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头孢哌酮 | 62893-19-0

头孢哌酮
Cefoperazone
62893-19-0
C25H27N9O8S2
645.6674
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:头孢哌酮结构式
44187
简介
Cefoperazone, 是一种半合成的头孢菌素,具有光谱的抗菌活性。
名称和标识符
MDL MFCD00865067
InChIKey GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N
Inchi 1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1
SMILES S1C([H])([H])C(C([H])([H])SC2=NN=NN2C([H])([H])[H])=C(C(=O)O[H])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])N([H])C([C@@]([H])(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])N([H])C(N1C(C(N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C1([H])[H])=O)=O)=O)=O)=O
BRN 0603333
别名信息
- 中文别名 -
  • 头孢哌酮
  • 氨磷汀
  • 羟哌唑头孢菌素二水合物
  • 头孢哌酮 标准品
  • 头孢哌酮二水
  • 头孢哌酮二水合物
  • 头孢哌酮二水合物 EP标准品
  • 头孢哌酮及其杂质标准品
  • 头孢哌酮酸
  • 坎地沙坦
  • 羟哌唑 头孢菌素
  • 头孢氧哌羟苯唑
  • 先锋 必
  • 先锋必素
  • 先锋哌酮
  • 先锋哌唑酮
  • 氧哌羟苯唑头 孢菌素
  • (6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
  • 头孢哌酮(分析标准品)
- 英文别名 -
  • Cefoperazone
  • Cefobid
  • Cefoperazone,sodium salt
  • (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • sodium 7-{[{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • (6R,7R)-7-{[(2S)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • [6R-[6alpha,7beta(R*)]]-7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl) carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-ca
  • Cefob
  • cefoperazine
  • CEFOPERAZONE ACID
  • Cefoperazone Dihydrate
  • Cephaperazon
  • CPZ
  • l~rdum
  • Medocef
  • [6R-[6alpha,7beta(R*)]]-7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1- piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • [6R-[6alpha,7beta(R*)]]-7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1- piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-ca
  • Cefoperazonum
  • Cefoperazono
  • Cefoperazone (Cefobid)
  • GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N
  • 7U75I1278D
  • Cefoperazone [INN:BAN]
  • Cefobid (TN)
  • Cefoperazon
  • C25H27N9O8S2
  • Cefozon
  • CP 52640
  • (6R,7R)-7-((R)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinylcarboxamido)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2
  • 7beta-{[(2R)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl-3,4-didehydrocepham-4-carboxylic acid
  • cefoperazone
  • Cefoperazonum [INN-Latin]
  • Cefoperazone (INN)
  • Cefoperazone 1000 microg/mL in Acetonitrile
  • HY-B0210
  • Cefoperazone, Antibiotic for Culture Media Use Only
  • Peracef
  • CEFOPERAZONE [VANDF]
  • Cefoperazone (sodium salt)
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-,(6R,7R)-
  • Bioperazone
  • CHEBI:3493
  • Q2325775
  • BPBio1_000367
  • (6R,7R)-7-((R)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinylcarboxamido)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2-carbonsaeure
  • SCHEMBL37056
  • HMS2090M09
  • Prestwick0_000327
  • Cefoperazine
  • EN300-6733818
  • Cefoperazone acid
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(((((4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl)amino)(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-, (6R-(6-alpha,7-beta(R*)))-
  • C-2485
  • 62893-19-0
  • SW198793-3
  • (6r,7r)-7-[[(2r)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl] amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1h-tetrazol-5-yl) sulfanyl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • BDBM50390999
  • CEFOPERAZONE [MI]
  • (6R,7R)-7-((R)-2-(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carboxamido)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • AS-13298
  • Pathozone
  • Myticef
  • SPBio_002254
  • CEFOPERAZONE [INN]
  • D07645
  • Peracef [veterinary] (TN)
  • (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • s1611
  • CEFOPERAZONE [WHO-DD]
  • NS00098776
  • Prestwick1_000327
  • Prestwick2_000327
  • C06883
  • AKOS015895629
  • Z2242164637
  • GTPL12025
  • CCG-270325
  • Prestwick3_000327
  • EINECS 263-749-4
  • (6R,7R)-7-((R)-2-(4-ETHYL-2,3-DIOXO-1-PIPERAZINECARBOXAMIDO)-2-(P-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDO-3-(((1-METHYL-1H-TETRAZOL-5-YL)THIO)METHYL)-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
  • BRD-K02292852-335-03-1
  • UNII-7U75I1278D
  • 5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 7-(((((4-ETHYL-2,3-DIOXO-1-PIPERAZINYL)CARBONYL)AMINO)(4-HYDROXYPHENYL)ACETYL)AMINO)-3-(((1-METHYL-1H-TETRAZOL-5-YL)THIO)METHYL)-8-OXO, (6R-(6.ALPHA.,7.BETA.(R*)))-
  • BIDD:GT0677
  • (6R,7R)-7-[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-{[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • NCGC00179599-01
  • DB01329
  • BRN 0603333
  • BSPBio_000333
  • DTXSID2022759
  • C2768
  • CHEMBL507674
  • (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 62893-20-3
  • (6R,7R)-7-((R)-2-(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carboxamido)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Cefoperazone,(S)
  • Cefoperazono [INN-Spanish]
  • MFCD00865067
物化性质
实验特性
LogP -0.51650
PSA 270.86000
Merck 14,1930
折射率 1.819
沸点 No data available
熔点 169-171 C
闪点 No data available
颜色与性状 白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦。
溶解性 有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于水。
密度 1.77
计算特性
精确分子量 645.14200
氢键供体数量 4
氢键受体数量 13
可旋转化学键数量 9
同位素质量 645.142
重原子数量 44
复杂度 1250
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.7
拓扑分子极性表面积 271
国际标准相关数据
EINECS 263-749-4
海关数据
海关编码 2941905600
海关数据

中国海关编码:

2941905600
生产方法和用途
用途 第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用,对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。
生产方法 以7-ACA为原料,先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体,然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 44187
化合物详情(旧版)

头孢哌酮SMILES

CCN1C(=O)C(=O)N(CC1)C(=O)N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C(C(O)=O)=C(CSC5N(C)N=NN=5)CS4)C3=O

头孢哌酮物化性质

白色或类白色结晶性粉末,无 臭,味微苦。mp169-171℃ (水合 物)。有引湿性。溶于丙酮或二甲亚 砜,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于水。 在pH=4.0-7.0时稳定,碱性时不 稳定。

头孢哌爾钠(Cefoperazone sodium salt) s C25H26N908S2Na; CAS 登录号 [62893-20-3].白色或类白色结晶性粉 末,无臭,味苦。有引湿性。熔点180℃(分解易溶于水,微溶于甲醇,极微溶 于乙醇,不溶于乙酸乙酯、氯仿、乙醚、 丙酮和正己烷。

头孢哌酮产品用途

第三代头孢菌素类广谱抗生素, 对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作 用,对绿脓杆菌活性优于其他头孢菌素, 对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床 用于治疗敗血症、呼吸系统感染、胆道感 染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤 及软组织感染等。 

头孢哌酮制备方法

以7-ACA为原料,先与5-巯基-1-甲基四氮唑反应生成3位取代的7-AT-CA中间体,然后和α-(对羟基苯基)[α-4-乙基-2,3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基] 乙酰氯缩合,经酸化调节pH值使成头孢 哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得 头孢哌酮的钠盐。

  

 

产品用途
为半合成广谱抗生素,抗菌谱与头孢噻肟相似
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