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替考拉宁 | 61036-62-2

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中文名称:替考拉宁
英文名称:Teicoplanin
CAS No.:61036-62-2 分子式:C88H97Cl2N9O33 分子量:1879.6703
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名称和标识符
Inchi 3
InChIKey WEQRTNKTRQXDHT-DFPSHVLDSA-N
SMILES ClC1=C(OC2=CC3=CC(OC4=CC=C5C=C4Cl)=C2O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]6N[R])C=CC([C@H]([C@@H]7NC([C@](C8=CC(C9=C([C@H](C(O)=O)NC7=O)C=C(O)C=C9O[C@@H]%10[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%10)=C(O)C=C8)([H])NC([C@]3([H])NC([C@@](C%11=CC(O)=CC(OC%12=C(O)C=CC([C@@H](N)C%13=O)=C%12)=C%11)([H])NC([C@H](N%13)C5)=O)=O)=O)=O)O[C@@H]%14O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%14NC(C)=O)=C1.CCCCC/C=C/CCC([R])=O.CC(C)CCCCCCC([R])=O.CCCCCCCCCC([R])=O.CCC(C)CCCCCCC([R])=O.CC(C)CCCCCCCC([R])=O
别名信息
- 中文别名 -
替考拉宁 替考拉宁 EP标准品 替考拉宁(鉴别用) 替考拉宁鉴别 EP标准品
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- 英文别名 -
Teicoplanin 8327a antibiotic8327a teichomycin Teocoplanin Telicoplanin TEICOPLANIN, JP TeicoplaninSodium Teicoplanin Complex Antibiotic MDL-507 MDL-507 Tagocid TEIC Teicoplanin(sterile,non-sterile) (1S,2R,22R,40R,52R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 1877.56000
同位素质量 1877.5565820 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 24
氢键受体数量 42
重原子数量 132
可旋转化学键数量 21
复杂度 3920
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 23
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.5
拓扑分子极性表面积 662Ų
分子量 1879.7
 实验特性
熔点 >360°C
溶解度 H2O: soluble10mg/mL
水溶性 Sparingly soluble in water
PSA 662.41000
LogP 4.61850
化合物详情(旧版)

替考拉宁物理化学性质

密度:1.69g/cm3
折射率:1.76

替考拉宁用途

本品可用于治疗各种严重的革兰阳性菌感染,包括不能用青霉素类和头孢菌素类其他抗生素者。本品可用于不能用青霉素类及头孢菌素类抗生素治疗或用上述抗生素治疗失败的严生葡萄球菌感染,或对其他抗生素耐药的葡萄球菌感染。已证明替考拉宁对下列感染有效:皮肤和软组织感染,泌尿道感染,呼吸道感染,骨髓炎,骨和关节感染,败血症,心内膜炎,持续不卧床腹膜透析相关性腹膜炎。在矫形手术具有革兰阳性菌感染的高危因素时,本品也可作预防用。
本品为与万古霉素类似的新糖肽抗生素,其抗菌谱及抗菌活性与万古霉素相似。对金葡菌的作用比万古霉素更强,不良反应更少。本品对革兰阳性菌如葡萄球菌、链球菌、肠球菌和大多厌氧性阳性菌敏感。临床主要用于金葡菌及链球菌属等敏感菌所致的严重感染,如心内膜炎、骨髓炎、败血症及呼吸道、泌尿道、皮肤、软组织等的感染。  

替考拉宁介绍

替考拉宁,又名太古霉素,1975年被首次发现。它是特定的游动放线菌
经发酵、提取后得到的一种万古霉素族糖肽类抗生素,为多个化学结构非常相似的化合物组成的抗生素混合物。替考拉宁结构上与万古霉素不同的是,在肽骨架上多了脂肪酸侧链,提高了亲脂性,更易于渗入组织和细胞。
替考拉宁因此在治疗上表现出比万古霉素更多的优势:
(1)具有较低的毒副作用,特别是明显低的肾毒性;
(2)具有比万古霉素长得多的半衰期,每天仅需注射一次;
(3)具有比万古霉素更方便的给药途径,可以采用静脉注射或肌肉注射方式给药。
(4)替考拉宁的体内抗菌活性为万古霉素的数倍,与其它抗生素联用的安全性高,且具有长的抗生素后效应。因此,替考拉宁更利于门诊治疗和被患者接受。 

替考拉宁药理毒理

本品的活性成份是替考拉宁,一种新型糖肽类抗生素。本品抑制细胞璧合成的途径与万古霉素一样,干扰肽聚糖中新的部分的合成过程。本品通过肽聚糖亚单位中的氨基酸-D-丙氨酰-D-丙氨酸部分结分结合而起效应,这种结合将正常可被细菌细胞的延长和交叉一桥酸识别的部位“隐藏”起来。这种结合抑制两个方面:形成细胞壁链的亚单位的生长或延长,将新建连接到细胞壁的最终穿越一桥步骤。因此,细胞壁的整合和牢固遭到损坏,细胞生长停止,细胞最后死亡。 

替考拉宁抗菌谱

本品对厌氧的及需氧的革兰阳性菌均有抗菌活性。敏感菌有金黄色葡萄球菌和凝固酶阴性葡萄球菌(包括对甲氧西林敏感及耐药菌),链球菌,肠球菌,单核细胞增多性李司特菌,细球菌,JK组棒状杆菌和革兰阳性厌氧菌,后者包括难辨梭状芽孢杆菌和消化球菌。其活性谱范围同万古霉素相似。由于替考拉宁独特的作用机制,很少出现耐替考拉宁的菌株。所以对青霉素类及头孢菌素类,大环内酯类,四环素和氯霉素,氨基糖苷类和利福平耐药的革兰阳性菌,仍对替考拉宁敏感。 

替考拉宁药代动力学

1、吸收:替考拉宁在口服时是不会被吸收的。在肌注后的生物利用度为94%。
2、分布(血清浓度):对人静注后其血清浓度显示出两相的分布(一相快速的分布紧接着是一相较慢的分布),其半衰期分别为了0.3和3小时左右。该相分布跟随一个缓慢的排泄,其半衰期为70~100小时。单剂量:给予健康者每12小时400mg30分钟静注,连续5天后,第一次和第二次静注后的血清残留浓度平均分别为5.6±0.7mg和9.4±1.5mg/l。继续静注后的第12个小时的血清浓度均超过10mg/l。给予中性粒细胞减少的患者第一次的治疗是每12个小时静注400mg;第二次静注后24小时后的残留浓度为10.8±5.7mg/l。给予健康者6次肌注,每次200mg,首三次肌注间隔12小时,随后三次为每24小时一次,最后一次肌注后的24小时,其残留浓度为6.1mg/l。
3、血清蛋白结合:与白蛋白的结合为90~95%。组织扩散:在稳态期时,明显的分布量变化为0.6至1.21/kg。注射放射标记替考拉宁后,分布很迅速地在组织(尤其是皮肤和骨)起作用。随后在肾、支气管、肺和肾上腺达到很高的浓度。替考拉宁似乎可以进入白细胞及提高其抗菌活性。替考拉宁不进入红细胞,脑脊液和脂肪。单剂量给予人400静注后,其组织浓度为:松质骨:注射0.5和24小时后的浓度分别为10.8μg/g和7.1μg/g。
4、密质骨:注射0.5和24小时后的浓度分别为6.1μg/g和4.9μg/g。
5、发炎滑液:注射6处24小时后的浓度分别为4和1.4mg/l。
6、肺组织:注射30和60分种后的浓度分别为7.9和4.5μg/g。
7、胸膜液:注射6小时后达到高峰,其平均浓度为2.8mg/l。
8、腹膜液:注射的一个小时后浓度就达到27.9mg/l。
9、生物转化:无任何替考拉宁代谢产物被鉴别出来。超过80%所给予的量在16天内原型从尿液中排出。
10、排出:-肾功能正常的患者:几乎全部所给予的替考拉宁量原型从尿液中排出。最终排除半衰期为70至100小时。
11、肾功能不全的患者:替考拉宁的排除要比肾功能正常的患者慢。它存在着一个最终排除半衰期和肌酐清除率的相关性
12、老年人:替考拉宁排除的改变只不过是和年龄相关的肾功能衰退的一种反映。

替考拉宁注意事项

  他格适与万古霉素可能有交叉过敏反应,故对万古霉素过敏者慎用。但用万古霉素曾发生“红人综合征”者非本品禁忌征。以前曾报告过用替考拉宁引起血小板减少,特别是那些投区高于常用药量者建议治疗期间进行血液检查两次,并进行肝功能和肾功能的检测。曾有替考拉宁关于听力、血液学、肝和肾毒性方面的报告。应当对听力、血液学、肝和肾功能进行检测,特别是肾功能不全,接受长期治疗的,以及用本品期间同时和相继使用可能有听神经毒性和/或肾毒性的其他药物,如氨基糖苷类,多粘菌素,二性霉素B,环孢菌素,顺铂,呋塞米和依他尼酸。
  上述药物与本品联合应用时,并未证实有协同毒性。肾功能受损者应调整剂量(参见剂量)。使用替考拉宁,特别是长期使用,在与其他抗生素联合使用时,可能会导致不敏感菌的过度生长,再生考虑患者病怀的需要是很必要的。如果在治疗期间发生二重感染,应进行适当的调整。

 替考拉宁

又名太古霉素,1975年被首次发现。它是特定的游动放线菌
经发酵、提取后得到的一种万古霉素族糖肽类抗生素,为多个化学结构非常相似的化合物组成的抗生素混合物。

替考拉宁结构上与万古霉素不同的是,在肽骨架上多了脂肪酸侧链,提高了亲脂性,更易于渗入组织和细胞。替考拉宁因此在治疗上表现出比万古霉素更多的优势:
(1)具有较低的毒副作用,特别是明显低的肾毒性;
(2)具有比万古霉素长得多的半衰期,每天仅需注射一次;
(3)具有比万古霉素更方便的给药途径,可以采用静脉注射或肌肉注射方式给药。
(4)替考拉宁的体内抗菌活性为万古霉素的数倍,与其它抗生素联用的安全性高,且具有长的抗生素后效应。
因此,替考拉宁更利于门诊治疗和被患者接受。

2作用机理

替考拉宁有着和万古霉素相同的作用机理,干扰细菌细胞壁肽聚糖中新的部分的合成过程。本品通过肽聚糖亚单位中的氨基酸-D-丙氨酰-D-丙氨酸部分结分结合而起效应,这种结合将正常可被细菌细胞的延长和交叉一桥酸识别的部位“隐藏”起来。这种结合抑制两个方面:形成细胞壁链的亚单位的生长或延长,将新建连接到细胞壁的最终穿越一桥步骤。因此,细胞壁的整合和牢固遭到损坏,细菌生长停止,最后死亡。

3抗菌谱

替考拉宁有和万古霉素相似的抗菌谱,对厌氧的及需氧的革兰阳性菌均有抗
菌活性。敏感菌有金黄色葡萄球菌和凝固酶阴性葡萄球菌(包括对甲氧西林敏感及耐药菌),链球菌,肠球菌,单核细胞增多性李司特菌,细球菌,JK组棒状杆菌和革兰阳性厌氧菌,后者包括难辨梭状芽孢杆菌和消化球菌。

替考拉宁对金葡菌的作用比万古霉素更强,不良反应更少。
由于替考拉宁独特的作用机制,很少出现耐替考拉宁的菌株。所以对青霉素类及头孢菌素类,大环内酯类,四环素和氯霉素,氨基糖苷类和利福平耐药的革兰阳性菌,仍对替考拉宁敏感。

4药代动力

1、吸收:替考拉宁在口服时不吸收。在肌注后的生物利用度为94%。
2、分布(血清浓度):对人静注后其血清浓度显示出两相的分布(一相快速的分布紧接着是一相较慢的分布),其半衰期分别为了0.3和3小时左右。该相分布跟随一个缓慢的排泄,其半衰期为70~100小时。单剂量:给予健康者每12小时400mg30分钟静注,连续5天后,第一次和第二次静注后的血清残留浓度平均分别为5.6±0.7mg和9.4±1.5mg/l。继续静注后的第12个小时的血清浓度均超过10mg/l。给予中性粒细胞减少的患者第一次的治疗是每12个小时静注400mg;第二次静注后24小时后的残留浓度为10.8±5.7mg/l。给予健康者6次肌注,每次200mg,首三次肌注间隔12小时,随后三次为每24小时一次,最后一次肌注后的24小时,其残留浓度为6.1mg/l。
3、血清蛋白结合:与白蛋白的结合为90~95%。组织扩散:在稳态期时,明显的分布量变化为0.6至1.21/kg。注射放射标记替考拉宁后,分布很迅速地在组织(尤其是皮肤和骨)起作用。随后在肾、支气管、肺和肾上腺达到很高的浓度。替考拉宁似乎可以进入白细胞及提高其抗菌活性。替考拉宁不进入红细胞,脑脊液和脂肪。单剂量给予人400静注后,其组织浓度为:松质骨:注射0.5和24小时后的浓度分别为10.8μg/g和7.1μg/g。
4、密质骨:注射0.5和24小时后的浓度分别为6.1μg/g和4.9μg/g。5、发炎滑液:注射6处24小时后的浓度分别为4和1.4mg/l。
6、肺组织:注射30和60分种后的浓度分别为7.9和4.5μg/g。
7、胸膜液:注射6小时后达到高峰,其平均浓度为2.8mg/l。
8、腹膜液:注射的一个小时后浓度就达到27.9mg/l。
9、生物转化:无任何替考拉宁代谢产物被鉴别出来。超过80%所给予的量在16天内原型从尿液中排出。
10、排出:肾功能正常的患者:几乎全部所给予的替考拉宁量原型从尿液中排出。最终排除半衰期为70至100小时。肾功能正常成年人t1/2约45h~60h,肾功能障碍时延长,无尿患者可长达163h。
11、肾功能不全的患者:替考拉宁的排除要比肾功能正常的患者慢。它存在着一个最终排除半衰期和肌酐清除率的相关性
12、老年人:替考拉宁排除的改变只不过是和年龄相关的肾功能衰退的一种反映。

5适应症

本品可用于治疗各种严重的革兰阳性菌感染,包括不能用青霉素类和头孢菌素类其他抗生素者。本品可用于不能用青霉素类及头孢菌素类抗生素治疗或用上述抗生素治疗失败的严生葡萄球菌感染,或对其他抗生素耐药的葡萄球菌感染。
已证明替考拉宁对下列感染有效:皮肤和软组织感染,泌尿道感染,呼吸道感染,骨髓炎,骨和关节感染,败血症,心内膜炎,持续不卧床腹膜透析相关性腹膜炎。在矫形手术具有革兰阳性菌感染的高危因素时,本品也可作预防用。

6用法用量

本品既可以静脉注射也可以肌肉注射。可以快速静脉注射,
注射时间为3~5分种之间,或缓慢静脉滴注,滴注时间不少于30分钟。
一般每日给药一次,但第一天可以给药两次。对敏感菌所致感染的大多数病人,给药后48~72小时会出现疗效反应。
疗程长短则依据感染的类型、严重程度和病人的临床反应而定。
成人用量:每日6mg~7mg/kg,开始2次/日,后改为1次/日。
中度感染,如皮肤和软组织感染、泌尿系统感染、呼吸道感染:负荷量:第一天400mg,静脉注射1次。维持量:静脉或肌肉注射200mg,每日1次。
严重感染,如骨和关节感染、败血症、心内膜炎:负荷量:静脉注射400mg,每12小时给药1次,连续3次。维持量:静脉或肌肉注射400mg,每日1次。
某些临床情况,如严重烧伤感染或金黄色葡萄球菌心内膜炎病人,替考拉宁维持量可能需要达到12mg/kg。
儿童用药:2月以上儿童革兰氏阳性菌感染:严重感染和中性粒细胞减少的患儿,推荐剂量为10mg/kg,前三剂量每12小时静脉注射一次,随后剂量为10mg/kg,静脉或肌肉注射,每天1次。对中度感染,推荐剂量为10mg/kg,前三剂量每12小时静脉注射1次,随后剂量为6mg/kg,静脉或肌肉注射,每天1次。静脉滴注时间不少于30分钟。
新生儿:负荷量为第一天16mg/kg,只用一剂,随后几天保持8mg/kg,每天1次,静脉滴注时间不少于30分钟。
肾功能不全的成人和老年人:肾功能受损患者,前3天仍然按常规剂量,第4天开始根据血药浓度的测定结果调节治疗用量。疗程第4天的用量:轻度肾功能不全者(肌酐清除率在40-60mL/分),剂量减半,方法是按常规剂量,隔天1次;或剂量减半,每天1次。严重肾功能不全(肌酐清除率少于40mL/分或血液透析者),剂量为常规剂量的三分之一。按常规剂量给药,每三天1次;或按常规剂量三分之一给药,每天1次。本品不能被血液透析清除。
持续不卧床腹膜透析者:发热病人,第一次负荷剂量400mg静脉给药,然后推荐在第1周每袋透析液袋中按20mg/L的剂量给药,第3周仅在夜间的透析液袋内按20mg/L的剂量给药。本品200mg及400mg标准剂量分别相当于3mg/kg及6mg/kg平均剂量。如病人体重超过85kg,建议用相同治疗方案按公斤体重给药:中度感染为3mg/kg,严重感染为6mg/kg。本药可以静脉注射也可以肌肉注射,快速静脉注射时间不少于1分钟,缓慢静脉滴注时间不少于30分钟。
矫形手术预防感染:麻醉诱导期单剂量静脉注射400mg。
除非有肾损害,否则老年患者无需调整剂量,参见用法用量。

7不良反应

人们对替考拉宁耐受性良好,不良反应一般轻微且短暂,很少需要中断治疗,严重不良反应罕见。
已报道主要有以下不良反应:
1、局部反应:红斑、局部疼痛、血栓性静脉炎,可能会引起肌肉注射部分脓肿。
2、变态反应:皮疹、瘙痒、发热、僵直、支气管痉挛、过敏反应、过敏性休克荨麻疹、血管神经性水肿,极少报告发生剥脱性皮炎、中毒性表皮溶解坏死、多形性红斑、包括Stevents-johnson综合症。
3、另外,罕有报道在先前无替考拉宁暴露史者输注时可发生输液相关事件,如红斑或上身潮红。这类事件在降低输液速率和/或降低胃肠道症状:恶心、呕吐、腹泻.血液学:觉可逆的粒细胞缺乏、白细胞减少、中性粒细胞减少、血小板减少、嗜酸粒细胞增多。
4、肝功能:血清转氨酶和/或血清碱性磷酸酶增高。
5、肾功能:血清肌酐升高,肾衰。
6、中枢神经系统:头晕、头痛、心室内注射时癫痫发作。
7、听觉及前庭功能:听力丧失,耳鸣和前庭功能紊乱。
8、其他:二重感染(不敏感菌生长过度)。

8禁忌

对替考拉宁有过敏史者不可能使用本品。

9注意事项

对替考拉宁有过敏史者禁用。妊娠及哺乳期妇女、小儿、严重肾功能不全患者慎用。一般腹膜透析不影响本品的排出。本药与万古霉素可能有交叉过敏反应,故对万古霉素过敏者慎用,但用万古霉素曾发生“红人综合征”者非本品禁忌征。以前曾报告过用替考拉宁引起血小板减少,特别是那些投区高于常用药量者建议治疗期间进行血液检查两次,并进行肝功能和肾功能的检测。曾有替考拉宁关于听力、血液学、肝和肾毒性方面的报告。

下述情况需对听力、血液学、肝和肾功能进行检测:肾功能不全者长期用本药治疗,以及用本品期间同时和相继使用可能有听神经毒性和/或肾毒性的其他药物,如氨基糖苷类,多粘菌素,二性霉素B,环孢菌素,顺铂,呋塞米和依他尼酸。然而,上述药物与本药联合应用时,并未证实有协同毒性。

监测替考拉宁血药浓度可使治疗更完善,治疗严重感染时,本品血药浓度不应小于10mg/L。
肾功能受损者应调整剂量(参见剂量)。
使用替考拉宁,特别是长期使用,在与其他抗生素联合使用时,可能会导致不敏感菌的过度生长,。如果在治疗期间发生二重感染,应进行适当的调整。
妇女用药
孕妇和哺乳期妇女用药,虽然动物生殖实验并未显示本品有致畸作用。除非医生认为虽有危险仍非用不可,本品不应用于已确证妊娠或可能妊娠的妇女。尚无资料证实本品由乳房排出或进入胎盘。儿童用药
2月以上儿童革兰阳性菌感染可用替考拉宁治疗。老年用药
除非有肾损害,否则老年患者无需调整剂量,参见用法用量。10乙类针剂编辑
医保类别
乙类(限万古霉素耐药菌感染或万古霉素不能耐受)11G+菌编辑
G+菌感染治疗
替考拉宁为游动放线菌属发酵产生的一种糖肽类抗生素,对革兰氏阳性(G+)菌包括需氧菌和厌氧菌有良好的抗菌活性。基本化学结构与万古霉素相似,但其亲脂性强,易于渗入组织和细胞,通过阻碍胞壁的生物合成而导致细菌死亡。该药的天然抗菌谱为需氧和厌氧G+菌,尤其对甲氧西林耐药的金葡球菌(MRSA)和肠球菌有强大的抗菌活性。
由于蛋白结合率高,半衰期长,替考拉宁可每日1次经静脉或肌注给药,具有使用方便、不良反应少的特点。研究报道,单独使用替考拉宁200~400毫克,每天1次,治疗金葡球菌和肠球菌所致的下呼吸道感染,有效率为91%~93%,疗效与万古霉素相当。
而还有研究报道,替考拉宁对菌血症和葡萄球菌心内膜炎也显示出优越的临床疗效,尤其对肠球菌杀菌活性高,疗效也更好,且念珠菌二重感染率较对照组低。
替考拉宁的不良反应主要有肝脏转氨酶升高、皮疹、粒细胞减少和胃肠道反应,耳、肾毒性少见。虽然,糖肽类抗生素一直是治疗G+菌感染的有效药物,但糖肽类中敏金葡球菌(GISA)、万古霉素耐药肠球菌(VRE)、耐多药肺炎链球菌(DRSP)等感染有增多的趋势,因此需替代用药或联合用药才能更有效地控制GISA、VRE和DRSP的感染。但联合用药中不良反应增加是其主要缺点,尤其是肾毒性和神经毒性增多。在与氨基糖苷类药物合用时,替考拉宁比其他糖肽类抗生素对肾功能的影响要小得多,且很少引起糖肽类抗生素所致的过敏反应“红人综合征”。

中山大学附属第三医院张天托等评价了替考拉宁治疗G+菌感染的疗效和安全性,采用随机对照及开放试验,以万古霉素为对照。完成病例60例,其中试验组30例,替考拉宁0.2~0.4克,每日1次,静脉滴注;对照组30例,万古霉素0.5克,每日3次,静脉滴注。疗程均为7~14天。结果,试验组痊愈率、有效率、细菌清除率分别为50%、80%和83.3%,对照组分别为46.7%、76.7%和76.7%,两组差异无显著性。不良反应发生率分别为10%和13.3%,两组差异无显著性。由此认为,替考拉宁治疗G+菌感染安全有效。

由于G+菌引起的感染性疾病有明显上升的趋势,而G+菌日趋严重的耐药性已引起临床上广泛的重视,如MRSA在对甲氧西林产生耐药性的同时伴随着对几乎所有抗生素都有不同程度的耐药,使治疗困难,死亡率增高。糖肽类抗生素对革兰氏阳性菌有良好的抗菌活性,因此,对中、重度G+菌感染性疾病选用替考拉宁进行治疗,值得应用推广。 

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