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蛋氨酸 | 63-68-3

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中文名称：蛋氨酸

英文名称： L-Methionine

CAS No.： 63-68-3

分子式： C₅H₁₁NO₂S

分子量： 149.2113

植物源：

大豆

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MSDS：蛋氨酸MSDS

PubChem CID： 24897343

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L-Phenylalanine

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CAS No.：949-99-5
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4-Amino-L-phenylalanine

CAS No.：943-80-6

简介

L-Methionine 是 Methionine 的 L-异构体，Methionine 是一种必需氨基酸。Methionine 是一种强肝解毒剂，作为肝脏保护剂。

名称和标识符

MDL	MFCD00063097
InChIKey	FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N
Inchi	1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
SMILES	S(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H]
BRN	1722294

别名信息

- 中文别名 -

蛋氨酸
L-蛋氨酸
L-2-氨酸-4-甲硫基丁酸
L-甲硫基丁氨酸
鱼丸肉丸用淀粉变性淀粉

L-甲硫氨酸
L-Methionine L-蛋氨酸
L-蛋氨酸甲硫氨酸
L-蛋氨酸(RG)
L-蛋氨酸,L-Methionine
L-蛋氨酸及合成技术
L-甲硫氨基酸
L-甲硫氨酸 (蛋氨酸)
L-甲硫氨酸 USP标准品
L-甲硫氨酸标准品
蛋氨酸 EP标准品
蛋氨酸铁
L-2-氨基-4-甲硫基丁酸
L-γ-甲硫基-α-氨基丁酸
L-蛋氨酸, L-2-氨基-4-甲硫基丁酸
L-甲硫氨酸,不存在动物源成分
L-甲酸氨酸
甲硫氨酸
甲硫氨酸标准品
(S)-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸
L-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸
湖北L-蛋氨酸生产厂家
现货供应食品级L-蛋氨酸
L-蛋氨酸（甲硫氨酸)

- 英文别名 -

(S)-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid
(S)-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid
H-Met-OH
L-Methionine, USP Grade
(L)-S-methylhomocysteine

2-Methyl Eneghlutaronitrile
Methionine
DianFen
L-Methionine
L-Methionin
CultureSure L-Methionine, Animal-derived-free
METHIONINE, L-(P)
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Met-bNA
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N-L-Methionyl-2-naphthylamin
N-L-Methionyl-2-naphthylamine
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L-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid
蛋氨酸
湖北L-蛋氨酸生产厂家
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(2R)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
L-methionine
2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
DL-Methionine
M
D-methionine anion
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2-Amino-4-(methylthio)butyric acid
(1S)-1-carboxy-3-(methylsulfanyl)propan-1-aminium
D-METHIONINE
D-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid
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(2R)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoate
(S)-2-amino-4-(methylthio)butyric acid
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D-Methionin
L-(-)-methionine
L-methionine cation
2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
(1R)-1-carboxy-3-(methylsulfanyl)propan-1-aminium
D-Methionine
(R)-methionine
MED
L-alpha-amino-gamma-methylmercaptobutyric acid
alpha-amino-gamma-methylmercaptobutyric acid
Methionin
(S)-2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
methionine
Hmet
D-methionine
D-methioninate
Racemethionine
Met
Iron methionine / Ferrous methionine

物化性质

实验特性

LogP	0.85170
PSA	88.62000
Merck	5975
折射率	1.5216 (estimate)
水溶性	溶解
沸点	393.91°C (estimate)
熔点	284 °C (dec.) (lit.)
蒸气压	8.14X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
闪点	139.4ºC
溶解度	1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
颜色与性状	白色片状结晶或结晶性粉末，特臭，微甜
PH值	5-7 (10g/l, H2O, 20℃)
稳定性	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性	L体溶于水和温稀乙醇，不溶于无水乙醇、乙醚、石油醚、苯、和丙酮。DL体溶于水、稀酸和稀碱溶液，易溶于95%乙醇，不溶于乙醚。
敏感性	对光敏感
酸度系数(pKa)	2.13(at 25℃)
比旋光度	23.25 º (c=2, 6N HCl)
光学活性	[α]20/D +23.7±0.5°, c = 5% in 5 M HCl
密度	1,34g/cm
气味	Faint

计算特性

精确分子量	149.05100
氢键供体数量	2
氢键受体数量	4
可旋转化学键数量	4
同位素质量	149.051
重原子数量	9
复杂度	97
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	1
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	-1.9
互变异构体数量	无
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	88.6
分子量	149.21

安全信息

符号：	GHS07
RTECS号	PD0457000
WGK Germany	1
安全术语	S24/25
安全说明	S24/25
风险术语	R33
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H302
警示性声明	P264-P270-P301+P312+P330-P501
提示语	警告
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	R33：有累积作用的危险。
信号词	Warning
TSCA	Yes
FLUKA BRAND F CODES	10-23

国际标准相关数据

EINECS	200-562-9

海关数据

海关编码	2930400000
海关数据	中国海关编码： 2930400000

合成路线

合成路线：1 步

6089-09-4

_35%

63-68-3

反应条件：

1.1R:S:DMF, 36 h, reflux

参考文献：

Facile synthesis of a diverse library of mono-3-substituted β-cyclodextrin analogues

By Kellett, K. et al, Supramolecular Chemistry, 2019, 31(4), 251-259

合成路线：1 步

65-82-7

63-68-3

反应条件：

1.1R:CoCl2, C:9025-12-1, S:H2O, S:D2O, 24 h, 40°C, pH 8
1.2R:HCl, S:H2O

参考文献：

Direct monitoring of biocatalytic deacetylation of amino acid substrates by 1H NMR reveals fine details of substrate specificity

By De Cesare, Silvia et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2021, 19(22), 4904-4909

合成路线：1 步

554-94-9

_28%

63-68-3

反应条件：

1.1R:NaOD, C:1072413-89-8 (Cerium doped), S:D2O, 7 d, 60°C, pH 7.4

参考文献：

Bimetallic Ce/Zr UiO-66 Metal-Organic Framework Nanostructures as Peptidase and Oxidase Nanozymes

By Loosen, Alexandra et al, ACS Applied Nano Materials, 2021, 4(6), 5748-5757

合成路线：1 步

3268-49-3

7540-67-2

63-68-3

反应条件：

1.1R:NaSMe, C:37290-90-7, S:H2O, 20 min, 30°C, pH 7

参考文献：

Prodn. of L-methionine from 3-methylthiopropionaldehyde and O-acetylhomoserine by catalysis of the yeast O-acetylhomoserine sulfhydrylase

By Wang, Hui et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2021, 69(28), 7932-7937

合成路线：1 步

71989-28-1

63-68-3

反应条件：

1.1R:1-Benzotriazolol, R:i-PrN=C=NPr-i, C:4-DMAP, S:CH2Cl2, S:DMF, 16 h, rt
1.2R:Piperidine, S:DMF, 15 min, rt

参考文献：

Polymer-supported synthesis of various pteridinones and pyrimidodiazepinones

By Chasak, Jan and Brulikova, Lucie, Molecules, 2021, 26(6), 1603

合成路线：1 步

5188-07-8

7540-67-2

63-68-3

反应条件：

1.1C:37290-90-7, S:H2O, 37°C, pH 7.5

参考文献：

Enhanced enzyme-catalyzed synthesis of L-methionine with ionic liquid additives

By Mai, Ngoc Lan and Koo, Yoon-Mo, Process Biochemistry (Oxford, 2019, 77, 31-36

合成路线：1 步

124-38-9

3268-49-3

63-68-3

反应条件：

1.1R:NH4+ HCO3-, R:MgSO4, R:Tetraphenylporphine, C:58-68-4, 2 bar, pH 8; 45 min, rt

参考文献：

Fixation of gaseous CO2 by reversing a decarboxylase for the biocatalytic synthesis of the essential amino acid L-methionine

By Martin, Julia et al, Nature Catalysis, 2018, 1(7), 555-561

合成路线：1 步

59-51-8

1910-41-4

63-68-3

146-14-5

反应条件：

1.1R:C:9000-88-8, S:654058-04-5, S:H2O, 25°C, pH 8

参考文献：

Ionic Liquids as Performance Additives for Electroenzymatic Syntheses

By Kohlmann, Christina et al, Chemistry - A European Journal, 2009, 11692-11700, S11692/1-S11692/11

合成路线：1 步

653-63-4

29908-03-0

63-68-3

2098494-21-2

反应条件：

1.1R:MgCl2, R:Cleland's reagent, R:Coenzyme II, reduced, C:2767025-07-8, C:2767025-95-4, S:H2O, 12 h, rt, pH 7.5

参考文献：

Biosynthesis of Oxetanocin-A Includes a B12-Dependent Radical SAM Enzyme That Can Catalyze both Oxidative Ring Contraction and the Demethylation of SAM

By Zhong, Aoshu et al, Biochemistry, 2021, 60(7), 537-546

合成路线：1 步

10290-61-6

63-68-3

反应条件：

1.1C:Aminoacylase, C:CuCl, C:154071-48-4, S:H2O, 30 min, 37°C, pH 7.5
1.2R:MeOH, cooled

参考文献：

Fully automatized high-throughput enzyme library screening using a robotic platform

By Doerr, Mark et al, Biotechnology and Bioengineering, 2016, 113(7), 1421-1432

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专业数据库参考

PubChemId	24897343

参考资料

Reaxys RN	1722294
Beilstein	1722294

化合物详情（旧版）

蛋氨酸物理化学性质

熔点：276-279℃ (dec.)
沸点：306.9 °C at 760 mmHg
闪光点：139.4 °C
比旋光度：23.25 o (C=2, 6N HCL)
密度：1.206 g/cm3
水溶性：Soluble
储存条件：储存于冷库。
外观：白色结晶粉末

蛋氨酸产品用途和应用领域

【用途一】营养增补剂。人体必须氨基酸之一。因价格高于DL-蛋氨酸而效果相等，故常用DL-蛋氨酸。
【用途二】氨基酸类药、营养增补剂。用于肝硬变及脂肪肝。此外大量用作饲料添加剂，以改善饲料质量，提高天然蛋白质的利用率和促进动物的发育。如DL-蛋氨酸可提高鸡的产蛋量，使生猪体重增加，奶牛多产奶等。不良反应：肝昏迷忌用。

蛋氨酸制备方法

【方法一】由乙酰-DL-蛋氨酸经淀粉酶将旋光拆开而得。
【方法二】技术路线
工艺过程
脱水按甘油、硫酸氢钾、硫酸钾以1:0.5:0.026的配料比投料。先将投量的甘油1/7及全部应投的硫酸氢钾、硫酸钾投入反应罐内，升温到190℃后开始滴加其余的甘油，控制反应的温度180-220℃, 反应生成的丙烯醛气体，经冷凝器收集在贮罐内，得丙烯醛粗品。将粗品加10%NaHCO3溶液调至pH6, 进行分馏，收集50-75℃馏分，得丙烯醛粗品。加成按丙烯醛、硫酸甲基异硫脲、****、醋酸铜、甲酸以1:2.45:3.8:0.01:0.024的比例配比投料。
环合先将硫酸甲基异硫脲投入甲硫醇发生罐中，滴加NaOH溶液，并同时加热控制温度不超过95℃，将生成的甲硫醇首先进入缓冲罐，再进入盛有50%硫酸液的洗涤罐及另一级冲罐，最后进入预先投入了丙烯醛、甲酸和醋酸铜的加成罐内，加热搅拌，保持反应温度在35-41℃。当反应快接近终点时，反应物呈淡黄色并混有絮状物，并不时测定其相对密度，当相对密度在1.066-1.074 (20℃) 时表明反应巳达终点。得3-甲硫基丙醛。
按3-甲硫基丙醛、氰化钠、碳酸氨铵以1:0.52:1.75的配料比例投料。分别将碳酸氢铵溶于其重量4倍的水和氰化钠溶于其重3倍的水后，投入反应罐中，在搅拌下缓缓滴加3-甲硫基丙醛，并保温75-80℃反应3h, 得酰脲。
水解将1.1份石灰制成石灰乳，另取0.424份****配成的溶液投入反应罐内，再加1份酰脲，升温进行碱水解并排氨1h, 保温165℃、压力0.5MPa，反应1h, 得DL-蛋氨酸钠盐。
中和、脱色将上述DL-蛋氨酸钠盐加HCl调pH5-6，活性炭1%煮沸45min, 趁热过滤去渣，收集滤液，冷却结晶，过滤取结晶，于100℃下干燥得DL-蛋氨酸粗品。
精制按粗品、蒸馏水、活性炭、EDTA以1:7:0.04:0.0007的比例配比投料，将其投入精制罐内，搅拌，脱色1.5h, 过滤去渣，收集滤液，冷却放置15-20h结晶，过滤取结晶，干燥，得DL-蛋氨酸成品。

化学品安全说明书(MSDS)

【食入】不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。

蛋氨酸处理和储存、储运特性

【贮藏】保持容器封闭在不使用时。储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。

蛋氨酸计算化学数据

分子量:149.21134 [g/mol]
分子式:C5H11NO2S
疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.9
氢键供体数量:2
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:4
准确质量:149.051049
同位素质量:149.051049
拓扑分子极性表面积（TPSA）:88.6
重原子数量:9
形式电荷:0
复杂度:97
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:1
功能3d阴离子数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d憎水物数量:1
有效转子数量:4
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:53