L-酪氨酸 | 60-18-4

1. Synthesis and biological activity of hydroxybenzylidenyl pyrrolidine-2,5-dione derivatives as new potent inhibitors of tyrosinase
Young Mi Ha,Jin-Ah Kim,Yun Jung Park,Daeui Park,Yeon Ja Choi,Ji Min Kim,Ki Wung Chung,Yu Kyeong Han,Ji Young Park,Ji Yeon Lee,Hyung Ryong Moon,Hae Young Chung Med. Chem. Commun. 2011 2 542

2. Benzylidene-linked thiohydantoin derivatives as inhibitors of tyrosinase and melanogenesis: importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl functionality
Hye Rim Kim,Hye Jin Lee,Yeon Ja Choi,Yun Jung Park,Youngwoo Woo,Seong Jin Kim,Min Hi Park,Hee Won Lee,Pusoon Chun,Hae Young Chung,Hyung Ryong Moon Med. Chem. Commun. 2014 5 1410

3. Structural, spectroscopic and magnetic properties of a novel copper(ii) l-tyrosinato complex
Agnieszka Wojciechowska,Anna G?gor,Julia Jezierska,Marek Duczmal RSC Adv. 2014 4 63150

4. Synthesis of chitosan–gelatin molecularly imprinted membranes for extraction of l-tyrosine
Xue-Fang Zheng,Qi Lian,Hua Yang RSC Adv. 2014 4 42478

5. Novel phosphorescent Mn-doped ZnS quantum dots as a probe for the detection of l-tyrosine in human urine
Pan Deng,Li-Qiang Lu,Tian Tan,Yue Jin,Xiu-Zhang Fan,Wei-Cheng Cao,Xi-Ke Tian Anal. Methods 2017 9 287

6. Controlling the self-assembly of homochiral coordination architectures of CuII by substitution in amino acid based ligands: synthesis, crystal structures and physicochemical properties
Navnita Kumar,Sadhika Khullar,Sanjay K. Mandal Dalton Trans. 2015 44 5672

7. Low-cost electrochemical detection of l-tyrosine using an rGO–Cu modified pencil graphite electrode and its surface orientation on a Ag electrode using an ex situ spectroelectrochemical method
C. Kavitha,K. Bramhaiah,Neena S. John RSC Adv. 2020 10 22871

8. Insights into self-assembling nanoporous peptide and in situ reducing agent
Poulami Jana,Sibaprasad Maity,Debasish Haldar CrystEngComm 2011 13 973

9. A novel, fast and cost effective graphene-modified graphite pencil electrode for trace quantification of l-tyrosine
Nadeem Baig,Abdel-Nasser Kawde Anal. Methods 2015 7 9535

10. Structural, spectroscopic, magnetic behavior and DFT investigations of l-tyrosinato nickel(ii) coordination polymer
Agnieszka Wojciechowska,Jan Janczak,Zbigniew Staszak,Marek Duczmal,Wiktor Zierkiewicz,Jadwiga Tokar,Andrew Ozarowski New J. Chem. 2015 39 6813

物理化学性质

产品呈丝光细针状结晶或结晶性粉末。熔点≥300℃。342  ～344℃分解。在与烃类共存下则更易分解。密度1.456g/cm3。pK′12.20；pK′29.11；pK′310.07。旋光度-10.6º(c=4，在1mol/LHCl中)；-13.2º(c=4，3mol/LNaOH中)。-12.3º±0.5º，-11.0º±0.5º(c=4,lmol/L HCl中)在水中溶解度(g/100ml)：0.02(0℃)；0.045(25℃)；0.105(50℃)；0.244(75℃)；0.565(100℃)。易溶于碱水溶液。不溶于中性有机溶剂，如无水乙醇、乙醚、丙酮等。

概述

酪氨酸一种芳香族氨基酸，存在于各种蛋白质中，在奶类酪蛋白中含量尤为丰富，分子中含苯酚基，结构式为：

酪氨酸 结构式

酪氨酸是李必奇1846年从酪蛋白中发现的，为白色结晶性粉末，从水中结晶为针状或片状体。相对密度1.456(20℃)，等电点5.66，对紫外线有吸收能力，在波长为274nm处有最大光吸收，能还原磷钼酸-磷钨酸试剂(福林试剂)。熔点：左旋体290～295℃时分解(缓慢加热)，314～318℃时分解(快速加热)，消旋体290～295时分解(缓慢加热)，340℃时分解(快速加热)。溶于水、乙醇、酸和碱，不溶于乙醚。右旋体的水溶液与酪氨酸酶作用呈显红色。左旋体能摩擦发光，在170℃时与氢氧化钡水溶液加热转变为消旋体，酪氨酸分子中酚羟基邻位易发生化学反应，与重氮苯磺酸偶联得橙红色物质，与沸腾的稀醋酸和亚硝酸钠作用呈显紫色或红色，与温硝酸作用呈黄色，在硫酸中与二氧化钛作用呈暗橙黄色。天然酪氨酸为左旋体，可由蛋白质水解、精制而得。

酪氨酸是一种非必需氨基酸，是机体多种生成物的原料，酪氨酸在体内可通过不同代谢途径转化为多种生理物质，如多巴胺、肾上腺素、甲状腺素、黑色素及罂粟(**)的***。这些物质与神经传导和代谢调节控制关系密切。研究酪氨酸代谢有助于了解某些疾病的病理过程。如尿黑酸症与酪氨酸代谢障碍有关，患者体内缺乏尿黑酸氧化酶而导致酪氨酸的代谢产物尿黑酸不能继续分解，从尿中排出遇空气氧化成黑色物质，患此症小儿的尿布暴露在空气中会逐渐变黑，这种尿久置也会变黑。白化病也与酪氨酸的代谢有关，患者缺乏酪氨酸酶而使酪氨酸代谢产物3，4-二羟苯丙氨酸不能形成黑色素以致毛发皮肤均呈白色。 

产品用途

可供组织培养(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化试剂、治疗甲状腺亢进。也可作为调制老年、儿童食品和植物叶面营养剂等

制备及来源

（1）由含蛋白质的物质（废丝、酪蛋白和玉米等）水解液中提取；
（2）以葡萄糖为原料，经短杆菌出发诱导的l-酪氨酸生产菌发酵而得；
（3）以苯酚、丙酮酸、氨为原料，利用β-酪氨酸酶催化制取。

鉴别试验

取0.1%试样液5ml，加水合茚三酮试液(TS-250)1ml后共热，应出现红紫色。

含量分析

精确称取预经105℃干燥2h后的试样约400mg，移入一250mL烧瓶中，溶于约50ml醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。同时进行空白试验，并作必要校正。每mL 0.1mol/L高氯酸相当于L-酪氨酸(C9H11NO3)18.12mg。

毒性

可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。

使用限量

占食品中总蛋白质重量的4.3%(FDA，§172．320，2000)。

FEMA：焙烤制品、肉制品、小吃食品、调味品、调味增香品，均250mg/kg。

 神经肽酪氨酸

神经肽酪氨酸是1982年由美国Tatemoto等分离纯化出的一种生物活性多肽，由36个氨基酸组成，其结构与胰原性多肽、丝肽相似，故同属一个肽类家族。神经肽酪氨酸的基因由7200个碱基对组成，含有4个外显子和5个内含子，可以转录、表达成97个氨基酸组成的神经肽酪氨酸前体。它主要分布在中枢和外周神经系统中，心血管系统亦存在丰富的具有神经肽酪氨酸的神经纤维。在外围神经系统，它主要与去甲肾上腺素共存于交感神经中，并由交感神经末梢释放;在心血管系统，神经肽酪氨酸的神经元主要分布于心房、心室、窦房结和冠状动脉周围;在血管，神经肽酪氨酸主要分布在动脉系统，而静脉系统分布较少。神经肽酪氨酸是全身很强的血管收缩物质之一，对冠状动脉、股动脉、脑动脉、肠系膜动脉、肺动脉和门静脉都有极强的收缩作用，且作用发生快而持久。神经肽酪氨酸还是一种调节物质，静脉注射后可以长时间抑制迷走神经兴奋所引起的减慢心率作用。神经肽酪氨酸的作用机理目前尚不了解，有人认为可能与腺苷环化酶和G-蛋白激活有关;有人报告其对血管平滑肌细胞有明显的去极化作用。神经肽酷氨酸的释放可能与心肌缺血、脑血管痉挛、高血压的发病有关。1989年Scott发现，脑室注射后，血压不仅不升高，反而降低，指出此种作用是神经肽酪氨酸作用于脑干，抑制交感神经传出冲动所引起的。

酪氨酸在人体代谢

酪氨酸是构成蛋白质的氨基酸，具有电离的芳香环侧链，呈嗜水性，酪氨酸在人及动物体内由苯丙氨酸羟化而产生，所以当苯丙氨酸营养充足时，是非必需氨基酸。

酪氨酸的分解代谢是先在肝内酪氨酸转氨酶催化下，转变成对羟苯丙酮酸，该酶需要吡哆醛磷酸充作辅酶。对羟苯丙酮酸经对羟苯丙酮酸羟化酶的作用，同时引起侧链丙酮酸的氧化脱羧和转移以及苯环邻位的羟化，生成尿黑酸(二羟苯乙酸)。该酶是含铜的金属蛋白，需要抗坏血酸充作辅酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸双加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下，将苯环分裂，产生顺丁烯二酰乙酰乙酸; 该酶是含铁的金属蛋白，反应需要一分子氧参与。顺丁烯二酰乙酰乙酸经相应异构酶的作用转变为延胡索酰乙酰乙酸，需要谷胱甘肽充作辅酶。最后由相应的水解酶将其水解为延胡索酸及乙酰乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。

化学品安全说明书(MSDS)

性状

该品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，无味。

该品在水中极微溶解，在无水乙醇、甲醇或丙酮中不溶；在稀盐酸或稀硝酸中溶解。

比旋度：取该品，精密称定，加1mol/L盐酸溶液溶解并稀释成每1ml中约含50mg的溶液，依法测定（附录Ⅵ E），比旋度为-11.3°至-12.1°。

鉴别

该品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集518图）一致。

检查

酸度：取该品0.02g，加水100ml制成饱和水溶液，依法测定（附录Ⅵ　H），pH值应为5.0～6.5。

溶液的透光度：取该品1.0g，加1mol/L盐酸溶液20ml溶解后，照分光光度法（附录Ⅳ A），在430nm的波长处测定透光率，不得低于95.0%。

氯化物：取该品0.25g，依法检查（附录Ⅷ　A），与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

硫酸盐：取该品1.0g，依法检查（附录Ⅷ　B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

铵盐：取该品0.10g，依法检查（附录Ⅷ　K），与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。

其他氨基酸：取该品，加0.5mol/L盐酸溶液制成每1ml中含50mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，加0.5mol/L盐酸溶液稀释成每1ml中含0.2mg的溶液，作为对照溶液。照薄层色谱法（附录Ⅴ B）试验，吸取上述两种溶液各2μl，分别点于同一微晶纤维素薄层板上，以正丁醇-水-冰醋酸（5:2:1）为展开剂，展开后，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃干燥10分钟，立即检视。供试品溶液所显杂质斑点的颜色，与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.4%）。

干燥失重：取该品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（附录Ⅷ　L）。

炽灼残渣：取该品2.0g，依法检查（附录Ⅷ N），遗留残渣不得过0.1%。

铁盐：取该品1.0g，炽灼灰化后，残渣加盐酸2ml，置水浴上蒸干，再加稀盐酸4ml，微热溶解后，加水30ml与过硫酸铵50mg，依法检查（附录Ⅷ　G），与标准铁溶液1.0ml同法制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。

重金属：取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（附录Ⅷ H 第二法），含重金属不得过百万分之十。

砷盐：取该品2.0g，加盐酸5ml与水23ml溶解后，依法检查（附录Ⅷ J 第一法），应符合规定（0.0001%）。

热原：取该品1g，加氯化钠注射液100ml，在80℃加热溶解后，放冷至室温，滤过，取滤液依法检查（附录Ⅺ　D），剂量按家兔体重每1kg注射10ml，应符合规定（供注射用）。

含量测定

取该品约0.15g，精密称定，加无水甲酸6ml溶解后，加冰醋酸50ml，照电位滴定法（附录Ⅶ　A），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于18.12mg的C9H11NO3。

类别

氨基酸类药。

贮藏

遮光，密封保存。

储运特性

遮光，密封保存。