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肌苷 | 58-63-9

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中文名称:肌苷
英文名称:Inosine
CAS No.:58-63-9 分子式:C10H12N4O5 分子量:268.2261
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Inosine,5'-S-methyl-5'-thio- (8CI,9CI) CAS No.:17298-58-7
名称和标识符
Inchi 1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N
SMILES O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])N1C([H])=NC2C(N([H])C([H])=NC1=2)=O)O[H])O[H]
BRN 624889
别名信息
- 中文别名 -
肌苷 次黄嘌呤核苷 Inosine 肌苷 Inosine 肌苷 标准品 次黄苷 红霉素 肌苷 标准品 肌苷 用作辅酶类药物仅供出口 肌苷,BR 肌苷,肌甙 青蒿素 腺苷杂质G(EP) 标准品 9-D-核糖次黄嘌呤 9-β-D-呋喃核糖基次黄嘌呤 次黄苷质量可靠 次黄嘌呤肌苷 次黄嘌呤肌苷,9-β-D-呋喃核糖基次黄嘌呤 肌甙 生化研究 肌苷,医药级,纯度:>99% 肌苷杂质
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- 英文别名 -
Inosine Hypoxanthine ribonucleoside Hypoxanthine-9-beta-D-ribofuranoside Indole-3-carboxaldehyde (-)-Inosine 9-[(2S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one INOSINE(P) INOSINE(RG) (?)-Inosine 6-Oxopurine riboside 6-oxy-purine riboside 9-β-D-Ribofuranosylhypoxanthine Atorel beta-D-Ribofuranoside, hypoxanthine-9 HXR hypoxanthine Hypoxanthosine Ino INO 495 Inosie nosine Oxiamin OxiaMine Ribonosine RIBOXINE Selfer Trophicardyl (−)-Inosine Hypoxanthine 9-β-D-ribofuranoside Hypoxanthine 9-beta-D-ribofuranoside 肌苷 Trophicardyl Pantholic-L Panholic-L Hypoxanthine riboside beta-Inosine Hypoxanthine D-riboside Hypoxanthine nucleoside Inosinum Inosina 9-beta-D-Ribofuranosylhypoxanthine iso-prinosine Inosine [INN:JAN] Inosinum [INN-Latin] Inosina [INN-Spanish] hypoxanthine-ribose Hypoxanthine, 9-beta-D-ribofuranosyl- Inosin
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物化性质
 计算特性
精确分子量 268.08100
同位素质量 268.08077
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 7
重原子数量 19
可旋转化学键数量 2
复杂度 405
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.3
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 129
分子量 268.23
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.3846 (rough estimate)
熔点 222-226 °C (dec.) (lit.)
沸点 226 C (dec.)
闪点 397 °C
折射率 -52 ° (C=1, H2O)
溶解度 H2O: 0.5 M, clear, colorless
水溶性 2.1 g/100 mL (20 ºC)
稳定性 Hygroscopic
PSA 133.49000
LogP -2.26890
溶解性 20℃时100ml水溶解1.6g产品。微溶于稀盐酸和氢氧化碱溶液,极微溶于乙醇。在稀无机酸中易水解产生次黄嘌呤和D-核糖。
比旋光度 -49.2 º (c=1,H2O 18 ºC)
Merck 4975
国际标准相关数据
EINECS 20262
海关数据
海关编码 2934999090
海关数据

中国海关编码:

2934999090

概述:

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
方法
HPLC,NMR
方法一、肌苷酸脱磷酸法肌苷酸二钠的制备棒状杆菌269发酵,发酵液去菌体,吸附,洗脱,浓缩,加乙醇,pH7-7.5条件下结晶可得肌苷酸二钠。棒状杆菌269[发酵]→发酵液[去菌体,吸附,洗脱,浓缩]→浓缩液[乙醇]→[pH7-7.5]肌苷酸二钠肌苷粗品的制备在乙酸缓冲液中,调pH5.4-5.6,加压137-147kPa,脱磷酸5h,可得肌苷粗品。肌苷酸二钠[乙酸,加压]→肌苷精制蒸馏水溶解,pH=6,重结晶,可得精品。方法二、一步发酵法菌株选育变异芽孢杆菌7171-9-1移接到斜面培养基上,30-32℃培养48h。斜面培养基成分为葡萄糖1%,蛋白胨0.4%,酵母浸膏0.7%,牛肉浸膏1.4%,琼脂2%,在pH7、120℃灭菌20min。变异芽孢杆菌7171-9-1[斜面培养]→[30-32℃,48h]菌种斜面种子培养一级种子:培养基成分为葡萄糖2%,蛋白胨1%,酵母浸膏1%,玉米浆0.5%,尿素0.5%,氯化钠0.25%。灭菌前pH7,用1L三角瓶装150ml培养基,115℃灭菌15min。每个三角瓶中接入白金耳环菌苔,在往复式摇床上,32℃±1℃培养18h。二级种子:培养基同一级种子,放大50L发酵罐,定容体积25L,接种量3%,32℃±1℃培养12-15h,搅拌速度320r/min,通风量1:0.25V/(V·min),生长菌指标A(650nm)=0.78,pH=6.4-6.6。菌种斜面[摇床振荡]→[pH7,32℃±1℃,18h]一级种子培养液[50L发酵罐]→[pH6.4-6.6,32℃±1℃,12-15h]二级种子培养液发酵50L不锈钢标准发酵罐,定容体积35L。培养基成分为淀粉水解糖10%,干酵母水解液1.5%,豆饼水解液0.5%,尿素0.4%,硫酸镁0.1%,氯化钾0.2%,磷酸氢二钠0.5%,硫酸铵1.5%,有机硅油0.05%。pH=7,接种量0.9%,32℃±1℃培养93h,搅拌速度320r/min,通风量1:0.5V/(V·min)。500L发酵罐,定容体积350L。培养基成分为淀粉水解糖10%,干酵母水解液1.5%,豆饼水解液0.5%,硫酸铵1.5%,硫酸镁0.1%,氯化钾0.2%,磷酸氢二钠0.5%,碳酸钙1%,有机硅油小于0.3%。pH=7,接种量7%,32℃±1℃培养75h,搅拌速度230r/min,通风量1:0.25V/(V·min)。20000L发酵罐,培养基同上,接种量2.5%,35℃±5℃培养83h。二级种子培养液[50L发酵罐]→[pH7,32℃±1℃,93h]发酵液[500L发酵罐]→[pH7,32℃±1℃,75h]发酵液[20000L发酵罐]→[pH7,35℃±1℃,83h]发酵液提取、吸附、洗脱将发酵液30-40L调pH=2.5-3,连同菌体通过2个串联的3.5kg732H树脂柱吸附。用相当于树脂总体积3倍的pH3水洗1次,把两柱分开,用pH3水把肌苷洗脱下来,再经769活性炭柱吸附肌苷,先用2-3倍体积的水洗涤,再用70-80℃水洗,70-80℃,1mol/L氢氧化钠溶液浸泡30min,最后用0.01mol/L氢氧化钠溶液洗脱肌苷,收集洗脱液,真空浓缩,pH11或6放置,过滤,得粗品。发酵液[732树脂柱]→[pH2.5-3]吸附物[水]→[pH2.5-3]洗脱液[769活性炭柱]→吸附物[蒸馏水,氢氧化钠]→[70-80℃][氢氧化钠]→[70-80℃]洗脱液[浓缩结晶]→[pH11或6]肌苷粗品精制将粗品配成5%-10%的溶液,加热溶解,抽滤,冷却,过滤,少量水洗,烘干,即得肌苷精制品。肌苷粗品[蒸馏水]→[重结晶]肌苷成品。
肌苷可通过直接发酵法生产,也可通过半合成法生产。半合成法采用发酵制得的甩苷酸二钠为原料,经脱膦而得肌苷。
用途
生化研究。医药用于促进白细胞增长
用作辅酶类药物
参与体内能量代谢和蛋白质的合成。可用于治疗由于各种原因引起的白细胞减少、血小板减少等。可引起轻度腹泻,不能与乳清酸、氯霉素、潘生丁及硫喷妥钠注射液配伍。
本品几乎无毒性和副作用,能直接透过细胞膜进入人体细胞,使处于人低能、缺氧状态下的细胞能继续顺利地进行代谢,并能活化丙酮酸氧化酶类,参与人体蛋白质的合成。主要用于各种类型的肝疾病、心疾患、白血球减少症、血小板减小、中心性视网膜炎以及预防和解除锑剂引起的副作用。
肌苷是神经生产因子(NGF)潜在的刺激因子。
化合物 58-63-9 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 624896
Beilstein 31,25
化合物详情(旧版)

肌苷物理化学性质

外观性状:本品为白色结晶性粉末;无臭;味微苦。在水中略溶,在氯仿、乙醇中不溶,在稀盐酸或氢氧化钠等碱溶液中易溶。本品的饱和水溶液约含肌苷1.5%。 mp218℃(分解)。
熔点 :222-226 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 :-49.2 º (c=1,H2O 18 ºC)
折射率 :-52 ° (C=1, H2O)
储存条件 :Store at RT.
溶解度 :H2O: 0.5 M, clear, colorless
水溶解性 :2.1 g/100 mL (20 ºC)
Merck :14,4975
检测方法:HPLC,NMR
BRN :624889

肌苷应用领域

用途一:生化研究。医药用于促进白细胞增长
用途二:用作辅酶类药物
用途三:参与体内能量代谢和蛋白质的合成。可用于治疗由于各种原因引起的白细胞减少、血小板减少等。可引起轻度腹泻,不能与乳清酸、氯霉素、潘生丁及硫喷妥钠注射液配伍。
用途四:本品几乎无毒性和副作用,能直接透过细胞膜进入人体细胞,使处于人低能、缺氧状态下的细胞能继续顺利地进行代谢,并能活化丙酮酸氧化酶类,参与人体蛋白质的合成。主要用于各种类型的肝疾病、心疾患、白血球减少症、血小板减小、中心性视网膜炎以及预防和解除锑剂引起的副作用。
用途五:肌苷是神经生产因子(NGF)潜在的刺激因子

储运特性

药理作用

本药为人体的正常成分,为腺嘌呤的前体,能直接透过细胞膜进入体细胞,参与体内核酸代谢、能量代谢和蛋白质的合成。
本药能活化丙酮酸氧化酶系,提高辅酶A的活性,活化肝功能,并使处于低能缺氧状态下的组织细胞继续进行代谢,有助于受损肝细胞功能的恢复。并参与人体能量代谢与蛋白质合成。
本药能提高ATP水平并可转变为各种核苷酸。可刺激体内产生抗体,还可提高肠道对铁的吸收,活化肝功能,加速肝细胞的修复。有增强白细胞增生的作用。
适用症状

1.用于治疗白细胞减少、血小板减少。
2.治疗急性肝炎和慢性肝炎、肝硬化、肝性脑病。
3.用于冠状粥样硬化性心脏病(冠心病)、心肌梗死、风湿性心脏病、肺源性心脏病的辅助用药。
4.用于预防及减轻血吸虫病防治药物所引起的心脏和肝脏的毒性反应。
5.用于眼科疾病(中心性视网膜炎,视神经萎缩)的辅助用药。
不良反应

偶见胃部不适、轻度腹泻,静注可有颜面潮红、恶心、腹部灼热感。
用法用量

①口服:成人每次0.2~0.4g,每日3次,必要时如肝脏疾病用量可加倍;小儿每次0.1~0.2g,每日3次。
②静注:每次0.2~0.6g,每日1~2次。
③静滴:成人每次0.2~0.6g,可用5%葡萄糖注射液或注射用生理盐水20ml稀释滴注,每日1~2次;小儿每次0.1~0.2g,每日1次。

产品用途
用作辅酶类药物
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