| MDL | MFCD00006391 |
| InChIKey | PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) |
| SMILES | O([H])C(C1=C([H])N=C([H])C([H])=C1[H])=O |
| BRN | 109591 |
| LogP | 0.88080 |
| PSA | 55.98000 |
| Merck | 6525 |
| 折射率 | 1.5423 (estimate) |
| 水溶性 | 1-5 g/100 mL at 17 ºC |
| 沸点 | 292.4°C at 760 mmHg |
| 熔点 | 236-239 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 9.36X10-5 mm Hg at 25 °C (est) |
| 闪点 | 华氏：379.4 °F 摄氏：193 °C |
| 溶解度 | 18g/l |
| 浓度 | 1.0 mg/mL in methanol |
| 颜色与性状 | Powder |
| PH值 | 2.7 (18g/l, H2O, 20℃) |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive. |
| 溶解性 | 1g产品溶于60ml水，易溶于沸水、沸乙醇、氢氧化碱和碳酸碱溶液，溶于丙二醇，不溶于乙醚。 |
| 敏感性 | 对光敏感 |
| 酸度系数(pKa) | 4.85(at 25℃) |
| 密度 | 1.473 |
| 气味 | Odorless |
| 精确分子量 | 122.04800 |
| 氢键供体数量 | 1 |
| 氢键受体数量 | 3 |
| 可旋转化学键数量 | 1 |
| 同位素质量 | 123.032 |
| 重原子数量 | 9 |
| 复杂度 | 114 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 0.4 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 50.2 |
| 分子量 | 123.11 |
| 符号： |
GHS07
|
| RTECS号 | QT0525000 |
| WGK Germany | 1 |
| 安全术语 | S24/25 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| 风险术语 | R36/37/38 |
| 危险品标志 |
Xi
|
| 危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
| 危害声明 | H319 |
| 警示性声明 | P305+P351+P338 |
| 提示语 | 警告 |
| 储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 危险类别码 | 36 |
| 信号词 | Warning |
| TSCA | Yes |
| 毒性 | LD50 s.c. in rats: 5 g/kg (Brazda, Coulson) |
| FLUKA BRAND F CODES | 8 |
| EINECS | 200-441-0 |
| 海关编码 | 29362990 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2933399090概述：2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary：2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
| 方法 | T,NMR 烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法（高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法）和气相法（臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法）。13-甲基吡啶法（1）气相加氨氧化法。将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通入流化床反应器中，在290-360℃，V2O5催化下反映生成烟腈，再于****水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。（2）高锰酸钾氧化法。在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85-90℃下搅拌反应30min，蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰，所得烟酸钾溶液用盐酸调PH至3.8-4.0，冷却至30℃，结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86%。26-羟基喹啉法将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150-160℃并保温5h，然后控制温度在180-220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸的混合液，约需36-40h加完，再保温搅拌2-3h得烟酸溶液，反应液加水稀释，然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌，加热，反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至PH大于9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜，滤液中加入少量的硫化钠溶液（以除去微量的铜和铁等），至溶液不在产生黑色沉淀为止，并过滤，再将滤液用盐酸调PH至3.5-3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、洁净、分离得成品烟酸，总收率35%-39%。32-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。 以烟碱为原料，经浓硝酸氧化制得。 烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法(高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法)和气相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法)。3-甲基吡啶法气相加氨氧化法将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通人流化床反应器中，在290～360℃、V2O5催化下反应生成烟腈；再于****水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。高锰酸钾氧化法在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85～90℃下搅拌反应30min；蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰；所得烟酸钾溶液用盐酸调Ph值至3.8～4.0，冷却至30℃结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86％。6-羟基喹啉法将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150～160℃并保温5h，然后控制温度在180～220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸混合液，约需36～40h加完；再保温搅拌2～3h得烟酸溶液，反应液加水稀释，然后用30％～33％的NaOH溶液中和至Ph值8～9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌、加热反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至Ph值＞9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜；滤液中加入少量的硫化钠溶液(以除去微量的铜和铁等)，至溶液不再产生黑色沉淀为止，并过滤；再将滤液用盐酸调Ph值至3.5～3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、结晶、分离得成品烟酸，总收率35％～39％。2-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。 由3-甲基吡啶经氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶为原料的另一种法，是气相加氨氧化。采用流化床反应器，将3-甲基吡啶、空气和氨按比例混合，在钒触媒作用下于290-360反应。得到的烟腈用****在160℃水解。如果用氨水进行水解，控制水解的溶度，可分别获得烟酸或烟酰胺。由烟碱（烟草）也可以制取烟酸。采用流化床反应器，以柠檬酸铁铵作催化剂，用空气在65-105℃气相氧化。工业上也可用喹啉为原料生产烟酸，常用臭氧氧化、脱羧的方法或用硝酸氧化、脱羧的方法。 |
| 用途 | 该品为维生素类药物，与烟酰胺统称维生素PP，用于抗糙皮病，亦可用作血扩张药，大量用作食品饲料的添加剂。作为医药中间体，用于异烟肼、烟酰胺、尼可刹及烟酸肌醇酯等的生产。 B族维生素的一种，用于防治糙皮病和类似的维生素缺乏症，也有扩张血管作用 用作生化试剂 烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。用量30-80mg/kg。 烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。我国规定可用于强化谷类及其制品，使用量为40～50mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为30~40mg/kg；在饮液及乳饮料中使用量为10~40mg/kg。此外，还可作饲料添加剂和肉制品的发色助剂。 生化研究，组织培养基的营养成分；临床药物属维生素B族，用于防治糙皮病、血管性偏头痛等症的治疗。 营养剂，配制组织培养基。 |
1.
Determination of dissociation constants of the pyridine-monocarboxylic acids by ultra-violet photoelectric spectrophotometry
R. F. Evans,E. F. G. Herington,W. Kynaston Trans. Faraday Soc. 1953 49 1284
2.
Efficient defect passivation with niacin for high-performance and stable perovskite solar cells
Jing Ren,Shurong Wang,Jianxing Xia,Chengbo Li,Lisha Xie,Hongcai He,Xiaobin Niu,Qiang Zhao,Feng Hao J. Mater. Chem. C 2021 9 6217
3.
Synthesis and structural characteristic of pyridine carboxylic acid adducts with squaric acid
Mateusz Go?dyn,Julia Skowronek,Anna Komasa,El?bieta Bartoszak-Adamska,Aneta Lewandowska,Zofia Dega-Szafran,Grzegorz Cofta CrystEngComm 2022 24 7821
4.
Fabrication of Ag/Mn3O4 nano-architectures for the one-step selective oxidation of 3-picoline to niacin: a key to vitamin B3 production
Shilpi Ghosh,Shankha S. Acharyya,Sachin K. Sharma,Rajaram Bal Catal. Sci. Technol. 2016 6 4644
5.
Nanoporous oxidic solids: the confluence of heterogeneous and homogeneous catalysis
John Meurig Thomas,Juan Carlos Hernandez-Garrido,Robert Raja,Robert G. Bell Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 2799
6.
An unprecedented Pd-catalyzed decarboxylative coupling reaction of aromatic carboxylic acids in aqueous medium under air: synthesis of 3-aryl-imidazo[1,2-a]pyridines from aryl chlorides
Bing Mu,Yusheng Wu,Jingya Li,Dapeng Zou,Junbiao Chang,Yangjie Wu Org. Biomol. Chem. 2016 14 246
7.
Crystal engineering, electron density analysis, and in situ variable temperature studies on co-crystal between nicotinic acid and gallic acid sesquihydrate
Infal Iqbal,Arshad Mehmood,Sajida Noureen,Claude Lecomte,Maqsood Ahmed CrystEngComm 2023 25 770
8.
Structure–activity relationships of valine, tert-leucine, and phenylalanine amino acid-derived synthetic cannabinoid receptor agonists related to ADB-BUTINACA, APP-BUTINACA, and ADB-P7AICA
Eric Sparkes,Elizabeth A. Cairns,Richard C. Kevin,Felcia Lai,Katharina Elisabeth Grafinger,Shuli Chen,Marie H. Deventer,Ross Ellison,Rochelle Boyd,Lewis J. Martin,Iain S. McGregor,Roy R. Gerona,David E. Hibbs,Volker Auw?rter,Michelle Glass,Christophe Stove,Samuel D. Banister RSC Med. Chem. 2022 13 156
9.
Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
Uttam B. Karale,Saradhi Kalari,Jala Shivakumar,Vitthal B. Makane,Dattatraya A. Babar,Ritesh P. Thakare,Bathini Nagendra Babu,Sidharth Chopra,Haridas B. Rode RSC Adv. 2016 6 65095
10.
Photoprotective effects of nicotinamide
Diona L. Damian Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 578
| PubChemId | 24897668 |
| Reaxys RN | 109591 |
| Beilstein | 109591 |
烟酸物理化学性质
白色结晶或结晶性粉末，无臭或稍有臭气，味微酸。
熔点234-237℃
密度 ：1.473
闪点 ：193°C
储存条件 ：0-6°C
水溶解性 ：1-5 g/100 mL at 17 ºC
易溶于热水、热乙醇、含碱水、丙二醇及氯仿，微溶于水和乙醇，室温下100mL水可溶解1.6g，不溶于乙醚和酯类溶剂。1%的水溶液PH为3.0-4.0。对热、酸、碱均稳定。大白鼠经口LD505-7g/kg，ADI值不作特殊规定（ECC，1990）
烟酸产品用途
烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。用量30-80mg/kg。
烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。我国规定可用于强化谷类及其制品，使用量为40～50mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为30~40mg/kg；在饮液及乳饮料中使用量为10~40mg/kg。此外，还可作饲料添加剂和肉制品的发色助剂。
该品为维生素类药物，与烟酰胺统称维生素PP，用于抗糙皮病，亦可用作血扩张药，大量用作食品饲料的添加剂。作为医药中间体，用于异烟肼、烟酰胺、尼可刹及烟酸肌醇酯等的生产。
B族维生素的一种，用于防治糙皮病和类似的维生素缺乏症，也有扩张血管作用
用作生化试剂
生化研究，组织培养基的营养成分；临床药物属维生素B族，用于防治糙皮病、血管性偏头痛等症的治疗。
营养剂，配制组织培养基。
烟酸制备方法
【方法一】烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法（高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法）和气相法（臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法）。
13-甲基吡啶法
（1）气相加氨氧化法。将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通入流化床反应器中，在290-360℃，V2O5催化下反映生成烟腈，再于****水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。
（2）高锰酸钾氧化法。在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85-90℃下搅拌反应30min，蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰，所得烟酸钾溶液用盐酸调PH至3.8-4.0，冷却至30℃，结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86%。
2 6-羟基喹啉法
将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150-160℃并保温5h，然后控制温度在180-220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸的混合液，约需36-40h加完，再保温搅拌2-3h得烟酸溶液，
反应液加水稀释，然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌，加热，反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至PH大于9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜，滤液中加入少量的硫化钠溶液（以除去微量的铜和铁等），至溶液不在产生黑色沉淀为止，并过滤，再将滤液用盐酸调PH至3.5-3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、洁净、分离得成品烟酸，总收率35%-39%。
3 2-甲基-5-乙基吡啶法
以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。
【方法二】 以烟碱为原料，经浓硝酸氧化制得。
【方法三】 烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法(高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法)和气相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法)。
3-甲基吡啶法
气相加氨氧化法将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通人流化床反应器中，在290～360℃、V2O5催化下反应生成烟腈；再于****水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。高锰酸钾氧化法 在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85～90℃下搅拌反应30min；蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰；所得烟酸钾溶液用盐酸调Ph值至3.8～4.0，冷却至30℃结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86％。 6-羟基喹啉法
将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150～160℃并保温5h，然后控制温度在180～220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸混合液，约需36～40h加完；再保温搅拌2～3h得烟酸溶液，反应液加水稀释，然后用30％～33％的NaOH溶液中和至Ph值8～9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌、加热反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至Ph值＞9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜；滤液中加入少量的硫化钠溶液(以除去微量的铜和铁等)，至溶液不再产生黑色沉淀为止，并过滤；再将滤液用盐酸调Ph值至3.5～3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、结晶、分离得成品烟酸，总收率35％～39％。
2-甲基-5-乙基吡啶法
以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。
【方法四】 由3-甲基吡啶经氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶为原料的另一种法，是气相加氨氧化。采用流化床反应器，将3-甲基吡啶、空气和氨按比例混合，在钒触媒作用下于290-360反应。得到的烟腈用****在160℃水解。如果用氨水进行水解，控制水解的溶度，可分别获得烟酸或烟酰胺。由烟碱（烟草）也可以制取烟酸。采用流化床反应器，以柠檬酸铁铵作催化剂，用空气在65-105℃气相氧化。工业上也可用喹啉为原料生产烟酸，常用臭氧氧化、脱羧的方法或用硝酸氧化、脱羧的方法。
烟酸化学品安全说明书(MSDS)
急救措施
食入：不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。不要催吐。如果意识清醒，漱口，喝2-4 cupfuls的牛奶或水。洗脸漱口水。
吸入：从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。寻求医疗援助，如果有咳嗽或其他症状出现。
皮肤：冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。就医如果刺激持续或发展。重复使用前洗净衣物。
眼睛：冲洗眼睛，用大量的水冲洗至少15分钟，偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏：存放在阴凉，干燥的地方。储存在密闭容器内。
处理：减少灰尘的产生和积累。避免吸入粉尘，蒸气，烟雾或气体。避免与皮肤和眼睛接触。保持容器密闭。仅使用在化学通风柜。
危害辨识返
食入：可能会引起胃肠道刺激，恶心，呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
吸入：可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤：可能会引起皮肤刺激。长期和/或反复接触可能引起刺激和/或皮炎。这种材料的毒理学性质尚未得到充分的调查。
眼睛：可能会刺激眼睛。
EC危险短语：：R 36
EC安全词组：第26 36
曝光控制/个人防护
个人防护：眼睛：如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤：穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装：穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩：经NIOSH / MSHA认可的空气净化粉尘或烟雾呼吸器或欧洲标准EN 149 。
暴露限（S ） ：OEL俄： STEL 1 MG/M3
毒类：4
消防措施
闪点：131
自燃：> 365
灭火：在压力需求， MSHA / NIOSH （认可或同等学历） ，和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可以通过热分解或燃烧产生。灭火用雾状水，干粉，二氧化碳或化学泡沫。使用代理最合适的灭火。
火灾隐患：这种材料可能是可燃的。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露：用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏，利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。
烟酸的质谱图
