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头孢噻肟钠 | 64485-93-4

头孢噻肟钠
Cefotaxime sodium
64485-93-4
C16H16N5NaO7S2
477.4473
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23672566
头孢噻肟钠价格
简介
Cefotaxime (Cefotaxim) sodium 是第三代头孢类抗生素和耐内酰胺酶的头孢菌素,具有广泛的抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的作用。
名称和标识符
MDL MFCD00079073
InChIKey AZZMGZXNTDTSME-AAUIGXPGSA-M
Inchi 1S/C16H17N5O7S2.Na/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8;/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26);/q;+1/p-1/b20-9+;/t10-,14-;/m1./s1
SMILES S1C([H])([H])C(C([H])([H])OC(C([H])([H])[H])=O)=C(C(=O)[O-])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])N([H])C(/C(/C1=C([H])SC(N([H])[H])=N1)=N/OC([H])([H])[H])=O)=O.[Na+]
别名信息
- 中文别名 -
  • 头孢噻肟钠
  • 头孢噻肟
  • 西孢克拉瑞
  • 凯福 隆
  • 氨噻肟头孢 菌素
  • (6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-氨基-4-噻唑基-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐
  • 头孢霉素
  • (6R,7R)-3-((乙酰氧基)甲基)-7-(2-氨基-4-噻唑基-(甲氧亚氨基)乙酰氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸钠盐
  • 噻孢霉素
  • Cefotaxime Sodium Salt; 头孢噻肟钠盐
  • Cefotaxime,Sodium Salt ;噻孢霉素
  • 氨噻肟头孢霉素钠
  • 头孢霉素,USA
  • 头孢塞肟钠
  • 头孢塞肟钠 标准品
  • 头孢噻肟峰鉴别 EP标准品
  • 头孢噻肟纳
  • 头孢噻肟钠 EP标准品
  • 头孢噻肟钠 USP标准品
  • 头孢噻肟钠标准品
  • 头孢噻肟钠盐
  • 头孢噻肟酸
  • 头孢西丁钠
  • 头胞噻肟钠
  • 先锋霉素
  • 环戊基甲醚
  • 噻孢酶素钠
  • 头孢氨噻
  • 头孢氨噻肟
  • 头孢噻肟钠 ; 头孢氨噻肟;氨噻肟头孢菌素;头孢泰克松
  • Cefotaxim sodium salt 钠盐
- 英文别名 -
  • Cefotaxime sodium
  • Ce-fotax
  • Chemcef
  • Claforan
  • Pretor
  • Tolycar[6R-[6alpha,7beta(z)]]-3-[(Acetyloxy)methyl]-[[(2-amine-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
  • CTX
  • Cefotaxim sodium salt
  • Cefotaxime (sodium salt)
  • Cefotaxime sodium salt
  • Cefotax
  • Cefotaxime Na
  • Cyclopentyl Methyl ether
  • FIR-756
  • hr756
  • sodium cefotaxime
  • Tolycar
  • [6R-[6alpha,7beta(z)]]-3-[(Acetyloxy)methyl]-[[(2-amine-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
  • CEFOTAXIME NA-SALT
  • cefotaxime-sodium
  • DSSTox_CID_26991
  • DSSTox_RID_82039
  • DSSTox_GSID_46991
  • SPECTRUM1500165
  • HMS502G09
  • AZZMGZXNTDTSME-JUZDKLSSSA-M
  • HMS1920K09
  • HMS2091A12
  • Tox21_110791
  • AB03027
  • LP00278
  • TL8004572
  • sodium (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  • Sodium
  • (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]
  • HR-756 sodium salt
  • CEFOTAXIME SODIUM [MART.]
  • CEFOTAXIME SODIUM [VANDF]
  • HMS3260H18
  • CEFOTAXIME SODIUM [EP IMPURITY]
  • D00919
  • CEFOTAXIME SODIUM (MART.)
  • HR 756
  • Ralopar
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(acetyloxy)methyl-7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo, monosodium salt, [6R-[6alpha,7 beta (Z)]]-
  • CEFOTAXIME SODIUM [USP MONOGRAPH]
  • Cefotaxime and dextrose 3.9% in plastic container
  • Sodium, Cefotaxime
  • sodium
  • (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • UNII-258J72S7TZ
  • CEFOTAXIME SODIUM [WHO-DD]
  • HR-756
  • CAS-64485-93-4
  • C2224
  • EN300-25953723
  • Sodium (6R-(6alpha,7beta(Z)))-3-(acetoxymethyl)-7-((2-aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate
  • C 7912
  • CEFOTAXIME SODIUM SALT
  • NSC-756666
  • Claforan (TN)
  • CEFOTAXIME SODIUM (USP IMPURITY)
  • CEFOTAXIME SODIUM (EP IMPURITY)
  • Sym-methoxyimino Cephalosporin
  • Sodium cefotaxime
  • 64485-93-4
  • Sodium 7-(2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido)cephalosporanate
  • cefotaxime
  • CHEBI:3498
  • sodium 3-(acetoxymethyl)-7beta-(((2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)amino)-3,4-didehydrocepham-4-carboxylate
  • CHEMBL1010
  • MLS000028559
  • Monosodium (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetylamino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate
  • DTXCID201476109
  • DTXSID4046991
  • NCGC00093734-02
  • MLS002222330
  • CEFOTAXIME SODIUM [JAN]
  • Cefotaxime and dextrose 2.4% in plastic container
  • sodium (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • Cefotaxime sodium [USAN:USP:JAN]
  • NCGC00093734-01
  • NCGC00017128-01
  • Cefotaxime for peak identification, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • SMR000058812
  • Zariviz
  • AKOS015951272
  • SMR000653480
  • Cefotaxime (sodium)
  • CLAFORAN IN SODIUM CHLORIDE 0.9% IN PLASTIC CONTAINER
  • EINECS 264-915-9
  • sodium (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-(((2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate
  • CEFOTAXIME SODIUM [ORANGE BOOK]
  • CCG-220139
  • CCG-221582
  • MLS001077352
  • Cefotaxime sodium salt, potency: 916-964 mug per mg
  • MFCD00079073
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-((acetyloxy)methyl)-7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-, monosodium salt, (6R-(6alpha,7beta(Z)))-
  • Ru-24756
  • Cefotaxime sodium, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • 258J72S7TZ
  • NSC 756666
  • Cefotaxime sodium (USAN:USP:JAN)
  • SMR001307269
  • C08113
  • Q-200807
  • Cefadroxil, Antibiotic for Culture Media Use Only
  • AMY40166
  • CEFOTAXIME SODIUM (USP MONOGRAPH)
  • Cefotaxim sodium
  • CEFOTAXIME SODIUM (USP-RS)
  • Tolycor
  • KS-1416
  • RU 24756
  • CEFOTAXIME SODIUM [USP IMPURITY]
  • Tox21_500278
  • CEFOTAXIME SODIUM [USP-RS]
  • s4517
  • CEFOTAXIME SODIUM SALT [MI]
  • CS-4297
  • HMS1568K20
  • CEFOTAXIME SODIUM
  • SCHEMBL41092
  • cefotaxime injection
  • EU-0100278
  • 5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-((ACETYLOXY)METHYL)-7-(((2-AMINO-4-THIAZOLYL)(METHOXYIMINO)ACETYL)AMINO)-8-OXO-, MONOSODIUM SALT, (6R-(6.ALPHA.,7.BETA.(Z)))-
  • Sodium (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 7[2]-(Z)-(O-methyloxime), acetate (ester)
  • HMS3712K20
  • Cefotaxime sodium salt, plant cell culture tested, BioReagent, powder
  • HMS2233J21
  • SODIUM (6R,7R)-3-(ACETOXYMETHYL)-7-((E)-2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(METHOXYIMINO)ACETAMIDO)-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE
  • Opera_ID_1945
  • HMS2095K20
  • Cefotaxime sodium salt (syn-isomer)
  • sodium
  • (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • NCGC00260963-01
  • MLS001333684
  • sodium 3-(acetoxymethyl)-7beta-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3,4-didehydrocepham-4-carboxylate
  • Cefotaxime sodium, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • 63527-52-6 (acid)
  • Sodium (6R,7R)-7-(2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate 7(sup 2)-(Z)-(O-methyloxime), acetate (ester)
  • (+)-Cefotaxime sodium salt
  • Claforan sodium
  • CLAFORAN IN DEXTROSE 5% IN PLASTIC CONTAINER
  • Cefotaxime sodium (JP17/USP)
  • sodium (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • HY-A0088
  • Prestwick_823
  • CEFOTAXIME SODIUM [USAN]
物化性质
实验特性
LogP -1.04720
PSA 229.88000
Merck 14,1933
折射率 61 ° (C=1, H2O)
水溶性 Soluble in water.
沸点 No data available
熔点 201-210°C
蒸气压 No data available
闪点 No data available
溶解度 H2O: aqueous solutions of pH 4.3-6.2 are stable up to 3 weeks at 2-8 °C.soluble
颜色与性状 Powder
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿。
比旋光度 +58.0° +65° (c=1, H2O)
密度 1.8000
计算特性
精确分子量 477.03900
氢键供体数量 2
氢键受体数量 12
可旋转化学键数量 8
同位素质量 477.039
重原子数量 31
复杂度 839
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 230
国际标准相关数据
EINECS 264-915-9
海关数据
海关编码 29419000
海关数据

中国海关编码:

29419000
生产方法和用途
用途 原料药。
生产方法 1.55.6g化合物(工)和24.3g三乙胺溶于600ml二氯甲烷,在冰浴冷却下,分2次加入41.8g五氯化磷。5min后移去冰浴,再在室温下搅拌20min。减压浓缩,剩余物加入1L正己烷进行剧烈搅拌。用倾析法倒去正己烷,分出沉淀的油状物,并溶于600ml四氢呋喃。过滤除去析出的三乙胺盐酸盐,得化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液,直接用于下面的反应。 10.0g 7姚和11.0g三乙胺溶于120rnl 50%四氢呋喃水溶液,在冰浴冷却下,滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(从10.0g化合物(I)。制得),加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯,水层用磷酸调至Ph=2.0。摇晃后分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,常规处理后,得10.7g粉末状的化合物(Ⅲ)。 2.将化合物(Ⅲ)溶于40ml二甲基乙酰胺(DMA),加入3.40g硫脲,在室温搅拌15h。倾人冰水,用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体,溶于5%碳酸氢钠水溶液,用Amberlite XAD-2进行层析,用水再用2%乙醇水溶液洗脱,冻干后得4.20g无色粉末状的头孢噻肟钠。 方法2:8g碳酸氢钠溶于20ml乙醇,连续加入45.55g 3-乙酰氧甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]头孢-3稍-4-羧酸(头孢噻肟)溶于100ml蒸馏水中所成的溶液,然后加入80rnl乙醇和4.5g活性炭,搅拌5min后,过滤。滤饼用乙醇洗,滤液减压浓缩至于,剩余物溶于:100ml乙醇,再浓缩至干。剩余物溶于100ml甲醇,倾入2L丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液,并减压过滤,固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤,真空干燥,得到43.7g白色的头孢噻肟钠。该头孢噻肟钠在空气中吸湿,吸湿后的重量为45.2g,为头孢噻肟钠的水合物。 ...
专业数据库参考
PubChemId 23672566
参考资料
Beilstein 5711411
化合物详情(旧版)

头孢噻肟钠物理化学性质

性状:白色、类白色或淡黄白色结晶, 无臭或微有特殊臭。熔点163-163℃(分 解),[α](20,D)+55℃±2℃(c = 0.8水)易溶于 水,微溶于乙醇,不溶于氯仿。稀溶液无 色或微黄色,浓度较髙时显灰黄色,变质时显深黄色或棕色 。
熔点:162-163℃
折射率:61 ° (C=1, H2O)
溶解度:H2O: aqueous solutions of pH 4.3-6.2 are stable up to 3 weeks at 2-8 °C.soluble
form:powder
color:white to yellow
Merck:1933
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

概述

头孢噻肟钠是一种常用的碳青霉烯类抗生素,属第三代半合成头孢菌素,抗菌谱比头孢呋肟更广,对革兰阴性菌的作用更强,抗菌谱包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、大肠埃希菌、沙门杆菌克雷白产气杆菌属及奇异变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌、克雷伯菌属和沙门菌属等肠杆菌科细菌等。头孢噻肟钠对铜绿假单胞菌和产碱杆菌无抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较差,对溶血性链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性球菌的活性强,肠球菌属(阴沟肠杆菌、产气肠杆菌)对本品耐药。目前临床上主要用于各种敏感菌所致的肺炎及其他下呼吸道感染、尿路感染、脑膜炎、败血症、腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、生殖道感染、骨和关节感染等。

头孢噻肟钠产品用途

用途一:第三代广谱头孢菌素类抗生素, 抗菌谱比头孢呋肟更广,对革兰阴性菌和 阳性菌均有较强的杀菌作用,尤其对革兰 阴性菌的作用较强,须注射给药。抗菌谱 包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、沙门杆菌、克雷伯产气杆菌属及奇异变形杆菌、 奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球 菌等。临床用于敏感菌所致呼吸系统感 染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、 皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨 关节感染等。

用途二:抗生素类药。
用途三:主要用于治疗敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、肠道及胆道、皮肤及软组织、烧伤和骨关节感染等病症

头孢噻肟钠的安全特性

类别 有毒物质

毒性分级 低毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤

可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾

灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

头孢噻肟钠生产方法

首先以7-ACA(7-氨基头孢烷 酸)为原料,将其与三乙胺溶于二氯 甲烷,在冰浴冷却下,加入五氯化磷。 之后在室温下搅拌。减压浓缩,再加 入正己烷进行剧烈搅拌。除去正己烷, 得出沉淀的油状物,并溶于四氢呋喃。 过滤除去析出的三乙腈盐酸盐,得中 间化合物的四氧呋喃溶液。7-ACA和 三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液,在 冰浴冷却下,滴加上述中间化合物的 四氢呋喃溶液,在室温下搅拌lh。加 入水和乙酸乙酯,水层用磷酸调至pH 值2.0。摇晃后分出有机层,水层用 乙酸乙酯提取。处理后可得粉末状的 化合物。将粉末状的化合物溶于二甲 基己酰胺,加入硫脲,在室温搅拌 15h。用碳酸氧钠调至pH = 3. 5。过滤 收集析出的固体,溶于5%碳酸氢钠水 溶液,经进一步处理即得无色粉末状 的头孢噻肟钠。将得到的头孢噻肟钠 溶于蒸馏水形成溶液,加入到碳酸氢 钠的乙醇溶液中,再加入乙醇和活性 炭,搅拌、过滤。滤饼用乙醇洗涤, 滤液减压浓缩至干,反复操作此步骤。 得到的物质溶于甲醇,放入丙酮中。 剧烈搅拌所成的溶液,并减压过滤, 固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤,真 空干燥,得到白色的头孢噻肟钠。

头孢噻肟钠储运特性

储存条件:2-8°C 
储运特性 库房低温通风干燥 

扩展阅读
头孢噻肟钠注射 注射用头孢噻肟钠,适应症为适用于敏感细菌所致的肺炎及其他下呼吸道感染、尿路感染、脑膜炎、败血症、腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、生殖道感染、骨和关节感染等。头孢噻肟可以作为小儿脑膜炎的选用药物。
产品用途
1、主要用于治疗敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、肠道及胆道、皮肤及软组织、烧伤和骨关节感染等病症

2、第三代广谱头孢菌素类抗生素,对革兰阴性菌和阳性菌均有较强的杀菌作用,尤其对革兰阴性菌的作用较强,对β-内酰胺酶稳定,须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨关节感染等。

生产方法

方法一:以7-ACA为原料。55.6g化合物(工)和24.3g三乙胺溶于600ml二氯甲烷,在冰浴冷却下,分2次加入41.8g五氯化磷。5min后移去冰浴,再在室温下搅拌20min。减压浓缩,剩余物加入1L正己烷进行剧烈搅拌。用倾析法倒去正己烷,分出沉淀的油状物,并溶于600ml四氢呋喃。过滤除去析出的三乙胺盐酸盐,得化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液,直接用于下面的反应。10.0g 7姚和11.0g三乙胺溶于120rnl 50%四氢呋喃水溶液,在冰浴冷却下,滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(从10.0g化合物(I)。制得),加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯,水层用磷酸调至Ph=2.0。摇晃后分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,常规处理后,得10.7g粉末状的化合物(Ⅲ)。
将化合物(Ⅲ)溶于40ml二甲基乙酰胺(DMA),加入3.40g硫脲,在室温搅拌15h。倾人冰水,用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体,溶于5%碳酸氢钠水溶液,用Amberlite XAD-2进行层析,用水再用2%乙醇水溶液洗脱,冻干后得4.20g无色粉末状的头孢噻肟钠。

方法二:8g碳酸氢钠溶于20ml乙醇,连续加入45.55g 3-乙酰氧甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]头孢-3稍-4-羧酸(头孢噻肟)溶于100ml蒸馏水中所成的溶液,然后加入80rnl乙醇和4.5g活性炭,搅拌5min后,过滤。滤饼用乙醇洗,滤液减压浓缩至于,剩余物溶于:100ml乙醇,再浓缩至干。剩余物溶于100ml甲醇,倾入2L丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液,并减压过滤,固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤,真空干燥,得到43.7g白色的头孢噻肟钠。该头孢噻肟钠在空气中吸湿,吸湿后的重量为45.2g,为头孢噻肟钠的水合物。
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