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青蒿素 | 63968-64-9

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中文名称:青蒿素
英文名称:Artemisinin
CAS No.:63968-64-9 分子式:C15H22O5 分子量:282.332
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES O=C1[C@H](C)[C@]2([H])CC[C@@H](C)[C@]3([H])CC[C@@](O4)(C)OO[C@]32[C@]4([H])O1
别名信息
- 中文别名 -
青蒿素 (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-十氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二塞平-10-酮 黄蒿素 黄花蒿素 青蒿素(标准品) 4-联苯乙二醛水合物 青蒿素对照品 青蒿素 USP标准品 青蒿素(HPLC级) 青蒿素(P) 青蒿素(UV级) 青蒿素99 青蒿素标准品 青蒿提取物 青蒿油 双氢青蒿素 黄花素 青蒿素 黄蒿素
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- 英文别名 -
artemisinin [3r-(3r,5as,6s,8as,9r,10r,12s,12ar**)]-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12h-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-one ALPHA BETA ARTEMISININ ARTEMISINE ARTEMISIA P E ARTEMISIA ANNUA ARTEANNUIN Artemisinine ARTEMISETIN(P) ARTEMISININ(RG) (+)-Arteannuin ARTEANUIN NSC 369397 QHS QINGHAOSA QINGHAOSU qinghausau qinghausu qinghosu Quinghaosu [ "Arteannuin", " Qinghaosu", " Qing Hau Sau" ] Arteannuin Qinghaosu [3R-(3R,5aS,6S,8aS,9R,10R,12S,12aR**)]-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-one
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物化性质
 计算特性
精确分子量 282.14700
同位素质量 282.147
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 5
重原子数量 20
可旋转化学键数量 0
复杂度 452
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.8
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 54
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.0984 (rough estimate)
熔点 156-157 °C (lit.)
沸点 389.899°C at 760 mmHg
闪点 172 °C
折射率 75 ° (C=0.5, MeOH)
溶解度 Soluble to 100mM in DMSO and to 75mM in ethanol
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides. May absorb, and react with, carbon dioxide from the air.
PSA 53.99000
LogP 2.39490
溶解性 几乎不溶于水,可溶于乙醇和乙醚,易溶于氯仿、丙酮和乙酸乙酯。
比旋光度 76 º (c=0.5,MeOH)
光学活性 [α]20/D +76°, c = 0.5 in methanol
Merck 817
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
主要应用 青蒿用作抗疟药,临床应用证明,青蒿素及其衍生物对间疟及恶性疟疾有特效,特别是青蒿甲(Artemtherin),它比其他青蒿素类药物的杀减疟原虫细胞内无性体的作用更强。具有高效、速效、低毒和与氯喹无交叉抗性等优点,不仅可用于治疗,还可用于急救。适用于各种疟疾,如恶性疟、间日疟、抗氯喹疟及脑型疟等。包括凶险型。最引人注目的是双氢青蒿素及其片剂。该药比青蒿素抗疟疗效提高10倍,复发率只有1.95。因此被评为1992年中国十大科技成就。青蒿素及其衍生物不单是一种优良的抗疟药物,在其他疾病的治疗中也潜在诱人的前景
化合物 63968-64-9 合成路线 共 8 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 4194670
化合物详情(旧版)

青蒿素物理化学性质

外观性状:无色针状晶体,味苦
熔点:156-157°C 
比旋光度:76° (c=0.5,MeOH)
溶解性:易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯,溶于甲醇,乙醇,不溶于水。
折射率: 75 ° (C=0.5, MeOH) 

青蒿素药用价值

青蒿素是一种治疗疟疾效果最好的药物,是从中药青蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物,具有高效、速效、清热解暑、退虚热、杀原虫、低毒等特点,目前全球各地使用青蒿素为基础用以治疗疟疾的联合疗法(ACT)疗效达到90%以上,已广泛应用于世界各国对疟疾的治疗。它对疟原虫红内期有强大且快速的杀灭作用,能迅速控制临床发作及症状。同时鸡球虫病、猪附红细胞体病、弓形体病、阴虚发热、湿热黄疸、对间日疟、恶性疟、脑型疟及抗氯喹疟疾都有突出疗效。

青蒿素是由中国科学家首次研制成功的,是从我国民间治疗疟疾草药黄花蒿中分离出来的有效单体,中国这种原料植物生长的主要国家之一,研发需求起源于六十年代的越战,疟原虫已经对当时的特效药氯奎产生了抗药性,当时很多士兵不是死于战争,而是死于疟疾。

由于在柬埔塞及泰国边境地区已出现了青蒿素耐药性,世界卫生组织主张采用复方制剂而非单体制剂。在这种环境下,全球第一个以青蒿素药物为基础的复方抗疟药--复方蒿甲醚在中国研发成功,但由于中国药企对于知识产权的重视程度不够,导致目前世界上只有诺华公司拥有世界卫生组织认可的复方蒿甲醚国外销售权,以成本价将该药提供给WHO,赢得了国际社会的广泛赞誉,在这场商站中我国只能扮演一个原料药生产大国的角色。


青蒿素的用途

青蒿用作抗疟药,临床应用证明,青蒿素及其衍生物对间疟及恶性疟疾有特效,特别是青蒿甲(Artemtherin),它比其他青蒿素类药物的杀减疟原虫细胞内无性体的作用更强。具有高效、速效、低毒和与氯喹无交叉抗性等优点,不仅可用于治疗,还可用于急救。适用于各种疟疾,如恶性疟、间日疟、抗氯喹疟及脑型疟等。包括凶险型。最引人注目的是双氢青蒿素及其片剂。该药比青蒿素抗疟疗效提高10倍,复发率只有1.95%。因此被评为1992年中国十大科技成就。青蒿素及其衍生物不单是一种优良的抗疟药物,在其他疾病的治疗中也潜在诱人的前景。动物实验发现,青蒿素类治疗小鼠华支睾吸虫,灭虫率可达100%;治疗动物血吸虫,灭虫率达33.8-99.3%。以青蒿素治疗盘形红斑狼疮,总有效率达90%。治疗登革热,疗效显著优于吗啉双胍等西药。免疫学家在研究中还发现,青蒿素能显著提高淋巴细胞转化率,增强抗体的免疫功能。未发现本品对心、肝、肾有毒性作用。临床均未有任何明显的副作用。

青蒿素生产方法

从中药青蒿(菊科植物黄花蒿,Artemisia annua L)的叶中提取。除青蒿素外,我国也生的蒿甲醚和青蒿酯钠。

青蒿素用量

[用法及用量]成人常用量:①控制疟疾症状(包括间日疟与耐氯喹恶性疟),青蒿素片剂首次 1.0g,6~8h后0.5g,第 2、3日各0.5g。栓剂首次 600mg,4h后 600mg,第 2、3日各 400mg。②恶性脑型疟,青蒿素水混悬剂,首剂 600mg,肌注,第 2、3日各肌注 150mg。③系统性红斑狼疮或盘状红斑狼疮,第 1个月每次口服 0.1g,1日 2次,第 2个月每次0.1g,每日3次,第 3个月每次 0.1g,每日 4次。
[剂型与规格]片剂:50mg/片,100mg/片。栓剂:600mg/枚。水混悬剂:100mg/ml。
[用法]
(1)直肠给药:1次 0.4—0.6g, 1日 0.8—1.2g。
(2)深部肌注:第1次 200mg, 6—8小时后再给100mg,第 2, 3日各肌注 100mg,总剂量 500mg(别重症第 4天再给 100mg)。连用 3日,每日肌注 300mg,总量 900mg。小儿 15mg/kg,按上述方法 3日内注完。
(3)口服:先服 1g,6,~8小时再服 0.5g,第 2, 3日各服 0.5g,疗程 3日,总量为 2.5g。小儿 15mg/kg,按上述方法 3日内服完。
[制剂]油注射液:每支 50mg(2ml); 100mg(2ml); 200mg(2ml); 300mg(2ml)。水混悬注射液:每支 300mg(2ml)。片剂:每片 50mg; 100mg。

青蒿素安全危害特性

类别:有毒物品 
毒性分级:中毒 
急性毒性:腹腔-大鼠 LD50:2571 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1558 毫克/公斤 
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生刺激烟雾 
灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

青蒿素注意事项

青蒿素毒性低,使用安全,一般无明显不良反应。少数病例出现食欲减退、恶心、呕吐、腹泻等胃肠道反应,但不严重。水混悬剂对注射部位有轻度刺激。个别人一过性转氨酶升高,轻度皮疹.少数人有恶心,呕吐,腹泻等,可自行恢复.

青蒿素储运特性

储运特性:通风低温干燥

扩展阅读
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产品用途
用作抗疟药
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