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α-倒捻子素 | 6147-11-1

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中文名称:α-倒捻子素
英文名称:alpha-Mangostin
CAS No.:6147-11-1 分子式:C24H26O6 分子量:410.4596
植物源: 山竹   罗汉果  
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名称和标识符
Inchi 1S/C24H26O6/c1-12(2)6-8-14-16(25)10-19-21(22(14)27)23(28)20-15(9-7-13(3)4)24(29-5)17(26)11-18(20)30-19/h6-7,10-11,25-27H,8-9H2,1-5H3
InChIKey GNRIZKKCNOBBMO-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1C2C([H])=C(C(C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])=C(C=2C(C2=C1C([H])=C(C(=C2C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])O[H])=O)O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
α-倒捻子素 山竺提取物 罗汉果提取物 曼果斯廷 1,3,6-三羟基-7-甲氧基-2,8-双(3-甲基-2-丁烯基)-9H-氧杂蒽-9-酮 楝子素 ALPHA-倒捻子素 辽东楤木皂苷Ⅹ α-倒捻子素对照品 α-倒捻子素 α-mangostin α-倒捻子素(标准品) α-倒捻子素 植物提取物,标准品,对照品 倒捻子素 山竹提取物 a-倒捻子素 α-倒捻子素 标准品
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- 英文别名 -
1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9H-xanthen-9-one 1,3,6-TRIHYDROXY-7-METHOXY-2,8-DI(3-METHYL-2-BUTENYL)XANTHONE Mangosteen MANGOSTINE Momordica Fruit P.E. Fructus Monordicae extract 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3,3-dimethylallyl)xanthone Mangostin, α- alpha-Mangostin Mangostin MANGOSTIN, ALPHA-(P)(REQUEST QUOTE) PrintBack Mangostin, a-Mangostin α-Mangostin 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one [ "" ] NSC30552 NSC27593 U6RIV93RU1 GNRIZKKCNOBBMO-UHFFFAOYSA-N 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-diprenylxanthone TNP00140 AK105375 1,3,6-Trihy
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物化性质
 计算特性
精确分子量 410.17300
氢键供体数量 3
氢键受体数量 6
重原子数量 30
可旋转化学键数量 5
复杂度 677
拓扑分子极性表面积 96.2
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.2650
熔点 179.0 to 183.0 deg-C
溶解度 methanol: soluble1mg/mL, clear, very light yellow
PSA 100.13000
LogP 5.08900
最大波长(λmax) 346(MeOH)(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 30552
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 6147-11-1 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 362302
Beilstein 448-420-7
化合物详情(旧版)

产品简介

α-、γ-倒捻子素又称α-、γ-山竹黄铜,是一类广泛运用于食品和医药上的含氧杂蒽酮结构的化合物,具有很好的抗癌、抗氧化、抗菌等生物活性。如今确定了结构的倒捻子素主要有三种,α-、β-、和γ-倒捻子素,这三种倒捻子素具有相同的母体三环氧杂蒽酮结构,只是苯环上羟基被甲氧基取代的数目不同。因β-倒捻子素在植物中的含量极低,提纯难度大,且多项生物活性不如α-,γ-倒捻子素。因此研究应用相对较少。

物理化学性质

熔点: 180-182°C
溶解性: 不溶于水,易溶于正己烷、氯仿、乙酸乙酯等中低极性溶剂
性状:
黄色粉末

药理作用

1、抑制环氧化酶的作用

环氧化酶参与多种病理生理过程,其高表达对炎症、疼痛、心血管疾病、老年性痴呆、癌症的发生和发展各个阶段都起着明显的促进作用。γ-倒捻子素可以结合环氧化酶的活性点,可完全抑制环氧化酶的活性。

γ-还可浓度依赖性的抑制脂多糖诱导的环氧化酶基因的表达。所以γ-倒捻子素是一个具有发展前途的抗炎新药。

α-倒捻子素也抑制环氧化酶的活性,抑制浓度范围与γ-倒捻子素相似。

2、植物雌激素样作用

植物雌激素的生物效应主要表现在与激素相关的疾病上,如乳腺癌、心血管疾病、骨质疏松、绝经综合征等。α-倒捻子素对激素有关疾病具有治疗作用。

3、细胞凋亡作用

α-倒捻子素表现的导致细胞凋亡的作用使得其为白血病免疫治疗提供了新途径。

4、抑制神经鞘磷脂酶作用

神经鞘磷脂酶是神经鞘磷脂的水解酶,参与调节细胞的生长、分化、凋亡等过程。与肠道肿瘤的发生有很大关系。α-可抑制神经鞘磷脂酶的活性。

5、抗氧化作用

低密度脂蛋白质的氧化对心血管疾病和其他慢性疾病中具有非常大的危害性

7、抗癌:α-倒捻子素参与蛋白激酶磷酸化的各种致癌进程中包括癌细胞增殖、细胞凋亡、血管生成和新陈代谢,且对体内和体外培养的肿瘤细胞都有一定的抑制作用。γ-倒捻子素可以抑制U87MGGBM8401细胞线粒体过氧化氢酶产生活性氧,从而达到抑制肿瘤细胞生长,促进癌细胞凋亡,因此γ-倒捻子素可做发展为具有很大潜力的抗肿瘤药物先导化合物。a-倒捻子素还可以抑制人软骨肉瘤细胞的增殖

8、治疗乳腺癌的作用

α-和γ-倒捻子素的含量越高,则相同总提取物的对乳腺癌细胞的抑制效果越好。倒捻子素可以改变乳腺肿瘤细胞的细胞形态和其分裂的DNA碎片。

9、组胺H1受体拮抗作用

炎性介质组胺可诱导过敏性哮喘和支气管痉挛。α-倒捻子素是组胺H1受体选择性和竞争性拮抗剂。

10、5-羟色胺2A受体抑制作用

5-羟色胺2A5-HT2A)受体与心血管疾病有关,5-HT具有很强的收缩血管和促进血小板凝聚的功能。γ-倒捻子素可以抑制血小板的聚集。

11、抗菌作用

α-倒捻子素对抗甲氧苯青霉素和对甲苯青霉素敏感的金黄色葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。α-和β-倒捻子素对肺结核分支杆菌有强有力的抑制作用。

12、还有研究者发现,α-倒捻子素对加拿大白化病有显著的疗效;α-、γ-倒捻子素还具有抗炎、耐化学缺氧作用、镇痛、降血糖作用等生物活性。

应用领域

具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌等药理活性 ,广泛应用于医药

植物来源

藤黄科藤黄属植物山竹Garcinia mangostana. L.果壳



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