MDL | MFCD00003646 |
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InChIKey | HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N |
Inchi | 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 |
SMILES | O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C(C1([H])[H])=C([H])C([H])([H])[C@]1([H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]21[H] |
BRN | 1915888 |
LogP | 7.38870 |
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PSA | 20.23000 |
Merck | 2201 |
折射率 | 1.5250 (estimate) |
水溶性 | 可忽略 |
沸点 | 360 °C(lit.) |
熔点 | 147-149 °C (lit.) |
蒸气压 | VP: 0.171 mm Hg at 149 °C |
闪点 | 250 ºC |
溶解度 | H2O: 0.002 mg/mL |
浓度 | 500 × |
颜色与性状 | Powder |
敏感性 | 对光敏感 |
最大波长(λmax) | 212(Hexane)(lit.) |
比旋光度 | -36 º (c=2, dioxane) |
密度 | 1.067 g/mL at 25 °C(lit.) |
气味 | Almost odorless |
精确分子量 | 386.35500 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 1 |
可旋转化学键数量 | 5 |
同位素质量 | 386.354866087 g/mol |
重原子数量 | 28 |
复杂度 | 591 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 8 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 8.7 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 20.2 |
分子量 | 386.7 |
EINECS | 2834 |
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海关编码 | 2906131000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2906131000 |
方法 | HPLC 以牲畜脑组织为原料干脑粉的制备取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉粗胆固醇结晶的制备干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶精制胆固醇的制备取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。 牛脊髓为原料,经石油醚提取,再多次精制而得。 由猪脑(及脊髓)或羊脑提取。 |
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用途 | 是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂 用作生化试剂及乳化剂等 人工牛黄、激素类药物的制备,亦可用作乳化剂。 用于脑磷脂胆固醇絮状试验,维生素D、激素等药物的原料及生化研究。 用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,用于生化研究。 生化研究,脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分,总脑磷脂25%左右为胆固醇。 |
PubChemId | 5997 |
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Reaxys RN | 2060565 |
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Beilstein | 1915888 |
胆固醇物理化学性质
熔 点:147-150℃
沸 点:360℃
折 射 率:1.525
闪 光 点:250℃
比旋光度:-36 o (C=2, DIOXANE)
密 度:1.06
水 溶 性:negligible
外 观:白色结晶固体
胆固醇产品用途
用途一:用于脑磷脂胆固醇絮状试验,维生素D、激素等药物的原料及生化研究。
用途二:用作生化试剂及乳化剂等
用途三:人工牛黄、激素类药物的制备,亦可用作乳化剂。
用途四:是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂;也用做分析对照品。
用途五:用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,用于生化研究。
胆固醇的危害
胆固醇的正常值是0-5.2mmo/L(0-200mg/dl),超过这个值就是表现为胆固醇高,胆固醇高的危害主要有:1、会加快前列腺癌的生长速度,会引发肾衰竭脂类的肾脏疾病。
2、会减少人的寿命,尤其是男性的寿命同时和血管有关的中风几率会随着增加。
3、会阻塞心脏动脉和使其变窄,更容易引发心脏病。
4、会使骨质疏松症的可能性变高,同时过多摄入胆固醇可导致牙周病、牙和牙隙之间的沟隙会扩大。由此可见,胆固醇高的患者要及时到医院进行治疗,以免延误病情,导致病情恶化。
胆固醇生产方法
生产方法一:由猪脑(及脊髓)或羊脑提取。
生产方法二:以牲畜脑组织为原料
干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。
脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉
粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加 10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。
干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶
精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。
粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。
生产方法三:牛脊髓为原料,经石油醚提取,再多次精制而得。
胆固醇储运特性
储存条件:2-8°C
胆固醇计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):8.7
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:5
准确质量:386.354866
同位素质量:386.354866
拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
重原子数量:28
形式电荷:0
复杂度:591
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:8
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
功能3 d供体数量:1
功能3 d憎水物数量:3
功能3 d环数量:4
有效转子数量:7
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:8