L-苯丙氨酸 | 63-91-2

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中文名称：L-苯丙氨酸
英文名称：Phenylalanine
CAS No.：63-91-2 分子式：C₉H₁₁NO₂ 分子量：165.1891
植物源：地羊鹊
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简介

L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）为无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末，略有特殊气味和苦味，是一种营养增补剂，是必需氨基酸之一。在体内大部分经苯丙氨酸羟化酶催化作用氧化成酪氨酸，并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素，参与机体糖代谢和脂肪代谢。

名称和标识符

MDL	MFCD00064227
InChIKey	COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
Inchi	1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
SMILES	O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])N([H])[H])=O
BRN	1910408

别名信息

- 中文别名 -

L-苯丙氨酸 L-2-氨基-3-苯基丙酸 L-2-氨基苯丙酸 L-Α-氨基-Β-苯丙酸 (S)-2-氨基-3-苯基丙酸 L-苯丙氨酸(25KG起定) L-苯基丙胺酸 L-2-氨基苯丙酸 L-Phenylalanine； L-苯丙氨酸 L苯丙氨酸 L-苯丙氨酸 USP标准品 L-苯丙氨酸标准品 L-苯丙氨酸（氨基酸） L-苯丙氨酸（工业级） L-苯丙氨酸,BR L-苯丙氨酸及合成技术 L-苯基丙氨酸 L-苯基丙氨酸(RG) 苯丙氨酸苯丙氨酸标准品苯基丙氨酸 EP标准品食品级L-苯丙氨酸 (S)-2-氨基-3-苯丙酸 L-α-氨基-β-苯基丙酸 L-α-氨基氢化肉桂酸苯氨基丙酸苯丙氨酸,不存在动物源成分苯丙氨酸杂质标准品 L-苯丙氨酸医药级,纯度:>99%

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- 英文别名 -

L-Phenylalanine L(-)-PHENYLALANINE L-PHE BETA-PHENYLALANINE DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID L-BETA-PHENYLALANINE L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID (S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid H-Phe-OH PHENYLALANINE, L-(P) PHENYLALANINE, L-(RG) (S)-(-)-Phenylalanine 3-Phenylpropionyl-phenyl-thioether 3-Phenylthiopropionic acid,S-phenyl ester Benzenepropanethioic acid,S-phenyl ester L-Phenylalanine(H-Phe-OH ) L-β-Phenylalanine PHE phenyl 4-phenylthiobutanoate S-Phenyl-3-phenylpropanthioat Thiohydrozimtsaeurephenylester 3-Phenyl-L-alanine L-2-Amino-3-phenylpropionic acid phenylalanine (S)-Phenylalanine beta-Phenyl-L-alanine (L)-Phenylalanine 3-Phenylalanine (2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid Antibiotic FN 1636 L-Alanine, phenyl- Alanine, 3-phenyl- L-Alanine, 3-phenyl- (S)-alpha-Amino-beta-phenylpropionic acid Phenylalanine (VAN) Phenylalaninum [Latin] Fenilalanina [Spanish] (S)-alpha-Aminohydrocinnamic acid Alanine, phen

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物化性质

实验特性

LogP	1.34130
PSA	63.32000
Merck	7271
折射率	-34 ° (C=2, H2O)
水溶性	1-5 g/100 mL at 25 ºC
沸点	307.5°C at 760 mmHg
熔点	270-275 °C (dec.) (lit.)
蒸气压	1.76X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
闪点	139.8℃
FEMA	3585 \| L-PHENYLALANINE
溶解度	H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
颜色与性状	无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末
PH值	5.0-7.0 (25℃, 0.1M in H2O)
稳定性	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性	微溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液
敏感性	对光敏感
酸度系数(pKa)	2.2(at 25℃)
比旋光度	-34.1 º (c=2, water, dry basis)
光学活性	[α]20/D −34±0.5°, c = 2% in H2O
密度	1.29
气味	Slight

计算特性

精确分子量	165.07900
氢键供体数量	2
氢键受体数量	3
可旋转化学键数量	3
同位素质量	179.095
重原子数量	12
复杂度	153
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	1
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	-1.5
互变异构体数量	无
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	63.3
分子量	165.19

安全信息纠错

RTECS号	AY7535000
WGK Germany	1
安全说明	S22; S24/25; S37/39; S45; S36/37/39; S27; S26
风险术语	R36/37/38
危险品标志	C
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H315-H319-H335
警示性声明	P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	R36/37/38
信号词	Warning
TSCA	Yes
FLUKA BRAND F CODES	10

海关数据

海关编码	29224995
海关数据	中国海关编码： 29224995

生产方法和用途

用途

一，营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。按我国GB 2760—86规定可用作香料。

二，用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。

三，氨基酸类药。用于氨基酸输液，综合氨基酸制剂及营养强化剂。

四，L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。

五，主要用途是用于功能性食品添加剂

生产方法

一，合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

二，L-苯丙氨酸的制备方法很多，有蛋白质水解提取法，直接发酵法，化学合成等。化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。

（1）苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸，然后催化加氢还原，得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解，可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性，只水解Ac-L-phe的酰氨键，生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。再一次重复水解、分离。依次类推，可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后，再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。然后用去离子水洗至中性，最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干，备用。取经培养40-50h 的米麯扩大麯，用其6倍量的支离子水分2次提取，提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合，于0-4℃搅拌吸附4-5h后，过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。过滤得固定化氨基酰化酶，加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解在1000L水解罐中，加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液，再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0，再加入15-20kg固定化氨基酰化酶，维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后，过滤取滤液，得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右，并将其放置于0℃结晶过夜，过滤取结晶，用10L冷乙醇洗涤，于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品，滤液和洗涤液合并，减压浓缩至20L左右，得Ac-D-phe溶液，待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化将Ac-D-phe溶液60L，加入100L反应罐中，加入醋酐18.5L, 在25-45℃，搅拌30min, 冷却放置6h。再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜，过滤取结晶，水洗，滤干40℃真空干燥，得Ac-DL-phe。
精制在100L反应罐中，加入5kg L-phe粗品，加50L去离子水，加热至100℃，搅拌使其全溶，再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤，滤液移入200L结晶罐中，冷却至40℃，加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48，于0℃结晶过夜，过滤取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
（2）苯乙醛法

适用Bucherer反应，生成苯甲基乙内酰脲，然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后，按上述方法进行拆分，可得L-phe。

三，以L-白氨酸为原料，与2，5-二溴苯磺酸反应，0℃结晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。

四，脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分离而得。从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2，5-二溴苯磺酸盐，利用溶解度的差异，与亮氨酸、精氨酸等分离而得。

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参考资料

Reaxys RN	1910408
Beilstein	1910408

化合物详情（旧版）

L-苯丙氨酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入：不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。不要催吐。如果意识清醒，漱口，喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入：从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。寻求医疗救护。
皮肤：寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛：冲洗眼睛，用大量的水冲洗至少15分钟，偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏：储存在密闭容器内。存放在阴凉，干燥，通风良好的地方，远离不相容的物质。
处理：操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物，再次使用前要洗净。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。可能形成可燃性粉尘空气混合物。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识返
吸入：可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤：可能会引起皮肤刺激。
眼睛：可能会刺激眼睛。
食入：可能会造成消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
曝光控制/个人防护
个人防护：眼睛：如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤：穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装：穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩：当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
曝光影响：长期或反复接触可能引起不良的生殖影响。可能会造成胎儿的影响。实验室的试验已经造成了致突变作用。
消防措施
灭火：在压力需求， MSHA / NIOSH （认可或同等学历），和全身防护服佩戴自给式呼吸器。在粉尘浓度足以能形成爆炸性混合物与空气。发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂：使用代理最合适的灭火。在火灾情况下使用雾状水，干粉，二氧化碳，或适当的泡沫。
火灾隐患：这种材料可能是可燃的。
泄漏处理方法返
小泄漏/泄露：用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏，利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。

L-苯丙氨酸 | 63-91-2

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