MDL | MFCD00079073 |
---|---|
InChIKey | AZZMGZXNTDTSME-AAUIGXPGSA-M |
Inchi | 1S/C16H17N5O7S2.Na/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8;/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26);/q;+1/p-1/b20-9+;/t10-,14-;/m1./s1 |
SMILES | S1C([H])([H])C(C([H])([H])OC(C([H])([H])[H])=O)=C(C(=O)[O-])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])N([H])C(/C(/C1=C([H])SC(N([H])[H])=N1)=N/OC([H])([H])[H])=O)=O.[Na+] |
LogP | -1.04720 |
---|---|
PSA | 229.88000 |
Merck | 14,1933 |
折射率 | 61 ° (C=1, H2O) |
水溶性 | Soluble in water. |
沸点 | No data available |
熔点 | 201-210°C |
蒸气压 | No data available |
闪点 | No data available |
溶解度 | H2O: aqueous solutions of pH 4.3-6.2 are stable up to 3 weeks at 2-8 °C.soluble |
颜色与性状 | Powder |
稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
溶解性 | 易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿。 |
比旋光度 | +58.0° +65° (c=1, H2O) |
密度 | 1.8000 |
精确分子量 | 477.03900 |
---|---|
氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 12 |
可旋转化学键数量 | 8 |
同位素质量 | 477.039 |
重原子数量 | 31 |
复杂度 | 839 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 1 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 2 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 230 |
符号: | GHS08 |
---|---|
RTECS号 | XI0250000 |
WGK Germany | 2 |
安全说明 | S22-S36-S37 |
风险术语 | R42/43 |
危险品标志 | Xn |
危害声明 | H317,H334 |
警示性声明 | P261,P280,P342+P311 |
储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
PackingGroup | Ⅲ |
危险类别码 | R42/43:吸入和皮肤接触会导致过敏。 |
信号词 | Danger |
HazardClass | 6.1 |
EINECS | 264-915-9 |
---|
海关编码 | 29419000 |
---|---|
海关数据 |
中国海关编码:29419000 |
用途 | 原料药。 |
---|---|
生产方法 | 1.55.6g化合物(工)和24.3g三乙胺溶于600ml二氯甲烷,在冰浴冷却下,分2次加入41.8g五氯化磷。5min后移去冰浴,再在室温下搅拌20min。减压浓缩,剩余物加入1L正己烷进行剧烈搅拌。用倾析法倒去正己烷,分出沉淀的油状物,并溶于600ml四氢呋喃。过滤除去析出的三乙胺盐酸盐,得化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液,直接用于下面的反应。 10.0g 7姚和11.0g三乙胺溶于120rnl 50%四氢呋喃水溶液,在冰浴冷却下,滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(从10.0g化合物(I)。制得),加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯,水层用磷酸调至Ph=2.0。摇晃后分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,常规处理后,得10.7g粉末状的化合物(Ⅲ)。 2.将化合物(Ⅲ)溶于40ml二甲基乙酰胺(DMA),加入3.40g硫脲,在室温搅拌15h。倾人冰水,用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体,溶于5%碳酸氢钠水溶液,用Amberlite XAD-2进行层析,用水再用2%乙醇水溶液洗脱,冻干后得4.20g无色粉末状的头孢噻肟钠。 方法2:8g碳酸氢钠溶于20ml乙醇,连续加入45.55g 3-乙酰氧甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]头孢-3稍-4-羧酸(头孢噻肟)溶于100ml蒸馏水中所成的溶液,然后加入80rnl乙醇和4.5g活性炭,搅拌5min后,过滤。滤饼用乙醇洗,滤液减压浓缩至于,剩余物溶于:100ml乙醇,再浓缩至干。剩余物溶于100ml甲醇,倾入2L丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液,并减压过滤,固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤,真空干燥,得到43.7g白色的头孢噻肟钠。该头孢噻肟钠在空气中吸湿,吸湿后的重量为45.2g,为头孢噻肟钠的水合物。 ... |
PubChemId | 23672566 |
---|
Beilstein | 5711411 |
---|
头孢噻肟钠物理化学性质
性状:白色、类白色或淡黄白色结晶, 无臭或微有特殊臭。熔点163-163℃(分 解),[α](20,D)+55℃±2℃(c = 0.8水)易溶于 水,微溶于乙醇,不溶于氯仿。稀溶液无 色或微黄色,浓度较髙时显灰黄色,变质时显深黄色或棕色 。
熔点:162-163℃
折射率:61 ° (C=1, H2O)
溶解度:H2O: aqueous solutions of pH 4.3-6.2 are stable up to 3 weeks at 2-8 °C.soluble
form:powder
color:white to yellow
Merck:1933
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
概述
头孢噻肟钠是一种常用的碳青霉烯类抗生素,属第三代半合成头孢菌素,抗菌谱比头孢呋肟更广,对革兰阴性菌的作用更强,抗菌谱包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、大肠埃希菌、沙门杆菌克雷白产气杆菌属及奇异变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌、克雷伯菌属和沙门菌属等肠杆菌科细菌等。头孢噻肟钠对铜绿假单胞菌和产碱杆菌无抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较差,对溶血性链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性球菌的活性强,肠球菌属(阴沟肠杆菌、产气肠杆菌)对本品耐药。目前临床上主要用于各种敏感菌所致的肺炎及其他下呼吸道感染、尿路感染、脑膜炎、败血症、腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、生殖道感染、骨和关节感染等。
头孢噻肟钠产品用途
用途一:第三代广谱头孢菌素类抗生素, 抗菌谱比头孢呋肟更广,对革兰阴性菌和 阳性菌均有较强的杀菌作用,尤其对革兰 阴性菌的作用较强,须注射给药。抗菌谱 包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、沙门杆菌、克雷伯产气杆菌属及奇异变形杆菌、 奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球 菌等。临床用于敏感菌所致呼吸系统感 染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、 皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨 关节感染等。
用途二:抗生素类药。
用途三:主要用于治疗敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、肠道及胆道、皮肤及软组织、烧伤和骨关节感染等病症
头孢噻肟钠的安全特性
类别 有毒物质
毒性分级 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤
可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾
灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
头孢噻肟钠生产方法
首先以7-ACA(7-氨基头孢烷 酸)为原料,将其与三乙胺溶于二氯 甲烷,在冰浴冷却下,加入五氯化磷。 之后在室温下搅拌。减压浓缩,再加 入正己烷进行剧烈搅拌。除去正己烷, 得出沉淀的油状物,并溶于四氢呋喃。 过滤除去析出的三乙腈盐酸盐,得中 间化合物的四氧呋喃溶液。7-ACA和 三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液,在 冰浴冷却下,滴加上述中间化合物的 四氢呋喃溶液,在室温下搅拌lh。加 入水和乙酸乙酯,水层用磷酸调至pH 值2.0。摇晃后分出有机层,水层用 乙酸乙酯提取。处理后可得粉末状的 化合物。将粉末状的化合物溶于二甲 基己酰胺,加入硫脲,在室温搅拌 15h。用碳酸氧钠调至pH = 3. 5。过滤 收集析出的固体,溶于5%碳酸氢钠水 溶液,经进一步处理即得无色粉末状 的头孢噻肟钠。将得到的头孢噻肟钠 溶于蒸馏水形成溶液,加入到碳酸氢 钠的乙醇溶液中,再加入乙醇和活性 炭,搅拌、过滤。滤饼用乙醇洗涤, 滤液减压浓缩至干,反复操作此步骤。 得到的物质溶于甲醇,放入丙酮中。 剧烈搅拌所成的溶液,并减压过滤, 固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤,真 空干燥,得到白色的头孢噻肟钠。
头孢噻肟钠储运特性
储存条件:2-8°C
储运特性 库房低温通风干燥