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光甘草定 | 59870-68-7

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中文名称:光甘草定
英文名称:Glabridin
CAS No.:59870-68-7 分子式:C20H20O4 分子量:324.3704
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名称和标识符
InChIKey LBQIJVLKGVZRIW-ZDUSSCGKSA-N
Inchi 1S/C20H20O4/c1-20(2)8-7-16-18(24-20)6-3-12-9-13(11-23-19(12)16)15-5-4-14(21)10-17(15)22/h3-8,10,13,21-22H,9,11H2,1-2H3/t13-/m0/s1
SMILES O1C2C3C([H])=C([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])OC=3C([H])=C([H])C=2C([H])([H])[C@]([H])(C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2O[H])O[H])C1([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
光甘草定 甘草黄酮 5-甲基噻唑 zzstandard 品牌 光甘草定对照品 草黄酮 甘草黄酮(液体状) 光甘草定 标准品 光甘草定 甘草黄铜 光甘草定(SH) 光甘草定(标准品) 光甘草定,Glabridin,植物提取物,标准品,对照品 光甘草定Glabridin 光甘草定PT40 光甘草定对照品 光甘草定(甘草黄酮,光甘草啶) 光甘草啶 天然美白剂 医药级
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- 英文别名 -
Glabridin 4-[(3R)-8,8-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[6,5-f]chromen-3-yl]benzene-1,3-diol 4-[(3R)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]chromen-3-yl]benzene-1,3-diol GLABRIDIN(RG) GLABRIDIN(RG) PrintBack 1,3-Benzenediol,4-(3,4-dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-3-yl)-,(R) 4-(3,4-Dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-3-yl)-1,3-benzenediol BIDD:ER0172 Bio-0904 Glabridin? (R)-4-(3,4-Dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-3-yl)-1,3-benzenediol 4-[(3R)-3,4-Dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-3-yl]-1,3-benzenediol [ "" ] HOC5567T41 C20H20O4 1,3-Benzenediol, 4-(3,4-dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-3-yl)-, (R)- GlaBioidin glabridine MLS000697609 Glabridin, analytical standard AOB4382 HMS2271G1
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物化性质
 计算特性
精确分子量 324.13600
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 1
同位素质量 324.13615911 g/mol
重原子数量 24
复杂度 488
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.9
拓扑分子极性表面积 58.9
分子量 324.4
 实验特性
LogP 4.00070
PSA 58.92000
沸点 518.555 ℃ at 760 mmHg
熔点 227-230°C
闪点 华氏:512.6 °F
摄氏:267 °C
溶解度 DMSO: soluble5mg/mL, clear (warmed)
颜色与性状 Powder
比旋光度 +7.0° (c=0.5, DMSO)
国际标准相关数据
MDL MFCD03427694
海关数据
海关编码 2942000000
海关数据

中国海关编码:

2942000000
生产方法和用途
用途
光甘草定能深入皮肤内部并保持高活性,有效抑制黑色素生成过程中多种酶的活性。同时还具有防止皮肤粗糙和抗炎、抗菌的功效。光甘草定是目前疗效好、功能全面的美白成分。
化合物 59870-68-7 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Beilstein 7141956
化合物详情(旧版)

光甘草定物理化学性质

性状:淡黄色粉末
密度:1.257 g/cm3
熔点:154-155ºC
沸点:518.6ºC at 760 mmHg
闪点:267.4ºC
折射率:1.622
溶解度: 不溶于水,易溶于有机溶剂,如丙二醇等。

 

光甘草定简介

光甘草定是光果甘草所特有的异黄酮类成分。光甘草定的分子在药理实验研究中显示出较强的抗氧化、抗动脉粥样硬化、降血脂、降血压、神经保护、增强记忆、抑制黑色素生成,抗肥胖症可抗菌等作用,从而在心脑血管疾病的防治中以及在化妆品领域内显示出良好的研究开发潜力。

光甘草定的药理作用

1.抗氧化作用

光甘草定的化学结构具有异黄酮母核,A环和B环为芳环。B环上有2个酚羟基,C9-位上有个烯键。因此,光甘草定具有较强的抗氧化性。光甘草定能储积巨噬细胞内并抑制NADPH氧化系统活性,从而保护LDL被自由基氧化变质。

2.抗动脉粥样硬化和降血脂作用

光果甘草提取物及光甘草定以明显的抗氧化能力阻止低密度脂蛋白的氧化变质,从而防治动脉粥样硬化症的发生和发展。光甘草定能降低病人血浆中的低密度脂蛋白被氧化的易感系数,提高血浆中低密度脂蛋白的抗氧化、抗凝集、抗滞留的能力,从而在病人体内显示明显强的抗动脉粥样硬化和一定的降血脂和降血压作用。可用来治疗各种由于血脂高、脂质氧化所引起

的心血管疾病。

3.神经保护和增强记忆作用

YU等经体内外药理实验,研究光甘草定对大脑中动脉闭塞性脑损伤及星形孢菌素诱导损害的大鼠皮层神经元的保护能力,发现光甘草定可通过明显降低脑内MDA浓度和增强内源性抗氧化剂SODGSH的活性,显著减轻脑损伤程度,并抑制星形孢菌素诱导的大鼠皮层神经元损伤。且对脑细胞的保护作用具有剂量依赖性特点。

在老年痴呆症的防治中具有良好的深入研究和开发潜力。

4.雌激素样活性

光甘草定具有类似雌激素的结构特点,能产生雌激素样活性。光甘草定作为一种植物性雌激素,能够进入子宫细胞内的雌激素受体,产生类似雌激素的生物活性,光甘草定在血管组织内对人血管平滑肌细胞的增殖产生双向雌激素作用,其作用特点类似于雌激素雷洛昔芬。

5.抑制黑色素形成作用

光甘草定以0.11.0微克每毫升的浓度显著抑制酪氨酸酶的两种亚型-T1T3tyrosinase的活性,并产生显著的抗炎作用,对皮肤产生明显的增白效果,从而在化妆品领域内显示良好的应用价值。现光甘草定已成为许多高级化妆品的主要增白成分。

6.减肥作用

实验发现对含光甘草定的甘草黄酮油(LFO)对肥胖老鼠的减肥效果进行实验研究,结果发现LFO8周用药后,明显减少腹部堆积的白色脂肪含量。

7.其他作用

实验发现,光甘草定对肾炎有治疗作用,对某些致癌物的激活有抑制作用。光甘草定的制菌强度不但比总提取物越强18倍,而且对包括结核杆菌在内的革兰氏阴性和阳性细菌都具有广谱的抗菌活性。此外,有实验显示,光甘草定对女性更年期综合征具有防治潜能。

 化学品安全说明书(MSDS)

【急救措施】
吸入:请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入:切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。

【消防措施】
灭火介质:灭火方法及灭火剂;用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害:碳氧化物
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

【泄露应急处理】
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
环境保护措施:不要让产品进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。

储运特性 

 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。





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