氨基糖结构,不产生自由基,且有抑制脂质过氧化作用,故对心脏毒性较低。其作用机制表明,可视MA为细胞周期非特异性药物,因它可杀灭任何细胞周期的癌细胞,增殖与非增殖细胞均受到抑制。分裂细胞比休止细胞对本品更敏感,S后期对本品最敏感。

米托蒽醌药动学

此药在血浆中的清除曲线符合三室模型,静脉注射后很快由血浆中广泛分布到组织中,然后缓慢释放。其中6.5%以原形由肾排泄,18.3%由粪便排出。肝功能异常能影响药物从体内清除。

米托蒽醌适应症

与很多常用抗肿瘤药有协同作用,与阿霉素只有部分交叉耐药性。以本品单药治疗,有效率为33%,既往未作过化疗的为35%,曾经化疗的为22%。平均显效时间为6周,中数缓解期10日。我国学者应用米托蒽醌、甲氨喋呤、氟尿嘧啶(MxMF方案)(1)对乳腺癌疗效较突出,有效率为52.7%。(2)对恶性淋巴瘤疗效也较好,特别是一些难治的病例可收到一定疗效。我国学者应用本品与环磷酰胺、长春新碱、泼尼松(CMxOP方案)治疗82例恶性淋巴瘤,有效率为81.7%。13例何杰金病中12例均有效,非何杰金淋巴瘤中初治病人的有效率为84.8%(39/46),复治病人为69.6%(16/23)。(3)消化管癌也有一定疗效,我国协作研究的结果有效率为31.0%(9/29)。(4)对白血病有一定疗效,尤其是对长期应用其他药物治疗耐药的病人。(5)对膀胱癌、卵巢癌、原发性肝癌、多发性骨髓瘤及恶性间皮瘤也有一些疗效。

米托蒽醌注意事项

1.主要为消化道反应,如恶心、呕吐,少数有腹泻,个别病人有发热、烦躁、呼吸困难、口腔炎等。 2.心力衰竭主要发生于原来用过阿霉素的病人。本品引起的心脏毒性是可逆的,亦可发生脱发、肝肾功能损害及静脉炎,但发生率低。

储运特性




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