MDL | MFCD00005019 |
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InChIKey | FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14,15) |
SMILES | O=C1C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C21 |
BRN | 0007104 |
LogP | 2.68130 |
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PSA | 32.86000 |
折射率 | 1.6060 (estimate) |
水溶性 | Insoluble in benzene, chloroform, ether, water and ethanol. |
沸点 | 355°C at 760 mmHg |
熔点 | >300 °C (lit.) |
闪点 | 155.0±19.7 °C |
颜色与性状 | 黄色片状结晶。 |
溶解性 | 溶于热乙醇、热乙酸、氢氧化钾乙醇溶液,不溶于水、乙醚、苯和氯仿。在乙醇溶液中显蓝色荧光。 |
密度 | 1.1266 (rough estimate) |
精确分子量 | 195.06800 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 0 |
同位素质量 | 195.068 |
重原子数量 | 15 |
复杂度 | 239 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 3 |
互变异构体数量 | 2 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 29.1 |
EINECS | 3317 |
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海关编码 | 2933990090 |
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海关数据 |
中国海关编码:2933990090概述:2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary:2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
方法 | 由邻氯苯甲酸和苯胺反应生成二苯胺-2-羧酸(即邻苯氨基苯甲酸或N-苯基氨茴酸),再在浓硫酸中脱水环合而得。在装有蒸馏装置和搅拌器的250ml三颈烧瓶中,加入10g(0.064mol)邻氯苯甲酸,10g碳酸钾,40ml(0.42mol)苯胺和0.1g新制备的铜粉。将混合物搅拌、加热,慢慢将反应产生的水蒸出来。约需3h。然后用水蒸气蒸馏法蒸出未反应的苯胺。将剩余物加活性炭脱色过滤。滤液中加入浓盐酸使结晶析出,冷却,滤出结晶,用少量冷水洗涤抽干。粗品用乙酸和乙醇重结晶,熔点为183-184℃。把5g邻苯氨基苯甲酸与35ml浓硫酸混合,在水浴上加热3h。冷却后,在强烈搅拌下加入40ml冰水.滤出沉淀。将它加到300ml2.5%的碳酸钠溶液中,加热,过滤,用水洗涤后干燥,即得吖啶酮。 |
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用途 | 有机合成。 |
生产方法 | 1.由邻氯苯甲酸和苯胺反应生成二苯胺-2-羧酸(即邻苯氨基苯甲酸或N-苯基氨茴酸),再在浓硫酸中脱水环合而得。在装有蒸馏装置和搅拌器的250ml三颈烧瓶中,加入10g(0.064mol)邻氯苯甲酸,10g碳酸钾,40ml(0.42mol)苯胺和0.1g新制备的铜粉。将混合物搅拌、加热,慢慢将反应产生的水蒸出来。约需3h。然后用水蒸气蒸馏法蒸出未反应的苯胺。将剩余物加活性炭脱色过滤。滤液中加入浓盐酸使结晶析出,冷却,滤出结晶,用少量冷水洗涤抽干。粗品用乙酸和乙醇重结晶,熔点为183-184℃。把5g邻苯氨基苯甲酸与35ml浓硫酸混合,在水浴上加热3h。冷却后,在强烈搅拌下加入40ml冰水.滤出沉淀。将它加到300ml2.5%的碳酸钠溶液中,加热,过滤,用水洗涤后干燥,即得吖啶酮。 |
PubChemId | 2015 |
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Reaxys RN | 7104 |
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Beilstein | 7104 |
吖啶酮物理化学性质
【外观性状】黄色针状或片状结晶。熔点361-362℃。能溶于热乙酸、热醇、氢氧化钾和醇溶液,不溶于水、醚、苯和氯仿。在醇溶液中显蓝色荧光。
【熔点 】>300 °C(lit.)
【BRN 】7104
产品用途
有机合成
吖啶酮应用领域
【用途一】有机合成。
吖啶酮制备方法
【方法一】由邻氯苯甲酸和苯胺反应生成二苯胺-2-羧酸(即邻苯氨基苯甲酸或N-苯基氨茴酸),再在浓硫酸中脱水环合而得。在装有蒸馏装置和搅拌器的250ml三颈烧瓶中,加入10g(0.064mol)邻氯苯甲酸,10g碳酸钾,40ml(0.42mol)苯胺和0.1g新制备的铜粉。将混合物搅拌、加热,慢慢将反应产生的水蒸出来。约需3h。然后用水蒸气蒸馏法蒸出未反应的苯胺。将剩余物加活性炭脱色过滤。滤液中加入浓盐酸使结晶析出,冷却,滤出结晶,用少量冷水洗涤抽干。粗品用乙酸和乙醇重结晶,熔点为183-184℃。把5g邻苯氨基苯甲酸与35ml浓硫酸混合,在水浴上加热3h。冷却后,在强烈搅拌下加入40ml冰水.滤出沉淀。将它加到300ml2.5%的碳酸钠溶液中,加热,过滤,用水洗涤后干燥,即得吖啶酮。
吖啶酮的质谱图