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米索前列醇 | 59122-46-2

米索前列醇结构式图片|59122-46-2结构式图片
中文名称:米索前列醇
英文名称:Misoprostol
CAS No.:59122-46-2 分子式:C22H38O5 分子量:382.54
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名称和标识符
Inchi 1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1
InChIKey OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N
SMILES O[C@H](C1)[C@@H]([C@H](C1=O)CCCCCCC(OC)=O)/C=C/CC(C)(O)CCCC
别名信息
- 中文别名 -
米索前列醇 米索前列醇(甾体) 米素前列醇 密索普托 米索前列醇-羟丙基甲基纤维素 米索前列醇酸 米索前列醇-羟丙甲基纤维素 米索前列醇 USP标准品 米索前列醇-D5 (11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯 米索前列素
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- 英文别名 -
Misoprostol (11A,13E)-(-)-11,16-DIHYDROXY-16-METHYL-9-OXO-PROST-13-EN-1-OIC ACID METHYL ESTER (11alpha,13e)-(+)-11alpha,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13e-en-1-oic acid methyl ester (+/-)-15-DEOXY-[16RS]-16-HYDROXY-16-METHYLPROSTAGLANDIN E1 (+/-)-15-DEOXY-(16R,S)-16-HYDROXY-16-METHYL-PROSTAGLANDIN E1, METHYL ESTER 9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID 9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID, METHYL ESTER CYTOTEC MISOPROSTOL ACID MISOPROSTOL FREE ACID SC-29333 Misoprostol 1:100 MISOPROSTOL (SC-29333) Misogon Misoprostil SC 2933 Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI) DL-MISOPROSTOL (11α,13E)-1l,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic acid methyl ester Misoprosto SC29333 (±)-15-Deoxy-(16RS)-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1 methyl ester (11alpha,13E)-(+)-11alpha,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13E-en-1-oic acid methyl ester
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物化性质
 计算特性
精确分子量 382.27200
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 5
重原子数量 27
可旋转化学键数量 14
复杂度 487
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 3
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 淡黄色粘稠液体。
密度 1.0323 (rough estimate)
熔点 261-263°C
沸点 429.67°C (rough estimate)
折射率 1.6120 (estimate)
PSA 83.83000
LogP 3.95360
溶解性 和乙醇、乙醚或氯仿混溶,极难溶于水或正己烷。
国际标准相关数据
MDL MFCD07772001
生产方法和用途
用途
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡,特别适用于前列腺素水平低的病例。
用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。
方法
以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂,且有些产物的纯化需经层析,总收率不到1%。
参考资料
Beilstein MFCD00274550
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观性状;淡黄色粘稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶,极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定,会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感,在酸性和碱性中脱去11α位的羟基,转化为A型前列腺素,并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定,可在常温下保存。急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):40~62,70~160腹腔注射;81~100,27~138口服。

储存条件;20°C

产品用途

用途一;第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡,特别适用于前列腺素水平低的病例。

用途二;用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。

制备方法 

方法一;以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂,且有些产物的纯化需经层析,总收率不到1%。

上下游产品信息  

上游原料;1,1-二乙氧基乙烷-->正癸酸-->乙酸甲酯-->壬二酸-->草酸二甲酯-->铝试剂-->环戊烯酮-->有机铝-->庚酸甲酯-->戊三酮

化学品安全说明书(MSDS)  

急救措施
食入;就医。如果个人是昏昏欲睡或无意识的,不给吃任何东西,地方个人的头的左侧下来。联系医生,医疗设施,或中毒控制中心的意见是否要催吐。如果可能的话,不要留下个人无人值守。
吸入;如果出现症状,将个别的距离接触到新鲜的空气。如果症状持续,应寻求医疗救护。如果出现呼吸困难,输氧。保持温暖和安静的,立即就医。
皮肤;脱去被污染的衣服。用肥皂和水清洗接触部位。如果症状持续,应寻求医疗救护。衣物再次使用前进行清洗。
眼睛;如果出现症状,立即将个别的距离接触到新鲜的空气。与水轻轻冲洗眼睛至少15分钟,而眼皮,立即就医。

危害辨识
吸入;已被观察到的急性过量后低氧血症和呼吸性碱中毒。
食入;胃肠道副作用,包括恶心(2%〜5%),呕吐(0.9%),腹泻(3%〜13%),腹痛(17%),便秘(0.6%至2%)。恶心,腹部绞痛报道的两个过量摄入。

药理作用

米索前列醇又称喜克溃、米索普特、米索普鲁斯托尔,1985年美国首次上市,是一种人工合成的前列腺素E1类似物,外观为淡黄色粘稠状液体,极难溶于水,可与乙醇、乙醚、氯仿混合。室温下不稳定。属于新型抗孕激素,为合成的前列腺素E1的衍生物,具有刺激粘液及碳酸氢盐分泌、促进粘膜血流量的作用,因而对胃和十二指肠粘膜的保护作用,有利于溃疡愈合。对基础胃酸分泌或组胺、五肽胃泌素及食物刺激引起的胃酸、胃蛋白酶分泌均有抑制作用。此外因其具有前列腺素E1作用,故可使宫颈胶原降解,纤维组织软化,还可引起子宫平滑肌、结肠收缩。目前该药与米非司酮配伍广泛用于终止早孕,也可用于中期引产。
米索前列醇口服吸收良好,F约70%~ 80%,吸收很快去酯化成具有药理活性的米索前列酸。口服单剂量后,Tmax为0.5~10h。PPB为80%~90%。快速清除,T1/2为1.5~1.7h。在体内主要分布在肝、肾、胃和大肠。给药剂量的75%由尿液中排泄,15%由粪便排泄,8h内尿液中排出约56%,不影响肝药酶活性,未发现与其他药物有相互作用。
临床用于治疗十二指肠溃疡和胃溃疡,也可用于急性胃粘膜损伤和出血、应激性溃疡,尤其适合于治疗和预防由于口服非甾体抗炎药引起的溃疡。本品抑制胃酸分泌的作用机制尚未阐明。在保护胃黏膜不受损伤方面比西咪替丁更有效。米索前列醇的主要不良反应为稀便或腹泻,发生率为8%,其他可有轻微短暂的恶心、头痛、眩晕和腹部不适。孕妇及前列腺素类过敏者禁用。脑血管或冠状动脉病变的患者应慎用。




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