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苯丙酸诺龙 | 62-90-8

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中文名称:苯丙酸诺龙
英文名称:Nandrolone phenpropionate
CAS No.:62-90-8 分子式:C27H34O3 分子量:406.5571
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苯丙酸 3-Phenylpropanoic acid CAS No.:501-52-0
简介
苯丙酸诺龙(Nandrolone phenylpropionate)为蛋白同化激素,有较强的蛋白合成作用,为丙酸睾酮的12倍.而雄激素活性较小,为丙酸睾酮的l/2。能促进蛋白质合成,抑制蛋白质异生,促使钙磷沉积、骨组织生长。肌内注射100mg后,1~2小时血药浓度达峰值,作用可维持1~2周。
名称和标识符
Inchi 1S/C27H34O3/c1-27-16-15-22-21-11-9-20(28)17-19(21)8-10-23(22)24(27)12-13-25(27)30-26(29)14-7-18-5-3-2-4-6-18/h2-6,17,21-25H,7-16H2,1H3/t21-,22+,23+,24-,25-,27-/m0/s1
InChIKey UBWXUGDQUBIEIZ-QNTYDACNSA-N
SMILES O(C(C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O)[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4=C([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
苯丙酸诺龙 19-去甲基睾丸素苯丙酸酯 苯丙酸去甲睾酮 苯丙酸诺龙(甾体) 苯丙酸诺酮 南诺龙 苯丙酸诺龙,对照品 苯丙酸诺龙标准品 苯甲酸雌二醇 丙酸诺龙
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- 英文别名 -
Nandrolone phenylpropionate NANDROLONI PHENYLPROPIONAS 17-(1-oxo-3-phenylpropoxy)estr-4-en-3-one 17-beta-hydroxyestr-4-en-3-one hydrocinnamate 17-beta-hydroxy-estr-4-en-3-onhydrocinnamate 17-beta-hydroxy-estr-4-ene-3-on3-phenylpropionate 17-beta-Hydroxy-estra-4-en-3-one, 17-phenylpropionate 17b-hydroxyestr-4-en-3-one 17-(3-phenylpropionate) Nandrolone Phenpropionate Nandrolone Phenylpropionate(Durabolin-50) Nandrolone Phenypropionate Nandrolonephenylpropioate 19-Nortestosterone phenylpropionate Nortestosterone phenylpropionate Nandrolon phenylpropionate Nadrolone phenylpropionate Nerobolil Fenobolin Nandrolin Norandrostenolone phenylpropionate Superanabolon Phenobolin Norandrolone phenyl propionate NTPP Durabolin 19Ntpp Durabol Nandrolone Phenylpionate Nerobil Activin Nandrobolic Anticatabolin Strabolene KF7Z9K2T3W Sintabolin Norandrol Anabosan Equibolin Hybolin Nandro Nandrolone phenpropionate [USP] Durab
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物化性质
 计算特性
精确分子量 406.25100
同位素质量 406.251
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
重原子数量 30
可旋转化学键数量 5
复杂度 703
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 5.1
拓扑分子极性表面积 43.4
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.0140 (rough estimate)
熔点 85-87°C
沸点 487.61°C (rough estimate)
闪点 546.9 °C at 760 mmHg
折射率 1.5460 (estimate)
PSA 43.37000
LogP 5.67280
比旋光度 D +58° (chloroform)
国际标准相关数据
EINECS 200-551-9
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2942000000
生产方法和用途
用途

用于发育不良、营养失调、消耗性疾患的治疗。

化合物详情(旧版)

药理作用

本品蛋白同化作用为丙酸睾酮的12倍,雄激素活性则较小,为后者的1.5倍,能促进蛋白质合成和抑制蛋白异生,并有使钙磷沉积和促进骨组织生长等作用。其肌注作用可维持1~2周。

药代动力学

代谢:激素通过尿液排出,大部分是以共轭的形式,而在粪便中激素主要以自由形式排出,而诺龙和去甲雄烯二醇在尿液中的主要代谢产物是19-去甲雄酮(19-NA)。

适应证

皮肤科用于辅助治疗应用大剂量皮质激素引起的负氮平衡,同时增加食物中的蛋白质;也用于剥脱性皮炎、天疱疮、皮肌炎、硬皮症、老年性皮肤瘙痒症。此外,严重灼伤、恶性肿瘤者手术前后、骨折后不易愈合和严重骨质疏松症、早产儿、生长发育显著迟缓、侏儒症、严重营养不良、食欲不振、慢性腹泻和其他严重消耗性疾患,在进行其他治疗的同时,可给予本品。不宜手术的乳癌可减轻症状,功能性子宫出血、子宫肌瘤皆可应用。

苯丙酸诺龙药理药动

蛋白同化作用为丙酸睾酮的12倍,而雄性化作用仅为丙酸睾酮的1/2。肌注100mg后,1~2天血药浓度达峰值。适应症:①女性晚期乳腺癌姑息性治疗;
②伴有蛋白分解的消耗性疾病的治疗。用法用量:成人常用量
①女性转移性乳腺癌姑息性治疗:每周25~100mg。肌内注射:一般需持续至12周,如有必要,治疗结束4周后,可进行第二个疗程。
②蛋白大量分解的严重消耗性疾病,如严重烧伤、慢性腹泻、大手术后等。每周25~50mg,肌内注射,同时需摄入充足的热量和蛋白质。制剂与规格:苯丙酸诺龙注射液(1)1ml:25mg(2)1ml:50mg肌注:成人每次25-50mg,儿童每次10mg,婴儿5mg。每1-2周一次。

不良反应

有轻微的男性化作用,妇女用后可能出现多毛、粉刺、声音变粗、阴蒂肥大、闭经或月经紊乱等。如发生,应立即停药。长期应用可引起黄疸及肝功能障碍。也可因水钠潴留而出现水肿。

药物相互作用

1.与口服抗凝血药同用,可提高后者的疗效,可增高出血倾向。

2.同化激素能减低葡萄糖耐量,糖尿病患者使用时应注意调整胰岛素或口服降血糖药用量。

3.其他同甲睾酮。

注意事项

(1)肝病、肾病、高血压、前列腺癌、乳腺癌及孕妇忌用。

(2)健康儿童不应使用。

(3)良性前列腺肥大的病人、心肌梗死或有冠状动脉硬化病史者慎用。

(4)本品严禁作营养品长期应用于正常人。

(5)用药期间应增加营养,尤其是蛋白质。

(6)需深部肌肉注射。

苯丙酸诺龙性状及鉴别

本品为白色或类白色结晶性粉末;有特殊臭。

本品在乙醇中溶解,在植物油中略溶,在水中几乎不溶。熔点本品的熔点为93~99℃。比旋度 取本品,精密称定,加二氧六环溶解并定量稀释制成每1ml中约含10mg的溶液。依法测定,比旋度为+48度至+51度。
鉴别:取本品约50mg,加甲醇2ml溶解后,加盐酸氨基脲试液4ml,加热回流30分钟,置水浴上浓缩,放冷,滤过;沉淀用甲醇洗涤数次,再用水洗净后,在105℃干燥,依法测定(附录ⅥC),熔点约为182℃,熔融时同时分解。本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集231图)一致。

苯丙酸诺龙功能与主治

用于低蛋白血症、营养不良、小儿发育不良、手术后及慢性消化性疾并骨折不愈合及严重的骨质疏松、垂体性侏儒症、功能性子宫出血、子宫肌瘤以及不宜手术的乳腺癌。也可用于纠正糖皮质激素所致的负氮平衡。此外,对慢性冠状动脉功能不全、心肌梗塞、溃疡并视网膜炎等也作为辅助用药。长期应用可引起水、钠潴留,女性月经紊乱及轻微男性化,血钙过高及骨质增生,黄疸及肝脏损害,如有异常应停药,并给予相应治疗。生长期儿童长期或(及)过量用药可使骨骺提早闭合,长骨生长抑制。(右图应为β-苯乙醇,因为不知道如何修改,故在此做注)

苯丙酸诺龙药物说明

分类名称
一级分类:皮肤科用药 二级分类:激素类药物 三级分类:

药品英文名
  Nandrolone Phenylpropionate
药品别名
  苯丙酸去甲睾酮、苯丙酸去甲睾丸酮、多乐宝灵、正男性酮、南诺龙、Durabolin、Norandrol、NorandrostenolonePhenylpropionate
药物剂型
  注射剂:10mg(1ml),25mg(1ml),50mg(1ml)。
药理作用

  参见丙酸睾酮,本药蛋白同化作用为丙酸睾酮的12倍,而雄性化作用仅为丙酸睾酮的1/2,分化指数为8。其蛋白同化作用及雄性化作用均经雄激素受体发挥作用。本药能促进蛋白质合成,并有使钙磷沉积、促进骨组织合成和抑制蛋白质异生等作用。
药动学

  肌内注射本药100mg后,1~2天血药浓度达峰值,药效可维持1~2周。
适应证

  1.用于女性晚期乳腺癌姑息治疗、功能失调性子宫出血、子宫肌瘤等。2.还可用于蛋白缺乏症,如严重灼伤、手术前后、骨折不易愈合和骨质疏松、早产儿及儿童发育不良、食欲缺乏、慢性腹泻和其他严重消耗性疾病,在进行病因治疗的同时可给予本药作为辅助治疗药。3.用于红皮病、皮肌炎与多发性肌炎(皮肌炎)、遗传性血管性水肿、长期应用糖皮质激素者。
禁忌证

  肝肾疾病、高血压、前列腺癌患者及孕妇禁用

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