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亚油酸 | 60-33-3

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中文名称:亚油酸
英文名称:Linoleic acid
CAS No.:60-33-3 分子式:C18H32O2 分子量:280.4455
植物源: 亚麻子  
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MSDS:亚油酸msds 价格行情:亚油酸价格
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简介
       亚油酸(Linoleic acid)一种脂肪酸 ,又称顺-9,12-十八(碳)二烯酸。亚油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于动植物油脂中,为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。
名称和标识符
Inchi 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
InChIKey OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
SMILES O([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O
BRN 1727101
别名信息
- 中文别名 -
亚油酸 十八碳-9,12,15-三烯酸 十八碳二烯酸 亚麻油酸 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸 十八碳-9,12-二烯酸 十八烷-9,12-二烯酸 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸 α-亚油酸 a-亚油酸 亚麻酸 亚油酸 标准品 亚油酸(P)(AHP Verified) 亚油酸(SG) 亚油酸:油漆。涂料。乳化剂。催干剂 亚油酸α-亚油酸 亚油酸微囊粉 月见草油 十八碳二烯酸(顺-9,12) 维生素F 亚油酸(C18:2)标准品 亞麻仁油酸 顺式-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 十八碳-9,12,15-三烯酸 十八碳二烯酸 顺-9,顺-12-十八碳二烯酸 (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸
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- 英文别名 -
(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid OCTADECA-9Z,12Z-DIENOIC ACID TELFAIRIC ACID (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid (z)-12-octadecadienoicacid (Z,Z)-Octadeca-9, 12-dienoic acid 12-Octadecadienoicacid(Z,Z)-9 9,12-Linoleic acid 9,12-OCTADECADIENOIC ACID 9-cis,12-cis-Octadecadienoic acid cis-9cis-12-Octadecadienoic acid Linoleic acid Linoleic Acid (peroxide free) LINOLEIC ACID(AS) PrintBack cis,cis-9,12-octadecadienoic acid emersol310 emersol315 FEMA 3380 Hidiene IVELIP LINOLEATE Linoleic Pamolyn unifac6550 9-cis,12-cis-Linoleic acid Linolic acid Telfairic acid 9,12-Octadecadienoic Acid cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid cis,cis-Linoleic acid Grape seed oil Emersol 315 Unifac 6550 9Z,12Z-Linoleic acid Extra Linoleic 90 Polylin 515 Emersol 310 Polylin No. 515 Oils, grape 9Z,12Z-octadecadienoic acid alpha-Linoleic acid acide linoleiqu
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物化性质
 计算特性
精确分子量 280.24000
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
重原子数量 20
可旋转化学键数量 14
复杂度 267
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 2
不确定化学键立构中心数量 0
拓扑分子极性表面积(TPSA) 37.3
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.8
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 37.3
计疏水参数计算参考值(XlogP) 6.8
 实验特性
颜色与性状 无色至稻草色液体
密度 0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 −5 °C (lit.)
沸点 229-230 °C/16 mmHg(lit.)
闪点 华氏:>235.4 °F
摄氏:>113 °C
折射率 n20/D 1.466(lit.)
溶解度 NaOH: soluble1M
水溶性 不溶
稳定性 Stability Stable, but air and light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 37.30000
LogP 5.88450
溶解性 溶于乙醇、乙醚、氯仿,能与二甲基甲酰胺和油类混溶,不溶于水和甘油
凝固点 -5℃
敏感性 Air Sensitive
酸度系数(pKa) 4.77(at 25℃)
最大波长(λmax) 270(H2O)(lit.)
浓度 2.0 mg/mL in ethanol
FEMA 3380 | 9,12-OCTADECADIENOIC ACID (48%) AND 9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID (52%)
Merck 5505
国际标准相关数据
EINECS 200-470-9
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2916190090

概述:

2916190090 其他不饱和无环一元羧酸(包括其酸酐、酰卤化物,过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物)。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途
生产方法

一,以玉米油为原料

亚油酸粗制品的制备 量取澄清的玉米油,逐渐加入200g/L氢氧化钠溶液,边加边搅拌,加完后继续搅拌15min,静置于25-40℃皂化48h,取出皂化物,用木铲捣成碎块,慢慢加入45%-50%硫酸,在30-40℃酸化7h,得亚油酸粗制品。
玉米胚芽油[NaOH, 25-40℃]→皂化物[H2SO4, 30-40℃]→亚油酸粗制品
亚油酸成品的制备 取粗制品于分液漏斗中,加入2倍量体积的30℃自来水,振摇,分去水层,如此反复5-6次,再加温蒸馏水洗至无硫酸盐为止,得亚油酸液。加100g/L无水硫酸钠摇匀,于25-30℃静置48-96h,得精制品。将精制品抽滤,滤液即亚油酸成品。
亚油酸粗制品[H2O, 30℃]→亚油酸液[无水Na2SO4, 25℃]→亚油酸精制品[抽滤]→亚油酸成品
二,以豆油脚为原料
皂浆的制备 取大豆油下脚,加热至90℃左右,加入1/10-1/7倍量的氢氧化钠溶液少许,继续加热15min,再加入剩余的碱液,至酚酞指示剂呈紫红色,再加热煮2-3h,得皂化物。在皂化物中分两次加入1/20-1/10倍量的工业用氯化钠,加热至铲刀取样时皂浆不粘刀,有明显黑水析出时止,再加热1-2h,保温静置3h,抽出下层黑水,得皂浆。
精练油下脚[NaOH, >90℃]→皂化液[NaCl]→皂浆
黑脂酸的制备 在皂浆中加入上批酸化第一次抽出的废酸水,蒸气加热30min,静置1h,抽出废水,再慢慢加入1/10-1/7倍量的浓硫酸至出现分层,静置1h,抽出下层废酸水,留作下批酸化时用,得酸化液。在酸化液中加入3倍量清水,蒸气加热至80℃以上20min,静置30min,抽去废水,重复操作3-4次,至废水pH值为6-7为止,得黑脂酸。
皂浆[H2SO4]→酸化液[H2O, >80℃]→黑脂酸
亚油酸粗品的制备 将黑脂酸加热至105℃左右,分批吸入蒸馏塔,减压蒸馏,联苯炉温度270-290℃,压力49-117.68kPa,蒸馏塔真空度99.75kPa以上,气相温度190-200℃。每次1.5h,蒸出混合脂肪酸,并放黑脚1次。将混合脂肪酸冷冻至0-2℃左右,取出装入湿布袋中用油压机进行压榨,逐步增加压力至14.71MPa,压榨10-12h,压出液为亚油酸粗品,留在袋里的固体物为硬脂酸。
亚油酸成品的制备 将亚油酸粗品加热至100℃,吸入蒸馏塔,每次进料90kg,联苯炉温度265-275℃,压力19.6-49kPa,蒸馏塔真空度99.75kPa以上,气相温度185-200℃,馏出物为亚油酸。
亚油酸粗品[185-200℃,100kpa]→亚油酸成品。
三,由亚麻子油等经水解、分馏而得。
用途

一,主要用作油漆和油墨的原料,也可用于生产聚酰胺、聚酯和聚脲等产品,还可作为治疗动脉粥样硬化药物的原料

二,降血脂药,用于治疗与预防动脉粥样硬化症。一般无副作用。长期服用可出现恶心、呕吐、腹泻等胃肠道反应,继续给药可逐渐消失。

三,营养增补剂,增香剂。

四,亚油酸是人和动物营养中必需和脂肪酸。动植物都有去饱和酶,能使饱和脂肪酸脱氢,生成油酸一类的具有一个双键的不饱和脂肪酸,但只有植物细胞具备使油酸进一步脱氢成亚油酸的能力。亚油酸是合成动物前列腺素的前体。缺乏亚油酸的亚麻酸等脂肪酸,会使动物发育不良,皮肤和肾损伤,不育等。亚油酸能与胆固醇结合成酯,并可进而促使胆固醇降解为胆酸,然后排出体外,亦有降低甘油三酯作用。在医药上用于预防和治疗动脉粥样硬化药物(如益寿宁、脉通等)的原料。在工业方面,亚油酸用于油漆、油墨的生产及制取酰胺、聚酯、聚脲等。亚油酸钠盐或钾盐是肥皂的成分之一,并可用作乳化剂等表面活性剂。

主要应用 用作涂料及清漆中的干性油,也用于制造药物。
化合物 60-33-3 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1727101
Beilstein 1727101
化合物详情(旧版)

毒性

GRAS(FDA§182.5065;§184.1065;2000)。

使用限量

GMP(FDA§182.5065,2000)。


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