找化学品上960化工网!
960化工网

五味子乙素 | 61281-37-6

五味子乙素
Schisandrin B
61281-37-6
C23H28O6
400.4648
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:五味子乙素结构式
五味子乙素MOL
158103
简介
Schisandrin B (γ-Schisandrin) 是从五味子中分离联苯环辛二烯衍生物,已被证明对啮齿类动物的肝脏和心脏的抗氧化作用。
名称和标识符
MDL MFCD00210555
InChIKey RTZKSTLPRTWFEV-OLZOCXBDSA-N
Inchi 1S/C23H28O6/c1-12-7-14-9-16(24-3)20(25-4)22(26-5)18(14)19-15(8-13(12)2)10-17-21(23(19)27-6)29-11-28-17/h9-10,12-13H,7-8,11H2,1-6H3/t12-,13+/m1/s1
SMILES O1C([H])([H])OC2=C1C([H])=C1C(=C2OC([H])([H])[H])C2=C(C(=C(C([H])=C2C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C1([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 五味子乙素
  • 五味子醇甲
  • 五味子醇
  • 贝西冈新
  • 五味子醇甲
  • 五味子酯A
  • 五味子醇乙(标准品)
  • 五味子醇乙, 来源于五味子
  • 戈木辛A
  • 五味子酯A
  • 五味子醇B
  • 2-氯-5-甲氧基嘧啶
  • Schizandrin B
  • 五味子乙素 标准品
  • 五味子乙素 Schisandrin B
  • 五味子乙素(-)五味子乙素)
  • 五味子乙素(标准品)
  • 五味子乙素
  • 戈米辛N
  • 五味子乙素 植物提取物,标准品,对照品
  • 五味子乙素.五味子醇甲.五味子酯乙.五味子酯甲
  • 五味子乙素对照品
  • 五味子素乙
  • 五味子乙素
  • 戈米辛N
  • (-)五味子乙素
  • 五味子乙素(对照品)
- 英文别名 -
  • Gomisin A
  • GAMMA-SCHISANDRIN
  • (+/-)-GAMMA-SCHIZANDRIN
  • GAMMA-SCHIZANDRIN
  • GEMA-SCHIZANDRIN
  • GOMISIN N
  • SCHISANDRIN, GAMMA-
  • SCHIZANDRIN B
  • S(-)-SCHISANDRIN
  • S(-) SCHISANDRIN B
  • S(-) SCHIZANDRIN B
  • S(-) WUWEI ZI SU
  • WUWEIZISU B
  • 7-dimethyl-ethoxy-stereoisomer
  • benzo(3,4)cycloocta(1,2-f)(1,3)benzodioxole,5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetram
  • SCHISANDRIN(SCHISANDROL A)(P)
  • 5,6,7,8-Tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-
  • 6,7-dimethyl-, stereoisomer
  • Benzo [3,4] cycloocta [1,2-f][1,3]benzodioxole
  • Schisandrin B
  • SCHISANDRIN, gamma-(Wuweizisu B)(P) PrintBack
  • Schizandrin B
  • Schisandrin B (Sch B)
  • Schisandrin-B
  • Schizandrin-B
  • Wuweizisu-B
  • γ-Schizandrin
  • [ "" ]
  • Isokadsuranin
  • (+)-Schisandrin B
  • Deoxygomisin A
  • (+)-gamma-Schizandrin
  • DKO6O75Z5V
  • (-)-Gomisin N
  • ( )-Schisandrin B
  • Gomisin-N
  • (+)-schizandrin B
  • RTZKSTLPRTWFEV-OLZOCXBDSA-N
  • S(-) Schisandrin B
  • Schisandrin B
  • Wuweizisu-B
  • gamma-Schisandrin
  • 1,2,3,13-Tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
  • HY-N0089
  • 3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene
  • FT-0775855
  • Schizandrin-B
  • Wuweizisu-B
  • gamma-Schisandrin
  • A-Schisandrin
  • Q-100707
  • DTXSID60976772
  • S(-) Wuweizisu B
  • CS-3659
  • 1ST40208
  • (5S,6S,7S,13aS)-5,6,7,8-Tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethylbenzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3] benzodioxole-5,6-diol 5-Benzoate
  • SCHEMBL3380716
  • AKOS015897166
  • CCG-208607
  • BDBM50341711
  • NCGC00163663-01
  • HMS3652I13
  • Gamma-Schisandrin ,(S)
  • 1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
  • SR-05000002175-2
  • BCP30085
  • 61281-37-6
  • GLXC-19128
  • SR-05000002175
  • Benzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole,5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, stereoisomer
  • CHEMBL479488
  • MS-26802
  • (6R,7S)-1,2,3,13-Tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
  • AC-34828
  • DTXSID10231747
  • HY-N6866
  • CHEBI:132471
  • SCHISANDRIN B (.GAMMA.-SCHISANDRIN) (CONSTITUENT OF NORTHERN SCHISANDRA) [DSC]
  • UNII-DKO6O75Z5V
  • CS-0027857
  • Benzo(3,4)cycloocta(1,2-f)(1,3)benzodioxole, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, (6R,7S,13aS)-
  • (+/-)-.GAMMA.-SCHISANDRIN
  • Benzo(3,4)cycloocta(1,2-f)(1,3)benzodioxole, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, (6R,7S,13aR)-
  • 69176-52-9
  • AC-20310
  • .GAMMA.-SCHIZANDRIN
  • CHEBI:4410
  • HY-N2267
  • CHEMBL402435
  • FT-0650806
  • BENZO(3,4)CYCLOOCTA(1,2-F)(1,3)BENZODIOXOLE, 5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,2,3,13-TETRAMETHOXY-6,7-DIMETHYL-, (6R,7S,13AR)-REL-
  • 82467-52-5
  • gomisin N
  • UNII-02XA4X3KZW
  • SCHISANDRIN B, (+/-)-
  • AKOS015965220
  • SCHEMBL713266
  • (6R,7S,13AS)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,2,3,13-TETRAMETHOXY-6,7-DIMETHYLBENZO(3,4)CYCLOOCTA(1,2-F)(1,3)BENZODIOXOLE
  • (6R,7S13aR)-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
  • (+/-)-.GAMMA.-SCHIZANDRIN
  • gamma-Schisandrin
  • Benzo(3,4)cycloocta(1,2-f)(1,3)benzodioxole, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, stereoisomer
  • Wuweizisu B
  • CS-0019596
  • E80780
  • AC-34238
  • 1,2,3,12-tetramethoxy-6,7-dimethyl- 10,11-methylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cyclooctene
  • 02XA4X3KZW
  • .GAMMA.-SCHISANDRIN
  • (9R,10S)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene
  • E87117
  • AC1L4JAK
  • Schizandrin B
  • BDBM50595039
  • Gamma-schizandrin
  • γ-Schisandrin
物化性质
实验特性
LogP 4.48750
PSA 55.38000
折射率 1.543
沸点 545℃ at 760 mmHg
熔点 No data available
闪点 220.4°C
颜色与性状 Powder
密度 1.1480
计算特性
精确分子量 400.18900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 4
同位素质量 400.188589
重原子数量 29
复杂度 544
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 2
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 5.1
拓扑分子极性表面积 55.4
分子量 400.5
海关数据
海关编码 2942000000
海关数据

中国海关编码:

2942000000
专业数据库参考
PubChemId 158103
五味子乙素 MSDS
基础信息

化学品安全技术说明书

产品名称: 五味子乙素 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日 最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0

第1部分 化学品

1.1 名称标识符

名称: 五味子乙素Schisandrin B
CAS NO.: 61281-37-6
MDL:MFCD00210555
InChIKey:RTZKSTLPRTWFEV-OLZOCXBDSA-N

1.2 鉴别的其他方法

暂无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

第2部分 危险性概述

紧急情况概述:

无资料

GHS危险性类别:

无资料

标签要素:

象形图: 无资料
警示词: 无资料

危险性说明:

无资料

防范说明:

  • 预防措施:

    —— 无资料

  • 事故响应:

    —— 无资料

  • 安全储存:

    —— 无资料

  • 废弃处置:

    —— 无资料

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 无资料
环境危害: 无资料

第3部分 成分/组成信息

组分 浓度或浓度范围(质量分数,%) CAS No.
SCHIZANDRIN B 100% 61281-37-6

第4部分 急救措施

急 救:

吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料

第5部分 消防措施

灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理

作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存

操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护

职业接触限值:

组分名称 CAS 标准来源 限值 备注
SCHIZANDRIN B 61281-37-6 GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 无资料

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 无资料

沸点、初沸点和沸程(°C): 545ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 220.4ºC

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.148g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性

稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。

第11部分 毒理学信息

急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息

生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置

废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息

联合国编号危险货物编号(UN号): 无资料
联合国运输名称: 无资料
联合国危险性分类: 无资料
包装类别: 无资料
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):

运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 SCHIZANDRIN B CAS: 61281-37-6

中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息

编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。

免责声明:

本SDS的信息仅适用于所指定的产品,除非特别指明, 对于本产品与其它物质的混合物等情况不适用。 本SDS只为那些受过适当专业训练的该产品的使用人员提供产品使用安全方面的资料。 本SDS的使用者,须对该SDS的适用性作出独立判断。由于使用本SDS所导致的伤害,本SDS的编写者将不负任何责任。

化合物详情(旧版)

五味子乙素 简介

五味子乙素  是在中药北五味子中含量最高的联苯环辛烯类木脂素。北五味子(Schisandra chinensis (Turcz) Baillon)属于收敛固涩药,其益气生津、宁心安神的功效,使之广泛存在于补益类的方剂之中。北五味子一种果实中同时具有辛、甘、酸、苦、咸五种药性,其酸咸入肝而补肾,辛苦入心而补肺,甘入中宫益脾胃,特别常用于治疗肝脏疾病。

物理化学性质

性状:白色结晶粉末
密度:1.148g/cm3
沸点:545ºC at 760 mmHg
闪点:220.4ºC
折射率:1.543

五味子乙素药理作用

1、组织保护

 五味子乙素凭借着上调细胞抗氧化防御机制的能力,促进了线粒体的功能和抗氧化状态,从而对身体多个组织产生了广泛的保护作用。最近的研究发现,长期服用低剂量的五味子乙素能增加年轻和老年实验大鼠脑、心脏、肝脏和骨骼肌等多个组织线粒体的功能和抗氧化能力。由于线粒体的退化和衰老密切相关,维持线粒体结构和功能的完整对延缓衰老、预防因年纪增长而引起的疾病有着重要意义。

2、心脏保护

服用五味子乙素的实验大鼠能保护心肌细胞免受缺血/再灌注的伤害(心肌梗塞模型之一),其保护心脏的作用与它提高线粒体抗氧化状态和能量的产生、增加热休克蛋白质的表达有关。由于缺氧/复氧过程会增加线粒体对钙离子诱导的“线粒体通透性转换”(MPT)――一个最终导致细胞坏死和凋亡的过程。五味子乙素能通过上调心肌细胞的抗氧化防御体系,显著提高线粒体的抗氧化状态,从而降低细胞对钙离子激发的膜通透性转换敏感度。

最近的研究显示,五味子乙素还能保护实验小鼠的心脏免受抗肿瘤药阿霉素引起的慢性心脏毒性,并增加它抗癌的活性。

3、肝脏保护

五味子乙素能预防并保护实验小鼠免受四氯化碳或TNFa引起的肝损伤。它的肝脏保护作用与其增加线粒体谷胱甘肽氧化还原状态和热休克蛋白质的表达有关。五味子乙素还能提高肝脏线粒体阻碍钙离子诱导的膜通透性转换,从而防止氧化压力大的状态下的细胞凋亡。

五味子乙素能激发实验大鼠肝细胞的保护反应,减少二氯化汞、四氯化碳引起的肝毒性。让长期接受酒精处理的实验大鼠同时口服低剂量的五味子乙素,也能改善多个组织――特别是肝脏的氧化状态和热休克反应。

4、脑保护作用

五味子乙素能预防和保护实验小鼠、大鼠的大脑,使其免受氧化损伤。这个保护作用主要与两个因素有关:

一、提高组织/线粒体谷胱甘肽氧化还原状态;

二、增加脑部线粒体对钙离子诱导的膜通透性转换抵御能力。

五味子乙素对脑部的保护作用显示为逆转实验大鼠的记忆损伤、减少镇静剂东莨菪碱处理的实验大鼠脑组织中的氧化压力和提高脑组织中乙酰胆碱的水平。五味子乙素能通过线粒体介导的信号通路及抗氧化作用,保护实验大鼠大脑皮层神经元免受Aβ1-42引起的神经元损伤。五味子乙素降低膜电势和调节神经细胞钙离子浓度的作用是它神经保护作用的重要机制之一。此外,百草枯是常用农药,具有神经毒性。五味子乙素能增加多巴胺能细胞对百草枯引起的氧化损伤的防御能力。这与其能减少氧化物导致的还原型谷胱甘肽水平下降,并随后增加还原型谷胱甘肽的再生有关。(-)五味子乙素增加谷胱甘肽氧化还原循环是其保护多种类型细胞(包括PC12神经细胞)、对抗氧化压力的主要原因。它提高细胞谷胱甘肽氧化还原状态及改善3-硝基丙酸引起细胞能量短缺的作用,可能与其能降低由活性JNK介导的丙酮酸脱氢酶抑制作用有关。通过这个信号通路,(-)五味子乙素可以减少分化的PC12细胞的坏死和凋亡。五味子乙素对受过局部脑缺血-再灌注的实验大鼠有保护作用,这可能与它能抑制缺血脑组织的炎症反应和金属蛋白酶(MMP-2MMP-9)的活性有关。

临床上许多抗肿瘤药会对大脑产生毒副作用。以抗肿瘤药顺铂为例,它能引起实验小鼠脑组织DNA损伤、增加脂质过氧化的程度、提高乙酰胆碱酯酶的活性和亚硝酸盐的水平。使用五味子乙素不仅能减少顺铂引起的以上毒副反应,降低骨髓中微核红细胞产生的频率,改善顺铂引起的记忆缺失等一系列问题,它还能通过高架十字迷宫模型实验,表现抗焦虑的功效。正如N-乙酰半胱氨酸和水溶性维生素E,五味子乙素能有效抑制顺铂引起的实验小鼠大脑中NF-kBp53的活化,切断caspase-3的表达。

5、对肾脏作用

肾脏能排泄体内代谢产物和进入体内的有害物质,因而外来药物很容易产生肾毒性。庆大霉素是一种用于治疗严重细菌感染的常用抗生素,对肾脏具有毒副作用。长期使用五味子乙素能增加肾脏线粒体抵御因庆大霉素代谢而产生的自由基的能力,从而对肾脏产生保护作用。

五味子乙素还能逆转氯化汞引致的实验大鼠肾脏病变,显著减少肾皮质中热休克蛋白质(Hsp25Hsp72GRP75的含量,增加肾小球中细胞色素C氧化酶和eNOS nNOS的水平,预防和减少汞对肾小管和肾线粒体的伤害。虽然经五味子乙素及氯化汞处理的NRK-52E肾小管上皮细胞的存活状态和氧化压力状态与氯化汞对照组相比没有明显变化,但是从五味子乙素能恢复血管活性标记物黄斑和内皮型一氧化氮合酶可以看出,体内和体外实验结果的差异可能是由五味子乙素对肾小球灌注的影响导致的。

6、对皮肤保护作用

局部使用五味子乙素能提高实验大鼠皮肤的谷胱甘肽抗氧化防御体系,保护皮肤免受太阳辐射引起的氧化损伤。此外,它还能增加细胞还原型谷胱甘肽的水平和保护BJ人成纤维细胞免受太阳辐射的伤害。五味子乙素的光防护作用与其能减少太阳辐射造成的成纤维细胞弹性蛋白酶型蛋白酶活性变化和基质蛋白酶-2的表达有关。

7、对肌肉保护作用

长期使用五味子乙素能够以非年龄依赖性方式增加实验大鼠多个组织(包括骨骼肌)线粒体的抗氧化状态和提高对钙离子激发的膜通透性转换的抵御能力。这可能与其能帮助逆转因年龄引起的线粒体变化和增加热休克反应有关。

转化生长因子b1TGFb1)通过多个细胞过程(包括细胞增殖、迁移、凋亡和细胞外基质的重塑)起到调节组织平衡的作用。五味子乙素能抑制TGFb1-引起的p38JNK磷酸化,从而抑制Smad2/3A7r5血管平滑肌细胞的持续磷酸化和核转运。五味子乙素阻断TGFb1信号的作用为血管纤维化疾病提供了新的治疗方案。

五味子乙素对组织保护作用的生物化学机理

五味子乙素能够激活对氧化还原敏感的ERK/Nrf2信号通路,从而引起细胞的谷胱甘肽抗氧化反应,保护H9c2心肌细胞和AML12肝细胞免受氧化物的伤害。细胞色素P450是与药物代谢有关的重要酶体系。五味子乙素进入体内,被细胞色素P450催化并进行生物转化,并在此过程中产生少量的活性氧自由基。这些活性自由基与五味子乙素在H9c2心肌细胞和AML12肝细胞中产生的谷胱甘肽抗氧化反应和热休克反应密切相关。从蛋白质组学的研究中发现五味子乙素对AML12肝细胞的细胞保护作用也与其能影响抑制Raf激酶的蛋白有关。

8、抗癌作用

 五味子乙素能使人类肝癌细胞和人白血病细胞大幅度凋亡,降低腺癌细胞在紫外光照射后的存活率。其选择性抑制DNA损伤细胞中ATR蛋白激酶(一种DNA修补酶)活性的作用,使五味子乙素能被有效运用于癌症的治疗。此外,五味子乙素是目前发现的唯一的一种具有双重P-糖蛋白和多药耐药相关蛋白-1抑制作用的心血管保护剂。这使其具有治疗癌症,尤其是具有治疗多药耐药性癌症的潜质。不仅如此,五味子乙素还在P-糖蛋白介导的人肠道细胞药物流出过程中显示抑制作用。因而,抗癌药物与五味子乙素共同使用能增加作为P-糖蛋白底物的抗癌药物吸收度。有趣的是,这些具有抗耐药活性的木脂素(如五味子甲素和五味子乙素)在结构上也存在共性――R-联芳基构型和在碳-8位缺乏羟基。与逆转药物耐药性机理不同,R-联芳基构型木脂素的细胞毒性与S-联芳基构型的木脂素相似。用人类结肠癌细胞研究五味子的构效关系时发现,S-联芳基构型的(-)五味子乙素与增加抑制癌细胞增殖的能力有关。然而,当它的碳-7位存在羟基时(如五味子素),其抑制癌细胞增殖的能力就会下降甚至消失,而当碳-12位和碳-13位间出现次甲二氧基时(如五味子乙素),抗癌能力则增加。(-)五味子乙素是五味子木脂素中对结肠癌细胞具有较毒性的木脂素。它能通过抑制人宫颈癌传代细胞(HeLa cells)的NF-kB和EGFR信号通路增加TNFα-诱导的细胞凋亡。最近的研究发现,五味子乙素除了能够增加抗肿瘤药阿霉素在实验小鼠中的抗癌能力,还能减少阿霉素引起的慢性心脏毒性。从目前来看,五味子乙素可能是现存被证实的唯一一个既能被用作化疗增敏剂,又能作为心肌保护剂使用的极具抗癌应用潜力的化合物。不仅如此,五味子乙素能在癌细胞局部发病的时候抑制上皮-间质转型而减慢癌症的入侵和转移。

9、抗炎作用

 五味子乙素在RAW264.7巨噬细胞显示抗炎活性。它抑制细胞因子的作用是通过阻断脂多糖诱导的p38 MAPK、ERK1/2和JNK磷酸化产生的。五味子乙素还能减少淋巴细胞中还原性和氧化性谷胱甘肽的比例,诱导Nrf2的核转移和增加与其相关基因的转录。通过体内外抑制前炎症反应的实验显示,五味子乙素的抗炎活性是通过调节淋巴细胞中对氧化还原敏感的转录因子(Nrf2 和NFkB)实现的。因此,Nrf2和HO-1抑制剂能显著消除五味子乙素的抗炎作用。最近的一项研究表明,(-)五味子乙素能抑制炎性细胞因子在小鼠骨髓源性肥大细胞的表达和产生抗过敏作用。五味子乙素还能通过TLR4受体调控的MyD88/IKK/NF-kB信号通路拮抗脂糖诱导的大鼠小神经胶质细胞神经炎,发挥抗神经炎症作用。

10、对代谢的作用

早期的研究发现,五味子乙素能抑制实验大鼠肝脏酰基辅酶A-胆固醇酰基转移酶的活性,降低高脂/胆固醇饮食实验小鼠的肝脂质水平。虽然五味子乙素能呈剂量依赖性增加正常食物组实验小鼠血清和肝脏甘油三酯的水平,但是它也能呈剂量依赖性降低肝脏总胆固醇的水平。五味子乙素能减少总脂质和甘油三酯在脂肪肝L-O2细胞中的积聚,其降低细胞脂质水平的作用与其能逆转游离脂肪酸诱导的脂肪分化相关蛋白和固醇调控元件结合蛋白-1的上调有关。(-)五味子乙素能促进HepG2细胞摄取基础份量的葡萄糖,而且效果比常用的抗糖尿病药罗格列酮更优异。

11、其他作用

五味子乙素能促进AVP诱导的细胞内Ca2+浓度上升,这或者与其能够松弛海棉体平滑肌有关。研究发现五味子乙素能刺激成骨细胞的增殖和碱性磷酸酶的活性。五味子乙素还能抑制豚鼠回肠对乙酰胆碱和5-HT的收缩反应。其抗痉挛作用可能与抑制细胞内Ca2+的流动和Ca2+L-Ca2+通道流入有关,而不是与特异性拮抗胆碱能毒蕈碱受体有关。五味子乙素对CYP3A4的抑制作用涉及绝大多数经CYP介导的药物代谢反应。亚甲二氧基在代谢过程中会生成代谢中间体,这个代谢中间体介导了五味子乙素对CYP的抑制作用。五味子乙素还能激活异孤儿核受体PXR(孕烷X受体),与PXR介导的药物间相互作用(如华法令代谢)有关。

五味子乙素代谢动力学

五味子乙素药物代谢动力学的研究显示,健康的雄性受检体口服15 mg五味子乙素所能达到的最贵血浆药物浓度是96.1±14.1ng/mL ~0.25 uM),其半衰期约为2小时。

毒理学

毒理学研究显示口服和灌胃五味子的石油醚提取物(含有40%w/w)木脂素,包括五味子乙素)的LD50值分别为10.54.4 g/kg 。实验大鼠口服单剂量2 g/kg的五味子乙素没有出现动物死亡。此外,以每日200 mg/kg剂量连续灌胃30天对实验小鼠的体重、血液参数、主要脏器的组织学参数没有明显影响。实验狗每日服用10 mg/kg的五味子乙素,对其食欲、肝和肾的功能无影响。总体来看,五味子乙素的毒性较低。口服单剂量(0.8g/kg)、多剂量(200 mg/kg30天)或食物补充剂(0.012%w/w,从出生第九个月到死亡)不会对啮齿动物产生任何不能测量的不良反应。




扩展阅读
五味子乙素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Schisandrin%20B.html
参考资料
1{$%#$}五味子乙素{$%#$}http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Schisandrin%20B.html
五味子乙素推荐生产厂家
960化工网为您提供五味子乙素专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:61281-37-6,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:61281-37-6
平台客服
平台客服

平台在线客服