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天麻素 | 62499-27-8

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中文名称:天麻素
英文名称:Gastrodin
CAS No.:62499-27-8 分子式:C13H18O7 分子量:286.2778
植物源: 天麻  
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名称和标识符
Inchi 1S/C13H18O7/c14-5-7-1-3-8(4-2-7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
InChIKey PUQSUZTXKPLAPR-UJPOAAIJSA-N
SMILES O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C([H])C(C([H])([H])O[H])=C([H])C=1[H]
别名信息
- 中文别名 -
天麻素 4-羟甲基苯基-beta-D-吡喃葡萄糖甙 天麻苷 天麻素(标准品) ■天麻素 天麻素(天然) Gastrodin 天麻素 丙酸氯倍他索 天麻 天麻素 标准品 天麻素 天麻苷 天麻素(天麻苷) 天麻素,Gastrodin 天麻素,Gastrodin,植物提取物,标准品,对照品 天麻素,天麻提取物[天麻块茎] 天麻素对照品 天麻提取物 4-羟甲基苯-Beta-D吡喃葡萄糖苷 4-羟甲基苯基-beta-D-吡喃葡萄糖甙,天麻苷 分析对照品 4-(羟甲基)苯基β-D-吡喃葡萄糖苷
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- 英文别名 -
Gastrodin 4-hydroxybenzyl alcohol 4-o-bata-d-glucoside 4-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSYLOXYBENZYL ALCOHOL (2R,3S,4S,5R,6S)-2-HYDROXYMETHYL-6-(4-HYDROXYMETHYL-PHENOXY)-TETRAHYDRO-PYRAN-3,4,5-TRIOL Gastro enterical 4-(Hydroxymethyl)phenyl β-D-glucopyranoside 4-(β-D-Glucopyranosyloxy)benzyl alcohol (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol b-D-Glucopyranoside,4-(hydroxymethyl)phenyl GASTRODIN(RG) Gastrodine 4-(hydroxymethyl)phenyl A-d-glucopyranoside Gastrodin Hemihydrate Gastrodin,Gastrodine 4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl alcohol 4-Hydroxybenzyl alcohol 4-O-β-D-glucoside { "\"0\"": "4-Hydroxybenzyl alcohol 4-O-bata-D-glucoside" } 5YS9U2W3RQ beta-D-Glucopyranoside, 4-(hydroxymethyl)phenyl (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 4-[beta-d-glucopyranosyloxy] benzyl alcohol 4-(beta-D-glucopyranosyloxy) benzyl alcohol 4-(hydroxymethyl)phenyl hexopyranoside Gastrodin,(S) Gastrodin(Gastrodine) Gastrod
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物化性质
 计算特性
精确分子量 286.10500
同位素原子数量 0
氢键供体数量 5
氢键受体数量 7
重原子数量 20
可旋转化学键数量 4
复杂度 292
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.8
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 120
 实验特性
颜色与性状 Powder
熔点 153.0 to 157.0 deg-C
PSA 119.61000
LogP -1.64240
Merck 4375
酸度系数(pKa) 9.10(at 25℃)
最大波长(λmax) 272(MeOH)(lit.)
比旋光度 -67 ~ -71° (c=1, H2O)
参考资料
Reaxys RN 31331
化合物详情(旧版)

天麻素物理化学性质

外观:常温下为白色结晶性粉末,
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮和热乙酸乙酯,难溶于乙醚,天麻素用苦杏仁酶水解,可得对羟甲基苯醇苷元。
熔 点:154-157oC
沸 点:563.2 °C at 760 mmHg
折 射 率:1.638
闪光 点:294.4 °C
密 度:1.51.504 g/cm3
折射率:1.638
蒸汽压:1.6E-13mmHg

天麻素产品作用

可恢复大脑皮质兴奋与抑制过程间的平衡失调,具有较好的降压,镇静、催眠作用,对神经衰弱、失眠头痛有一定疗效,还能扩张血管、改善心肌微循环、缓解脑血管痉挛、增加心肌营养性血流量提高供氧能力,是中医治疗头痛眩晕、肢体麻木、惊痛抽搐的主药。 

天麻素功效

天麻素是天麻主要成分之一,主要功效如下:
1.用于神衰、神衰综合征及脑外伤性综合征。
2.用于眩晕症:美尼尔氏病、药性眩晕、外伤性眩晕、突发性耳聋、前庭神经元炎、椎基底动脉供血不足等。
3.用于神经痛:三叉神经痛、坐骨神经痛、枕骨大神经痛等。
4.用于头痛:血管性头痛、偏头痛、神经衰弱及神衰综合征等。
5.具有三抗、三镇:抗癫痫、抗惊厥、抗风湿;镇静、镇痉、镇痛。
6.调节心脑血管功能,增强机体免疫能力。
7.健脑补脑滋肾补脑,提气益神。
8.助阳气,补五劳七伤,通血脉,开窍。
9.更多研究表明,天麻素对学生增智、健脑,保持良好的学习状态,脑力劳动者保持清醒的头脑和充沛的精力,老年人延缓衰老等有良好作用,长期服用天麻的人气色出众。 

天麻素药理作用

  1.1 对血管血压的作用 血管内皮细胞分泌的缩血 管因子内皮素(ET)、内皮衍生舒血管因子和一氧化氮 (NO)均与高血压发病有关。ET的恒定释放维持了血 管收缩的平衡,当血压增高时,血管内皮细胞损伤、再 生、产生大量的ET而引起高血压患者的相应临床和病 理改变。高血压血管内皮损伤时,循环中血管紧张素 Ⅱ增加,产生超氧化酶灭活NO,使NO含量降低,间接 使血管收缩,血管内皮功能减退,提示ET和NO共同 参与了高血压发生和发展,ET合成和释放进一步增 加,而NO则减少,使高血压病情进一步加重.
  1.2 抗血小板作用用比浊法测定血小板的聚集率, 结果表明,天麻提取物在对家兔体外、大鼠半离体和小 鼠体内血小板聚集试验中,能抑制二磷酸腺苷(ADP) 诱导的血小板聚集;在体外试验中,天麻提取物G2还 能抑制由血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集.
  1.3 对神经细胞作用 刘中华等 考察了天麻素对 诱导的阿尔茨海默病(AD)神经细胞的作用。以人参 总皂苷作为阳性对照,通过形态学观察和MTF等方法 检测细胞活力。结果与对照组比较,邯25—35诱导的 培养神经元发生明显的形态学变化,MTF检测显示细 胞活力明显下降,乳酸脱氢酶(LDH)释放增多,差异有 显著性(P<0.05);当预先加入不同浓度的天麻素和人 参总皂苷时,Aft25—35对神经细胞的损伤明显减轻,细 胞活力明显增强,LDH释放减少,结果显示不同浓度的天麻素对 5—35诱导的神经损伤亦有较强的保护 作用,可显著降低神经细胞的死亡率,天麻素浓度在 0.05 mg/ml时保护作用最强。
  1.4 抗自由基和保护细胞膜作用 再灌注引起的氧 自由基大量生成而引发的脂质过氧化导致肾组织损伤 是缺血性肾衰发病的重要机制。缺血期使组织含氧量 减少,可造成组织自身抗氧能力降低;再灌注时富含氧 的血液重新灌注缺血组织,同时也提供了大量电子受 体,可导致组织内大量氧自由基在短时间内爆发性增 多并堆积,具有高度反应活性的氧自由基与含有丰富 不饱和脂肪酸的细胞膜系统发生脂质过氧化反应,造 成细胞形态及功能的损害。天麻素可减少体外“缺血 再灌注”损伤神经细胞内LDH的漏出,对维持细胞膜 的流动性具有一定作用;并能显著降低LPO的生成,表 明天麻素有清除过多的自由基作用,同时表明对体外 培养缺血再灌注损伤神经细胞多方面的保护作用.
  1.5 对免疫功能的影响 天麻素注射液能显著增强 小鼠巨噬细胞吞噬功能和血清溶菌酶能力。溶血空白 实验、IRFC试验和抗SRBC试验值均显著高于对照组, 表明天麻素注射液对小鼠非特异性免疫中的细胞免疫 与体液免疫均有增强作用。

天麻素临床应用

  2.1 治疗椎一基底动脉供血不足 椎一基底动脉供 血不足是内科常见病,以阵发性眩晕为主要症状,严重 影响患者的工作与生活。查丽 9 将38例诊断为椎一 基底动脉供血不足的患者随机分为两组观察,结果治 疗组(天麻素组)显效12例,有效5例,无效2例,总有 效率89.47%,对照组(丹参组)显效8例,有效6例,无 效5例,总有效率73.68%,天麻素注射液对治疗椎一 基底动脉供血不足疗效肯定。椎一基底动脉供血不足 为颈椎退行性病变直接或间接引起的椎一基底动脉系 统缺血综合征,其传统的治疗方法是应用活血化瘀和 血管扩张药物。
  2.2 治疗前庭神经元炎
  将102例患有 前庭神经元炎患者随机分为治疗组(天麻素组)52例,对照组(眩晕停组)50例。经治疗后,症状改善的时间 治疗组为(3.0±1.5)d,对照组为(6.0±2.7)d,两组 差别有显著意义(t=6.97,/9<0.01);症状、体征消失 的时间治疗组为(6.0±2.4)d,对照组为(12.0±I.6) d,两组差别有显著意义(t=14.79,/9<0.01)。
  2.3 治疗眩晕症
  眩晕是病人自觉头晕眼花的一种 症状,表现为身体平稳感觉障碍、视物旋转、眼球震颤、 面色苍白、恶心呕吐等特征。郑周燕_1I_将符合诊断标 准的77例分为治疗组45例,对照组32例,治疗组予 天麻素注射液,对照组用清开灵注射液或生脉注射液。治疗组治愈30例,有效13例,无效2例,总有效率为 95.56%。对照组分别为12例、10例、10例,总有效率 为66.75%。临床观察表明,天麻及天麻素有降低血压 作用,降低外周阻力,扩张小动脉及微血管,增加微循 环血流量。天麻素可恢复大脑皮质兴奋与抑制过程间 的平衡失调,具有镇静、安神和镇痛等中枢抑制作用。2.4 镇痛金今福等 观察天麻素治疗30例偏头疼 患者疗效,结果治疗组头疼消失10名,明显减轻16 例,不缓解或缓解不明显4例,总有效率86.7%;对照 组头痛消失3例,明显减轻7例,疼痛不缓解或缓解不 明显16例,总有效率38.5%。天麻素能改善脑部血液 循环,同时调整神经系统的神经功能障碍来控制血管 活性物质和致痛的产生,达到止痛效果。 

天麻素服用方法

天麻素属挥发油,而挥发油的特点是遇高温极易挥发,所以天麻无论采用共煎或另煎的方法,都会因高温而失去有效成分,且煎的时间越长,其有效成分失去也越多,从而降低疗效,因此正确的服用方法应将天麻研末吞服或冲入煎好的药汁中服用。  

毒理

急性毒性实验:小鼠口服或尾静脉注射天麻素,剂量用到5g/kg,观察3天,未见中毒及死亡。
亚急性毒性实验:犬及小鼠给药4~6天后,经血液化验,对红细胞、白细胞及血小板计数无影响。血液化验测定对谷丙转氨酶、非蛋白质及胆固醇均无影响。用动物的心、肺、脾、肝、肾、胃及肠作组织切片镜检,未见细胞变性。以上结果表明,天麻素对造血系统、肝、肾功能及血酯均无影响。
【药代动力学】注射给药后,血药浓度高低与镇静作用时间一致,消除半衰期为4.44小时。在体内分布以肾最高,其次为肝、肺、心、脾及脑。主要从尿中排出,从尿、粪便及胆汁排出的总量为给药剂量的76.8%,其中97%从尿排出,主要在前2小时,胆汁和粪便排出很少。

【适应症】用于神经衰弱、神经衰弱综合症及血管神经性头痛等症(如偏头痛、三叉神经痛、枕骨大神经痛等)亦可用于脑外伤性综合症、眩晕症如美尼尔病、药性眩晕、外伤性眩晕、突发性耳聋、前庭神经元炎、椎基底动脉供血不足等。

【用法用量】肌内注射,一次0.2g(1支),一日1~2次。器质性疾病可适当增加剂量,或遵医嘱。静脉滴注,每次0.6g(3支),一日1次,用5%葡萄糖注射液或0.9%氯化钠注射液250~500ml稀释后使用。
【不良反应】有少数病人出现口鼻干燥、头昏、胃不适等症状,但不致影响病人接受用药,也无需特殊处理。
【禁忌】对本品中任何成份过敏者禁用。
【注意事项】使用本品期间,如出现任何不良事件和/或不良反应,请咨询医生。同时使用其他药品,请告知医生。当药品性状发生改变时禁止使用。
【孕妇及哺乳期妇女用药】尚不明确。
【药物相互作用】尚不明确。
【药物过量】尚缺乏本品药物过量的报道。一旦过量,应进行对症和支持治疗。
【规 格】2ml:0.2g。
【贮 藏】密闭,室温保存。
【包 装】安瓿。
【有 效 期】24个月。
【批准文号】国药准字H20058138
【生产企业】企业名称:悦康药业集团有限公司
 地 址:北京经济技术开发区宏达中路6号
邮政编码:100176
质量标准差异
目前可静脉滴注的天麻素注射液均为企业标准,在方法学及指标上有一定差异,悦康药业集团生产的丹彤 曲络彤 天麻素注射液的内毒素含量为每1mg天麻素含量小于0.15EU,低于其他厂家的0.20~0.25EU的标准,输液反应更少。

扩展阅读
天麻素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Gastrodin.html
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