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毛蕊花糖苷 | 61276-17-3

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中文名称:毛蕊花糖苷
英文名称:Acteoside
CAS No.:61276-17-3 分子式:C29H36O15 分子量:624.5872
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b-D-Glucopyranoside,2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl 3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-,2,6-diacetate 4-[3-[3,4-bis(acetyloxy)phenyl]-2-propenoate], (E)- (9CI) CAS No.:144765-80-0
简介
毛蕊花糖苷是化学物质,分子式是 C29H36O15。
名称和标识符
InChIKey FBSKJMQYURKNSU-HTBVKDSYSA-N
Inchi 1S/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35)7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20?,22?,23?,24+,25+,26+,27?,28?,29-/m0/s1
SMILES O([C@@]1([H])[C@@]([H])(C([H])(C([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H])C1([H])[C@]([H])(C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])O[H])O[H])OC([H])(C([H])([H])O[H])[C@@]1([H])OC(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])=O)O[H]
别名信息
- 中文别名 -
毛蕊花糖苷 类叶升麻苷 类叶升麻苷(标准品) 麦角甾苷 毛蕊花 毛蕊花苷(P) 毛蕊花糖苷 植物提取物,标准品,对照品 毛蕊花糖苷,分析标准品 毛蕊花糖苷标准品 毛蕊花糖苷对照品 阿克苷 毛蕊花苷 2-(3,4-二羟苯基)乙基3-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-4-O-[(2E)-3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷 毛蕊花糖苷 麦角甾苷
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- 英文别名 -
acteoside Verbascoside Kusaginin VERBASCOSIDE(P) PrintBack Verbascoside, froM Cistanche deserticola Y.C.Ma Acetoside ISOVERBASCOSIDE NSC 603831 Russetinol StereosperMin TJC 160 Verbacoside Acteoside Kusaginin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]-β-D-glucopyranoside [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate [ "Verbascoside", " Kusaginin" ] BCP28291 [(3R,5R)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,6S)-3,4,5-trihydrox
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物化性质
 计算特性
精确分子量 624.20500
氢键供体数量 9
氢键受体数量 15
可旋转化学键数量 11
同位素质量 624.20542044 g/mol
重原子数量 44
复杂度 936
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 10
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.5
拓扑分子极性表面积 245
分子量 624.6
 实验特性
LogP -1.01590
PSA 245.29000
沸点 908.8°C at 760 mmHg
颜色与性状 Powder
密度 1.6000
海关数据
海关编码 29389090
化合物 61276-17-3 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Beilstein MFCD00221751
化合物详情(旧版)

毛蕊花糖苷简介 

毛蕊花糖苷又名麦角甾苷、毛蕊花苷、阿克苷、类叶升麻苷。目前研究毛蕊糖苷具有消炎、增强免疫、抗缺氧、抗癌、壮阳、抗衰老、增强记忆力、降血脂和通便、清除自由基、延缓骨骼肌疲劳、DNA碱基修复、抗溶血,抗血小板凝聚等多种生理作用。这类化合物生物活性强,受到植物化学及药学工作者的高度重视。

物理化学性质

相对密度:1.6g/cm3

性状 :本品为白色针晶粉

可溶性 :易溶于乙醇、甲醇、醋酸乙酯。

毛蕊花糖苷的药理作用

根据国内外有关文献报道,毛蕊花糖苷(acte2oside)对神经系统、免疫系统具有明显的作用,特别是针对老年性疾病(老年痴呆)、免疫性疾病(慢性肾炎)具有明显的治疗作用。毛蕊花糖苷具有明显的神经保护活性,经过多年研究发现,毛蕊花糖苷毒性低。多种植物进行了毛蕊花糖苷含量比较,结果发现,鲜地黄、地黄叶、草石蚕叶、肉苁蓉、连翘和梧桐花中均含有不同量的毛蕊花糖苷,其中以地黄叶中含量较高。

1、消炎作用

毛蕊花糖苷对花生四烯酸要到的小鼠耳肿胀有抑制作用。

2、增强免疫作用

毛蕊花苷可以直接促进小鼠骨髓来源树突细胞增殖,而且与细胞因子有明显的协同作用。毛蕊花苷对1-甲基-4-苯基吡啶离子(MPP+)诱导的SHSY5Y有保护作用。研究表明帕金森病的发病机制与细胞凋亡有关,毛蕊花苷对MPP+致多巴胺能神经元损伤的保护作用可能具有抗帕金森的潜在功效,这可能为临床治疗神经推行性疾病带来新的希望。

3、抗缺氧作用

毛蕊花糖苷对KCN诱导的缺氧有明显拮抗效果

4、免疫抑制作用

毛蕊花糖苷能抑制小鼠脾中溶血斑块成型细胞的生成。

5、抗癌作用

麦角甾醇过氧化物具有体外一直Walker256癌肉瘤细胞和MCF-7乳腺癌细胞生长活性。毛蕊花苷对肝癌SMMC7721/肺腺癌L342和胃腺癌MCG-803有抑制作用。

6、抗自由基和防止过氧化作用

7、防治骨质疏松

骨质疏松症是常见的代谢性骨病,主要以骨量进行性丢失、骨组织微结构退变、骨脆性增加并易于发生骨折为特征。目前临床上治疗骨质疏松症的方法主要是雌激素替代疗法细胞凋亡,但长期应用雌激素可能会增加乳腺癌、子宫内膜埃及心血管疾病的发病危险。从天然植物中筛选并提取分离抗骨质疏松症的天然有效活性成分已成为现代药物研究的热点。

有初步的实验研究报道毛蕊花糖苷具有促进大鼠成骨细胞BMP-2基因表达的作用,提示毛蕊花糖苷可能具有防治骨质疏松症的作用。

8、抗免疫老化、延缓衰老作用

麦角甾苷可以促进淋巴细胞增殖,提高机体非特异性细胞免疫和免疫调节功能,通过提高T淋巴细胞产生L-2,增强老年小鼠免疫功能而达到延缓免疫老化的作用

另一方面,肾阳虚将导致免疫功能的低下和紊乱,因此补肾壮阳的作用与改善机体免疫功能有密切关系,具有补肾壮阳作用的苯乙醇苷类成分实际上也有助于提高机体免疫力,这也从侧面反应了中药中有效成分协同作用的治病机理。

凋亡是多种致病因素导致的细胞程序性死亡,在神经系统发育、神经退行性病变和兴奋性神经元损伤中均起重要作用。衰老既是人体神经系统功能退行性改变的一个重要方面,也是许多神经系统疾病的初始阶段。衰老的机制十分复杂,除了与细胞凋亡、自由基损害等密切相关外,血管病变、神经胶质细胞结构和功能的异常等也是导致其发生发展的重要因素。因此以肉苁蓉提取物为主要成分的抗衰老制剂在人体实验中,也显示出明显改善人体神经系统衰老症状的作用。

9、改善肾功能作用

实验证明熟地黄麦角甾苷对小鼠肾毒血清肾炎有良好的治疗作用,其作用机制可能主要是麦角甾苷通过抑制抗肾抗体与肾小球基底膜内固有的抗原性成分的结合,减少了免疫复合物在肾小球基底膜的沉积,因而使肾功能得以改善。

应用领域

医药或者检测

检测方式

高效液相色谱法HPLC98% 

提取来源

本品为列当科植物肉苁蓉Cistanche deserticola Y.C. Ma的干燥带鳞叶的肉质茎。

储运特性

2-8°C,避光保存。

  

扩展阅读
类叶升麻苷 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Acteoside.html
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