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根皮素 | 60-82-2

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中文名称:根皮素
英文名称:Phloretin
CAS No.:60-82-2 分子式:C15H14O5 分子量:274.2687
植物源: 苹果  
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名称和标识符
Inchi 1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2
InChIKey VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C(C1C(=C([H])C(=C([H])C=1O[H])O[H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H]
BRN 1887240
别名信息
- 中文别名 -
根皮素 2',4',6'-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮 三羟苯酚丙酮 根皮酸苯三酚一酯 Phloretin 根皮素 根皮苷 根皮素 标准品 根皮素(标准品) 根皮素,Phloretin,植物提取物,标准品,对照品 根皮素Phloretin 三羟苯酚丙酮对照品 3-(4-羟苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)-1-丙酮 根皮素(根皮酸苯三酚一酯,三羟苯酚丙酮) 根皮素, 三羟苯酚丙酮
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- 英文别名 -
Phloretin 2',4',6',4-TETRAHYDROXYDIHYDROCHALCONE 2',4',6'-TRIHYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-PROPIOPHENONE 2',4',6'-TRIHYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-PROPIOPHENONE 2',4',6'-TRIHYDROXY-3-P-HYDROXYPHENYLPROPIOPHENONE 2,4,6-TRIHYDROXY-BETA-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIOPHENONE 3-[4-HYDROXYPHENYL]-1-[2,4,6-TRIHYDROXYPHENYL]-1-PROPANONE 4,2',4',6'-TETRAHYDROXYDIHYDROCHALCONE BETA-(4-HYDROXYPHENYL)-2,4,6-TRIHYDROXY-PROPIOPHENONE PHLORETIN (NATURAL) 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one 2,4,6-Trihydroxy-B-(4-Hydroxyphenyl)Propiophenone β-(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydroxypropiophenone PHLORETIN(RG) 1-Propanone, 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6- Dihydronaringenin Floretin NSC 407292 Phloretol RJC 02792 UNII-S5J5OE47MK 2′,4′,6′-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone 2',4',6'-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone [ "" ] 1-Propanone, 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)- beta-(p-Hydroxyphenyl)phloropropiophenone 2',4',6'-Trihydroxy-3-(p-hydroxyphenyl)propiophenone NSC407292 S5J5OE47MK beta-(p-Hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydrox
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物化性质
 计算特性
精确分子量 274.08400
同位素质量 274.084
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 5
重原子数量 20
可旋转化学键数量 4
复杂度 312
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.6
互变异构体数量 50
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 98
分子量 274.27
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.1827 (rough estimate)
熔点 ~260 °C
沸点 534.4°C at 760 mmHg
闪点 291.1 °C
折射率 1.573-1.575
溶解度 0.123 mg/mL at 16 °C
水溶性 溶解
PSA 97.99000
LogP 2.32450
FEMA 4390 | 3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXYPHENYL)PROPAN-1-ONE
溶解性 能溶于热水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶、冰乙酸等,不溶于醚、氯仿和苯。
敏感性 对热和光线敏感
Merck 7326
国际标准相关数据
EINECS 7459
海关数据
海关编码 2942000000
海关数据

中国海关编码:

2914501900

概述:

2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

化合物 60-82-2 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1887240
Beilstein 1887240
化合物详情(旧版)

根皮素简介 

根皮素化学名:3-4-羟基苯基)-1-246-三羟基苯基)-1-丙酮。根皮素是国外新近研究开发出来的一种新型天然皮肤美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮。

根皮素生物活性

1.抗氧化、抗自由基作用

黄酮类化合物抗油脂过氧化物的活性在20世纪60年代就已经被证实,由于许多黄酮类化合物多羟基结构可以通过与金属离子相螯合而具有显著的抗氧化性,所以认为它是作为以及抗氧化剂而起作用的。

根皮素有极强的抗氧化性,对油脂的抗氧化浓度在10-30PPm之间,可清除皮肤内的自由基,而自由基是由氧化反应产生的对身体有害的物质,与人体退化性疾病有关,外用能阻止糖类成分进入表皮细胞,从而抑制皮腺的过度分泌,治疗分泌旺盛性粉刺等。

研究表明,根皮素具有抑制黑色素细胞活性,对各种皮肤色斑有淡化作用。其对于酪氨酸酶有良好的抑制作用,是一种非常安全有效的祛斑美白剂。根皮素具有非常好的保湿作用,能吸收本身重量的4-5倍水分。根皮素是非常安全有效的透皮促渗剂,能促进配方中其他功能因子的吸收利用,使其发挥出更好的功效。根皮素具有良好的LOX抑制效果,因此,根皮素又是一个良好的防脱发剂。

2.抗炎和免疫抑制作用

研究表明,炎症的发生与NO有关,NO是由NO合酶催化合成的,在病理状态下过多的NO是由诱导型NO合酶催化产生的。在根皮素作用下,巨噬细胞在抑制脂多糖和IFN-γ的刺激下的NO释放量明显下降;巨石细胞吞噬率在根皮素作用下也明显下降。因此根皮素具有潜在的抗炎功效。

在免疫抑制方面,根皮素是已知的钠D-葡萄糖协同转运蛋白的竞争性抑制剂。由于它能够增加细胞内的脂质双层的流动性,从而可以起到增加皮肤跨膜输送的药物的种类和活性的作用。

3.抗肿瘤、抗癌作用

γδT细胞是广泛存在与消化系统,呼吸系统等的粘膜和上皮组织内的固有免疫T细胞,它的抗肿瘤效应除了与αβT细胞类似的一些功能特征外,还有识别抗原不需要MHC分子提呈、直接识别蛋白质和肽类抗原、非肽类抗原、具有抗原提成功能和能通过细胞接触和分泌细胞因子起免疫调节作用。

4.根皮素还有抗糖尿病、抗帕金森等作用

根皮素的应用范围

根皮素可应用于面膜、护肤膏霜、乳液和精华素中。根皮素能抑制皮脂腺的过度分泌,用于治疗分泌旺盛型粉刺;能抑制黑色素细胞活性,对各种皮肤色斑有作用。与同类天然成分熊果苷和曲酸相比,同等浓度的根皮素对酪氨酸酶的抑制作用要好于它们,并且当其与熊果苷和/或曲酸进行复配时,能大大提高产品对酪氨酸酶的抑制率,使抑制率达到100%

根皮素保湿作用非常强,能吸收本身重量45倍的水。能促进配方中其它功能因子的吸收利用,使其发挥出更好的功效。抗氧化功能很强,能清除皮肤内的自由基,对油脂的抗氧化浓度在(1030)×106之间。能阻止糖类成分进入表皮细胞,从而抑制皮腺的过度分泌,治疗分泌旺盛型粉刺;能抑制黑素细胞活性,对各种皮肤色斑有淡化作用等。根皮素可应用于面膜、护肤膏霜、乳液和精华素中



扩展阅读
根皮素 http://www.biopurify.cn/p-3178.html
产品用途
用作药品,化妆品助剂,食品添加剂等
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