找化学品上960化工网!
960化工网

卡托普利 | 62571-86-2

卡托普利
Captopril
62571-86-2
C9H15NO3S
217.2853
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:卡托普利结构式
24278149
卡托普利价格
简介
        卡托普利(captopril)白色或类白色结晶性粉末,有类似蒜的特臭,味咸,用于治疗高血压和心力衰竭。
名称和标识符
MDL MFCD00168073
InChIKey FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N
Inchi 1S/C9H15NO3S/c1-6(5-14)8(11)10-4-2-3-7(10)9(12)13/h6-7,14H,2-5H2,1H3,(H,12,13)/t6-,7+/m1/s1
SMILES S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C(N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(=O)O[H])=O
BRN 477887
别名信息
- 中文别名 -
  • 卡托普利
  • 巯甲丙脯酸
  • 开博通
  • 刻甫定
  • 甲巯丙脯酸
  • 1-((2S)-2-甲基-3-巯基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸
  • 1-((2S)-2-甲基-3-巯基-1-氧代丙
  • Captopril 卡托普利
  • 甲巯丙脯酸杂质
  • 卡培他滨
  • 卡托普利 EP标准品
  • 卡托普利 USP标准品
  • 卡托普利 标准品
  • 卡托普利13C5
  • 卡托普利系统适应性 EP标准品
  • 巯甲丙酰脯
  • 盐酸苯乙双胍
  • (S)-1-(3-巯基-2-甲基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸
  • N-[(S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-L-脯氨酸
  • 甲巯丙脯氨酸
  • 卡托普利(对照品)
  • 卡托普利系统适应性
- 英文别名 -
  • captopril
  • (2s)-1-(3-mercapto-2-methylpropionyl)-l-proline
  • (s,s)-1-(d-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-proline
  • 1-((2S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl)-l-proline
  • CAPTOPRIL(RG)
  • SA333
  • acediur
  • aceplus
  • acepress
  • acepril
  • capoten
  • cesplon
  • dilabar
  • lopril
  • (S)-(-)-1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline
  • (S)-(-)-1-(3-Mercapto-2-methylpropionyl)-L-proline
  • L-Captopril
  • Captopryl
  • Lopirin
  • Captolane
  • Tensoprel
  • Captoril
  • Tenosbon
  • Hypertil
  • Garranil
  • Captoprilum
  • Alopresin
  • Tensobon
  • Isopresol
  • Apopril
  • Asisten
  • Captoprilum [INN-Latin]
  • (2S)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  • D-2-Methyl-3-mercaptopropanoyl-L-proline
  • Hipertil
  • Lopirin [Switzerland]
  • SQ 14225
  • D-3-Mercapto-2-methylpropanoyl-L-proline
  • SQ 14,225
  • SA 333
  • D-3-Mercapto-2-methylpropion
  • SQ-14534
  • Captopril
  • CHEBI:3380
  • UNII-9G64RSX1XD
  • Novocaptopril
  • CAPTOPRIL [USP IMPURITY]
  • N-[(S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline
  • BSPBio_000057
  • KBioSS_001168
  • 1-[(2s)-3-mercapto-2-methylpropionyl]-l-proline
  • 1-[(S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-L-proline
  • HMS2089P19
  • Spectrum3_001388
  • CCG-39104
  • Prestwick_103
  • 1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline
  • Lopirin (Switzerland)
  • Tensiomin
  • component of Acezide (Salt/Mix)
  • SQ-14225
  • 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 1-(D-3-mercapto-2-methyl-1-propionyl)-, L-(S,S)-
  • (S)-1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxo-propyl)-L-proline
  • NCGC00260987-01
  • (2S)-1-(3-Mercapto-2-methylpropionyl)-L-proline
  • SCHEMBL4
  • CAPTOPRIL [WHO-DD]
  • SDCCGSBI-0050290.P006
  • DivK1c_000208
  • (S)-1-((S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  • L-Proline, 1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-, (S)-
  • (-)-Captopril
  • Prestwick3_000019
  • 1-[(2S)-3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-<span class='DL'>L</span>-proline
  • Opera_ID_1041
  • Captopril for system suitability
  • Spectrum2_001211
  • AB00052156_18
  • L-Proline, 1-[(2S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-
  • Capoten
  • Captopril [USAN:USP:INN:BAN:JAN]
  • SR-01000000039
  • SR-01000075603-3
  • Captomax
  • KBio2_006304
  • BRD-K54529596-001-04-0
  • SR-01000000039-2
  • Tox21_110890
  • BDBM21642
  • NCGC00023654-11
  • Captril
  • DTXSID1037197
  • CAPTOPRIL (USP-RS)
  • KBio2_003736
  • EI-213
  • 3-Mercapto-2-methylpropionyl-proline
  • Mepha
  • NSC-757419
  • (S)-1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline
  • Lopac-C-4042
  • KBioGR_001321
  • SA-333
  • 1-((2S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl)-L-proline
  • Capoten
  • L-Captopril
  • X8Z
  • CAPTOPRIL [ORANGE BOOK]
  • Tox21_110890_1
  • HY-B0368
  • CS-2425
  • NCGC00023654-10
  • component of Ecazide (Salt/Mix)
  • NCGC00023654-26
  • HMS3259G10
  • AKOS005622581
  • C09AA01
  • CAPTOPRIL (USP IMPURITY)
  • Captopril (Capoten)
  • NCGC00023654-05
  • AB00052156-16
  • 1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-L-proline
  • Captopril, >=98% (HPLC), powder
  • BIM-0050290.0001
  • AC-32120
  • (S)-1-((S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylicacid
  • 62571-86-2
  • SMR000059061
  • CAPTOPRILUM [WHO-IP LATIN]
  • NCGC00015235-02
  • HMS2092I12
  • Captopril (JP17/USP/INN)
  • Aceplus
  • CAPTOPRIL [VANDF]
  • Q421119
  • Epitope ID:114065
  • Captopril, British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard
  • UPCMLD-DP003:001
  • Spectrum_000688
  • NSC 757419
  • HMS3260N06
  • NCGC00023654-07
  • CAPTOPRIL (USP MONOGRAPH)
  • SQ14534
  • Spectrum5_001587
  • 1j37
  • 9G64RSX1XD
  • CAPTOPRIL [USP MONOGRAPH]
  • SPBio_001022
  • Z1269124804
  • (2S)-1-((2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  • EN300-118718
  • Lopac0_000302
  • HMS500K10
  • Apopril (TN)
  • HMS1921C12
  • Captopril, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • NCGC00023654-06
  • Captopril (USAN:USP:INN:BAN:JAN)
  • CAPTOPRIL (MART.)
  • HB3636
  • CHEMBL1560
  • 1-(D-3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline (S,S)
  • CAPTOPRIL [USP-RS]
  • Captopril for system suitability, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • BPBio1_000063
  • KBio3_002196
  • HMS3712C19
  • CAPTOPRIL [EP MONOGRAPH]
  • Farcopril
  • HMS2095C19
  • CAPTOPRIL [MI]
  • Zapto
  • Capozide (Salt/Mix)
  • LP00302
  • IDI1_000208
  • GTPL5158
  • NCGC00023654-04
  • NCGC00015235-01
  • Captopril,(S)
  • CAPTOPRIL [INN]
  • 1-[(2S)-3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-L-proline
  • MLS001076488
  • CAPTOPRIL [WHO-IP]
  • BRD-K54529596-001-15-6
  • CAPTOPRIL [USAN]
  • BCP9000485
  • EINECS 263-607-1
  • C06867
  • Lopril
  • NCGC00023654-03
  • Acepress
  • NCGC00023654-08
  • L-Proline, 1-((2S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-
  • Cesplon
  • s2051
  • CAPTOPRIL [MART.]
  • NCGC00023654-13
  • SBI-0050290.P004
  • Capoten (TN)
  • CAPTORPIL
  • KS-5025
  • DB01197
  • DTXCID9017197
  • MFCD00168073
  • C 4042
  • NS00008201
  • Hypopress
  • C9H15NO3S
  • MLS000069484
  • SR-01000075603
  • CAPTOPRIL [JAN]
  • CAPTOPRIL (EP MONOGRAPH)
  • AC-12047
  • ((S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl)-L-proline
  • BSPBio_002976
  • NCGC00023654-09
  • UPCMLD-DP003
  • KBio2_001168
  • SQ -14225
  • component of Captea (Salt/Mix)
  • SR-01000075603-1
  • SMP1_000056
  • 1-((2S)-2-Methyl-3-sulfanylpropanoyl)-L-proline #
  • AB00052156_17
  • Spectrum4_000811
  • HMS2233I04
  • NSC719847
  • HSDB 6527
  • EU-0100302
  • NC00554
  • Tox21_500302
  • SPECTRUM1500682
  • Pharmakon1600-01500682
  • NSC757419
  • Acepril
  • D-3-Mercapto-2-methylpropionylproline
  • CAPTOPRIL [HSDB]
  • KBio1_000208
  • NCGC00023654-25
  • Captopril, meets USP testing specifications
  • Captopril, Pharmaceutical Secondary Standard
  • Certified Reference Material
  • Dilabar
  • NINDS_000208
  • Acediur
  • D00251
  • Captopril, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • Captoprilum (INN-Latin)
物化性质
实验特性
LogP 0.56580
PSA 96.41000
Merck 1774
折射率 -127.5 ° (C=1.7, EtOH)
水溶性 溶解
沸点 427.043°C at 760 mmHg
熔点 104-108 °C (lit.)
闪点 212.1±27.3 °C
溶解度 H2O: 0.1 g/mL, very slightly hazy, colorless
颜色与性状 白色或类白色结晶性粉末
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 大量溶于水,乙醇,氯仿。
敏感性 对空气敏感
酸度系数(pKa) 3.7, 9.8(at 25℃)
比旋光度 -129.5 º (c=1, EtOH)
密度 1.2447 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 217.07700
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 3
同位素质量 217.077
重原子数量 14
复杂度 244
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
功能3d受体数量 3
功能3d阴离子数量 1
有效转子数量 5
构象异构体抽样RMSD 0.6
CID构象异构体数量 33
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.3
功能3d环数量 1
功能3d憎水物数量 1
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 58.6
国际标准相关数据
EINECS 263-607-1
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途

一,血管紧张素转化酶抑制剂,有明显降压和减低心脏负荷等作用。用于不同类型的高血压,对心力衰竭也有效。

二,卡托普利作为抗高血压药,对多种类型的高血压均有明显降压作用,并能改善充血性心力衰竭患者的心脏功能。小鼠静脉注射LD50为1040mg/kg,口服LD50为6000mg/kg。 

三,用于治疗高血压和心力衰竭。

生产方法

一,230g L-脯氨酸溶于1L水和400ml 5mol/L****所成的溶液,用冰浴冷却,在剧烈搅拌下,半小时内分5批加入460ml 5mol/L****和340ml氯甲酸苄酯。加毕在室温下搅拌1h,反应液用乙醚萃取2次后,用浓盐酸酸化。沉淀过滤,干燥,得442g N-苄基羰基-L-脯氨酸,熔点78-80℃。180gN-苄基羰基-L-脯氨酸溶于300ml二氯甲烷,800ml液体异丁烯和7.2ml浓硫酸所成的溶液,在压力容器中震荡72h。减压后,蒸去异丁烯,剩余液依次用5%碳酸钠及水洗,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩至干,得205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯。205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯溶于1.2 L无水乙醇,在常压下以10%钯-炭为催化剂,加氢氢化直至逸出的氢气中仅有痕量的二氧化碳(约24h)。过滤除去催化剂,滤液在4.0kPa下浓缩,剩余物真空蒸馏,得到L-脯氨酸叔丁酯,沸点50~51℃/133Pa。5.1g L-脯氨酸叔丁酯溶于40ml二氯甲烷,搅拌并用冰浴冷却。加入15ml DCC(二环己基碳化二亚胺),随后立刻加入4.9g 3-乙酰巯基-2-甲基丙酸溶于5ml二氯甲烷所成的溶液。在冰浴上搅拌15min后,再在室温下搅拌16h,过滤除去沉淀,滤液减压浓缩至干。剩余物溶于醋酸乙酯,水洗至中性,无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩至干。剩余物即为N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨基叔丁酯,用柱层析(硅胶-氯仿)提纯后得7.9g。往55ml苯甲醚和110ml三氟乙酸的混合溶液中,加入7.8g N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸叔丁酯,在室温下放置1h。减压蒸去溶剂,剩余物用乙醚-己烷沉淀数次。沉淀物(6.8g,消旋体)溶于40ml乙腈,加入4.5ml二环己胺,其中只有(S,S)异构体可和二环己胺成盐。过滤出结晶的盐,并在新蒸馏过的乙腈中沸腾,然后冷至室温,过滤,得到3.8g的(S,S)L-脯氨酸衍生物的二环己胺盐,熔点187~188℃。用丙醇重结晶后,[α]D-67°(C=1.4,乙醇)。该盐悬浮于5%硫酸氢钾和醋酸乙酯的混合溶液。分出的有机层水洗,并浓缩至干,剩余物用醋酸乙酯-己烷结晶,得光学活性的(S,S)-N-(3-乙酰巯基-2-D-甲基丙酰基)-1-脯氨酸,熔点83~85℃。0.85g上述得到的光学活性的脯氨酸衍生物溶于5.5mol/L氨的甲醇溶液,在室温下保持2h,减压蒸去溶剂,剩余物溶于水,用酸型离子交换树脂(Dowex50,分析级)进行层析,展开液为水。收集巯醇试验现阳性的流出液,冷冰干燥。剩余物用丙酮-己烷结晶,得0.3g的卡托普利,熔点103~104℃。

二,α-甲基丙烯酸和硫代乙酸加成,得到α-甲基-β-乙酰硫基乙酸,再用氯化亚砜氯化成酰氯后,直接和脯氨酸在****(作为缚酸剂)的作用下,得到N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸,此是消旋体,和方法1一样,用二环己胺成盐进行光学拆分,得到(S,S)体,然后氨解脱去乙酰基,即得卡托普利。

三,2-甲基丙烯酸溶于氯仿,在-10℃和搅拌下,通入理论量的溴化氢0℃静置过夜。浓缩,收集81.5~84℃/670Pa的馏分,得3-溴-2-甲基丙酸,收率90.9%~93.1%。往3-溴-2-甲基丙酸中,滴加氯化亚砜,升至70℃搅拌。排除残气后,收集41~43℃/1.2kPa的馏分,得3-溴-2-甲基丙酰氯,收率89.5%~90.3%。在-2℃和搅拌下,往8%****和L-且甫氨酸的溶液中,滴加3-溴-2-甲基丙酰氯。滴完搅拌。冷却,用浓盐酸调至Ph=1~2,乙酸乙酯提取,干燥,过滤。搅拌下滴入二环己胺,然后置冰柜中冷却,抽滤,干燥,异丙醇重结晶,得化合物(I)的二环己胺盐,收率47.1%~48.3%。将其溶于10%硫酸氢钾,加入乙酸乙酯,搅拌,用乙酸乙酯提取,干燥,过滤,蒸干,用乙酸乙酯-正己烷重结晶,得有光学活性的化合物(I),收率85.5%~88.6%,[α]D20-94°~-95.4°。将化合物(I)、****水溶液和三硫代碳钠,在50℃搅拌。冷至室温,过滤,乙酸乙酯提取,干燥,过滤,浓缩,用乙酸乙酯重结晶,得卡托普利,收率65.9%,熔点104~107℃,[α]D20-127°(C=2.0,乙醇)。

专业数据库参考
PubChemId 24278149
参考资料
Reaxys RN 477887
Beilstein 477887
960化工网为您提供卡托普利专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:62571-86-2,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:62571-86-2
平台客服 平台客服

平台在线客服