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汉黄芩素 | 632-85-9

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中文名称:汉黄芩素
英文名称:Wogonin
CAS No.:632-85-9 分子式:C16H12O5 分子量:284.2635
植物源: 黄芩  
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名称和标识符
Inchi 1S/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3
InChIKey XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1C(C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])=C([H])C(C2C(=C([H])C(=C(C1=2)OC([H])([H])[H])O[H])O[H])=O
BRN 0287152
别名信息
- 中文别名 -
汉黄芩黄酮 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮 汉黄芩素标准品 汉黄芩素 WAKO236-02321活贡宁 汉黄芩苷 汉黄芩素(5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮) 汉黄芩素(P) 汉黄芩素(标准品) 汉黄芩素,Wogonin,植物提取物,标准品,对照品 500mg,产地,纯度,
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- 英文别名 -
Wogonin 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-on vogonin 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-one 5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVON 5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVONE WOOGONIN 4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl- WOGONIN(P) PrintBack WOGONIN(RG) 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one WILDYAMP.E 5,7-Dihydroxy 8-methoxyflavone [ "5", "7-Dihydroxy-8-methoxyflavone" ] 5 632-85-9 Norwogonin 8-methyl ether 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl- 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenylchromen-4-one POK93PO28W 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one FLAVONE, 5,7-DIHYDROXY-8-METHOXY- XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N ST077088 4H-1-Benzopyran-4-on
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物化性质
 计算特性
精确分子量 284.06800
同位素质量 284.06847348 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 5
重原子数量 21
可旋转化学键数量 2
复杂度 426
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
互变异构体数量 12
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 76
分子量 284.26
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.4200
熔点 205.0 to 209.0 deg-C
沸点 518.8℃ at 760 mmHg
溶解度 DMSO: ≥20mg/mL
PSA 79.90000
LogP 2.87980
溶解性 几乎不溶于水,微溶于醇类。
最大波长(λmax) 319(EtOH)(lit.)
安全信息 纠错
提示语 警告
危害声明: H303
警示性声明: P312
危险品运输编号 3145
安全说明: S26; S36/37/39; S45
RTECS号 SJ8922500
安全术语 8
包装等级 III
包装类别 III
风险术语 R20/21/22; R36/37/38
储存条件 4°C, protect from light
危险等级 8
参考资料
Reaxys RN 287152
化合物详情(旧版)

汉黄芩黄酮的简介

汉黄芩素,又名5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮,是一种溶于有机溶剂而不溶于水的黄色针状结晶物。汉黄芩素是从唇形科植物黄芩的根提取的一种黄酮类化合物,具有多种药理活性,包括抗氧化活性、抗炎、免疫调节等作用。此外,还具有脑缺血时的神经保护作用。

汉黄芩黄酮物理化学性质

熔点:203°C
密度:1.42 g/cm3
熔点:203-206°C
沸点:518.8ºC at 760 mmHg
闪点:198.3ºC
折射率:1.668
性状:黄色针状结晶(乙醇水溶液或醋酸乙酯-苯)。
溶解性:极易溶于甲醇、乙醇、丙酮和醋酸乙酯, 溶于乙醇、醋酸和氯仿, 微溶于苯和水, 不溶于二硫化碳和石油英。
性质与稳定性:远离氧化物,光,热。

汉黄芩黄酮的药理作用

汉黄芩素是从唇形科植物黄芩的根提取的一种黄酮类化合物,具有多种药理活性,包括抗氧化活性、抗炎、免疫调节等作用。此外,还具有脑缺血时的神经保护作用。用小鼠切除的小肠实验表明有罂粟碱样的解痉作用,但作用较弱,约为罂粟碱的五分之一。大鼠口服汉黄芩素可降低乙醇所致的甘油三酸酯水平。另汉黄芩素还具有抗癌作用和利尿作用。

1、抗炎、抗过敏作用

黄芩水煎酒沉液对大鼠酵母性足肿胀有明显的抑制作用;黄芩的甲醇提取物及黄芩素、黄芩甙、汉黄芩素均可抑制由醋酸诱导的小鼠血管通透性增加,并减少由合成多胺诱导的大鼠急性足跖水肿,抑制大鼠辅助性关节炎骨退行性变的继发性损害。黄芩甙、甙元对实验性炎症所致小鼠耳毛细血管的通透性亢进有抑制作用。以黄芩为主药的复方黄芩注射液、消炎口服液、黄芩汤等,均有明显的抗炎作用。黄芩抗炎机理初步认为与其抗花生四烯酸 (AA) 代谢有关。
2、
降血脂作用

黄芩有显著的降血脂作用,其主要有效成分为黄酮类成分。黄芩甙、黄芩素能降低实验性高脂血症大鼠血清游离脂肪酸、甘油三酯和肝脏总胆固醇、游离胆固醇、甘油三酯的水平; 汉黄芩素可降低血清和肝脏甘油三酯的水平; 黄芩新素Ⅱ可降低血清总胆固醇和肝脏甘油三酯浓度;黄芩素、汉黄芩素等还可升高血清高密度脂蛋白 (HDL)-胆固醇水平。黄芩素和黄芩甙可升高脂质过氧化大鼠血清磷脂浓度,降低肝组织磷脂水平。黄芩中的黄酮类成分能抑制大鼠脂肪组织脂解,并抑制从葡萄糖合成脂肪。

3、抗血栓形成作用

黄芩多种成分均可抑制血小板聚集,如黄芩素、汉黄芩素、黄芩新素及白杨素在110mol/L浓度时能抑制由胶元诱导的血小板聚集作用,白杨素及黄芩素、汉黄芩素还能分别抑制由ADP和花生四烯酸诱导的血小板聚集作用,黄芩素和黄芩甙还可抑制由凝血酶诱导的纤维蛋白原转化为纤维蛋白,并能防止由内毒素诱导的弥漫性血管内凝血。上述作用均能阻止血栓形成。其抑制血小板聚集作用比阿斯匹林强。其作用机理主要是能抑制血栓素A2(TXA2) 合成酶,使TXA2生成减少; 同时又能升高cAMP水平,从而使血小板聚集性明显降低;还可特异性地抑制血小板12-脂氧酶活性,减少12-HETE的合成,使血小板粘附性降低。所以黄芩有抗血栓形成和防治动脉粥样硬化的效能。
4、
利尿作用

黄芩煎剂、浸剂及提取物黄芩甙、黄芩素、汉黄芩素对实验动物均有明显的利尿作用。尿分泌量增多时,则血压也随之下降,其中黄芩甙作用最强。其利尿作用可能与其升高PGE1PGE2水平有关。在急性利尿实验中,黄芩甙元作用最强,汉黄芩素次之,黄芩甙更差。黄芩醇提取物及煎剂 (正常人及家兔)亦有利尿作用。

5、抗菌作用

汉黄芩素有较广的抗谱菌性,对痢疾杆菌、白喉杆菌、绿脓杆菌、葡萄球菌、链球菌、

肺炎双球菌以及脑膜炎球菌等均有抑制作用,以汉黄芩素为主要成分的喉头喷雾,对脑膜炎带菌者亦有效,即使对青霉素已产生抗药性的金黄色葡萄球菌,对汉黄芩素仍属敏感。有人研究发现汉黄芩素的浓度为0.05%时即具有显著的抗真菌活性
6、
对心血管的防护作用

心血管疾病是绝经后妇女死亡的主要原因,其中高血脂症是引起心血管疾病的重要原因之一高血脂症是指血胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白浓度过高,而高密度脂蛋白浓度过低。研究显示汉黄芩素可显著降低低密度脂蛋白的浓度和甘油三酯的含量,并通过干预血小板和凝血酶作用减少血栓的形成,降低心血管疾病发生的几率。目前关于汉黄芩素在心血管疾病中的作用机制可概括为:低密度脂蛋白受体调节作用;抗氧化作用;抑制血管平滑肌细胞的增殖;抗血栓形成;维持血管反应性;抑制细胞粘附;改变参与动脉硬化斑块形成的特殊生长因子的活性等。

7、利胆、解痉作用

汉黄芩素对在位肠管有明显的抑制作用,实验证明汉黄芩素有较明显的解痉作用。

8、
解热作用

9、抗肿瘤作用

1)抑制肿瘤细胞增殖作用

黄芩中黄酮成分的抗瘤谱广泛,大量研究表明黄芩提取物、黄芩苷、黄芩素和汉黄芩素体外均可抑制多种肿瘤细胞的增殖。汉黄芩素对前列腺癌、膀胱癌、肝癌、胰腺癌、恶性黑色肿瘤、胆管癌细胞有抑制生作用。近年来,对汉黄芩素体外抑制瘤作用机器机制研究表明,汉黄芩素有抑制生长作用,对正常细胞影响甚微汉黄芩素可以抑制早期白血病细胞。汉黄芩素的体内实验也显示了明显的抗肿瘤活性。

2)促进肿瘤细胞的凋亡研究显示汉黄芩素能诱导卵巢癌细胞的凋亡和抑制细胞增殖,抑制作用呈时间和浓度依耐性。

3)影响肿瘤细胞周期

汉黄芩素可以降低细胞周期蛋白的表达从而造成肿瘤细胞周期的阻滞

4)抗新生血管生成

血管生成是肿瘤过度生长的一个主要原因,汉黄芩素能显著抑制胚状体中新生血管的生成达到抗血管生成的作用。

汉黄芩黄酮的提取方法

黄芩中提取汉黄芩素常用方法

1,水蒸汽蒸馏法

2,有机溶剂萃取法

3,索氏提取法

4,酶提取法

5,超声提取法

汉黄芩素的提取

1、汉黄芩素粗提物的制备

将购买的黄芩在干燥箱内烘干后,用粉碎机进行粉碎。准确称取药物粉末200g,置于5个索氏提取器中,分别加入200ml乙醇(95%),在水浴锅中进行12h回流提。将提取蒸发器的药液用旋转蒸发器进行浓缩,除去大部分溶剂,得到的浸膏即为汉黄芩素粗提取物

2、汉黄芩素的分离纯化方法

取一定量的汉黄芩素粗提取物,用1020ml80%甲醇溶液重新溶解,然后于15000rmp离心30min,弃沉,将上清液过0.45μM滤膜,所得滤液,利用HPLC进行初步的分离纯化。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:74.64

2、   摩尔体积(m3/mol):200.1

3、   等张比容(90.2K):564.8

4、   表面张力(dyne/cm):63.4

5、   极化率(10-24cm3):29.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP:3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:12

6.拓扑分子极性表面积76

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:426

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

贮存方法

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处,2-10ºC避光保存。储存的地方必须远离氧化剂。

扩展阅读
汉黄芩素 http://www.biopurify.cn/p-3543.html
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