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睾酮 | 58-22-0

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中文名称:睾酮
英文名称:Testosterone
CAS No.:58-22-0 分子式:C19H28O2 分子量:288.43
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MSDS:睾酮msds 价格行情:睾酮价格
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6,17-二羟基-6b,17b-雄甾-4-烯-3-酮 6,17-Dihydroxy-6b,17b-androst-4-en-3-one CAS No.:62-99-7
简介
        睾酮(Testosterone)是一种类固醇荷尔蒙,由男性的睾丸或女性的卵巢分泌,肾上腺亦分泌少量睾酮,具有维持肌肉强度及质量、维持骨质密度及强度、提神及提升体能等作用。
名称和标识符
InChIKey MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
Inchi 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
SMILES C[C@@]12CCC(=O)C=C2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@@]4(C)CC[C@@H]31)O
别名信息
- 中文别名 -
睾酮 睾丸素 17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮 睾酮素 睾酮素原粉 高级睾酮 睾(甾)酮 睾酮 USP 28 睾酮 标准品 睾酮(睾丸素) 睾酮, BR 睾丸酮 混合睾酮 甲醇中睾酮溶液标准物质 17β-羟基-3-氧代-4-雄甾烯 17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮 4-雄甾烯-17β-醇-3-酮 5-alpha-Androst-1-烯-3-酮-17-醇 丙酸睾酮杂质C(EP) 标准品 睾丸激素 睾丸甾酮 标准品 庚酸睾酮杂质D(EP) 异己酸睾酮杂质A(EP) 孕(甾)酮 睾甾酮
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- 英文别名 -
Testosterone 17beta-Hydroxyandrost-4-en-3-one testosterone--dea schedule iii testosterone standard solution testosterone gamma-irradiated cell*culture tested testosterone cell culture tested--dea*schedule ii 17-hydroxyandrost-4-en-3-one trans-Testosterone (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one Diethyl (tosyloxy)methylphosphonate D-Pantethine Sustanon Testosterone base Testosterone CRM Testosterone solution [14C]-Testosterone [3H]-Testosterone 17beta-hydroxy-4-androsten-3-one 17β-Hydroxy-3-oxo-4-androstene Androderm AndroGel Andropatch Mertestate Oreton Testim Testoderm Testosteron Testosterone, Eur.Pharm. Androlin Android Halotensin Testex Testred Virilon Androst-4-en-17b-ol-3-one 17b-Hydroxyandrost-4-ene-3-one Testosterone (Steroids)
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物化性质
 计算特性
精确分子量 288.20900
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
同位素质量 288.209
拓扑分子极性表面积(TPSA) 37.3
重原子数量 21
复杂度 508
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
功能3d受体数量 2
有效转子数量 1.8
构象异构体抽样RMSD 0.6
CID构象异构体数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.3
功能3d供体数量 1
互变异构体数量 5
功能3d环数量 4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 37.3A^2
 实验特性
LogP 3.87920
PSA 37.30000
Merck 13,9255
折射率 1.4709 (estimate)
沸点 370.65°C (rough estimate)
熔点 153-157 ºC
闪点 5 °C
溶解度 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble18.2 mg/ml
颜色与性状 白色结晶性粉末
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 溶于乙醇、乙醚和有机溶剂,不溶于水
比旋光度 101 º (c=1, dioxane 25 ºC)
密度 1.0484 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 200-370-5
生产方法和用途
用途

一,睾酮用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等病的治疗

二,生化研究;天然雄性激素,控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。 

三,检测灼烧残渣及干燥失重等杂质含量。 

生产方法

雄甾-4-烯二酮经氢化锂铝还原,二氧化锰氧化制得。

化合物 58-22-0 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Beilstein 1915399
化合物详情(旧版)

睾酮应用领域

【雄性激素】
睾酮是睾丸间隙细胞分泌的一种雄性激素,也是活性最强的雄激素,能促进人和动物雄性器官和副性征的正常发育、精子成熟以及促进机体的蛋白质合成代谢,使肌肉发达。
睾酮也是哺乳动物最主要的天然雄激素,为含有19个碳原子的类固醇激素。它是睾丸分泌的主要雄激素,肾上腺皮质分泌的睾酮甚少。睾酮对男性附属性器官及第二性征发育十分重要。在血液中,睾酮可以与血浆清蛋白非特异性结合,也可与血浆睾酮一雌二醇结合球蛋白结合。在外周组织中,睾酮可以被转化为雌二醇与雌酮。肝脏是睾酮降解代谢的主要器官,在肝脏睾酮的A环被还原,并在17-β-羟类固醇脱氢酶作用下转变为17-酮类固醇,包括雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮,它们与葡萄糖醛酸或硫酸酯结合由尿中排出。尿中主要代谢物大部分与葡萄糖醛酸结合形式排泄,属于17-酮类固醇成员。
【睾酮测定】
成年男性血浆中的睾酮,约95%由睾丸分泌,小部分来自肾上腺皮质及腺外转化; 在女性主要来自肾上腺皮质,卵巢也能少量分泌。测定睾酮含量,是直接反映雄性性腺功能的一个有效指标。由于血液中睾酮的含量较低,用一般化学方法很难测定出来。60年代初,曾用气相层析法和双标记核素衍生物法。70年代,采用竞争性蛋白结合法及放射免疫分析法。蛋白竞争结合法是利用人血浆中的性激素结合球蛋白 (SHBG)作为特异试剂,一般采用妊娠末期的孕妇血浆或服避孕药妇女的血浆,因这些血浆中的性激素结合球蛋白的含量较高。放射免疫分析法,是用抗睾酮血清作为特异试剂,取代竞争性蛋白结合法中的性激素结合球蛋白,因而具有更好的特异性和更高的灵敏度。两法的基本原理相同。
主要操作步骤有:
1,样品纯化:一般先用有机溶媒抽提血浆样品中的睾酮,再用层析进行分离。在放射免疫分析法中,如所用抗体特异性很强,层析可以省去;
2,竞争结合反应:在纯化样品中,加入定量放射性核素标记的睾酮 (3H-睾酮),再加适量的一定稀释度的抗血清或妊娠末期血浆温育一定时间,使样品中睾酮和3H-睾酮与之发生竞争性的结合;
3,分离:以吸附法、沉淀法或固相法等将游离的睾酮(F)和已结合的睾酮(B)分离;
4,测定放射性:取一定量B或F部分,进行计数测量,再对照标准曲线计算样品中睾酮含量。上海市内分泌研究所用放射免疫分析法测定的血浆中睾酮正常值,男性为360~910ng/dl;女性为21~91ng/dl。尿中睾酮排泄量在男性为49~117μg/24h;女性为0.5~12μg/24h。血浆和尿中睾酮含量增高,可见于睾丸的良性间质细胞瘤、性早熟、先天性肾上腺皮质增生症、多囊卵巢综合征及部分女性多毛症等。血浆和尿中睾酮含量降低,见于原发性睾丸发育不全性幼稚、垂体前叶功能减退症、垂体性矮小症、甲状腺功能减退症、皮质醇增多症及部分男性乳房发育患者。
【睾酮的合成途径】
睾丸和卵巢睾酮的合成受黄体生成素的调节,它和间质细胞表面的特异受体结合,通过腺苷酸环化酶(cAMP)系统促进睾酮的合成,其作用的环节是胆固醇转化为20α羟胆固醇的步骤。肾上腺皮质雄激素的合成在网状带进行,受促肾上腺皮质激素的调节。脱氢异雄酮、雄烯二酮入血后,一部分在外周组织转化为睾酮。睾酮的产生率成年男性为每日6~8mg,成年女性为每日0.3mg。
血中的睾酮绝大部分和血浆蛋白相结合。血中的性激素结合球蛋白(SHBG)是一种β球蛋白,分子量52000~115,000,等电点5.5,在60℃即失去活性,它能和睾酮呈特异的结合。结合常数在37℃时为8×108M-1,结合容量在男性为3~5×10-8M,女性为6~7.8×10-8M此蛋白在血中的含量,女性和儿童约比成年男性高一倍。另外,白蛋白、皮质激素结合球蛋白(CBG),均能和睾酮非特异性地结合。它们的结合常数分别为3.6×104M-1,1.5×106M-1,亲和力远低于性激素结合球蛋白。正常成年男性和SHBG结合的睾酮约占总量的56%和白蛋白结合的约占40%和CBG结合的约占2%,游离的睾酮只有2%,而成年女性则分别为78%、20%、1%、1%。血浆蛋白结合的睾酮可起一种缓冲作用,以维持血中睾酮的浓度在正常生理范围内。游离的睾酮可进入细胞,发挥生理效应,故具生物活性。我国成年男性血浆睾酮水平为360~910ng/dl,平均为570±116ng/dl(±8.0),女性为21~91ng/dl,平均为59±22ng/dl。
睾酮的分泌受垂体前叶分泌的黄体生成素(LH)调节,后者又受下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH,LRH)的控制,血中的睾酮又可对垂体前叶LH的分泌和下丘脑GnRH的分泌进行反馈抑制,使血中睾酮维持在一定水平。

睾酮储运特性

存储条件:2-8°C

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