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胆固醇 | 57-88-5

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中文名称:胆固醇
英文名称:Cholesterol
CAS No.:57-88-5 分子式:C27H46O 分子量:386.6535
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MSDS:胆固醇msds 价格行情:胆固醇价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
SMILES O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C(C1([H])[H])=C([H])C([H])([H])[C@]1([H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]21[H]
BRN 1915888
别名信息
- 中文别名 -
胆固醇 胆固醇,参比液 胆固醇,标准液 (3β)-胆甾-5-烯-3-醇 胆甾-5-烯-3β-醇 胆脂醇 异辛甾烯醇 胆甾醇 胆甾烷醇 胆固烯醇 Cholesterol (stabilized with alpha-Tocopherol) 胆固醇 胆固醇 Cholesterol 胆固醇 EP标准品 胆固醇 标准品 胆固醇,Merck 胆固醇,半合成品 胆固醇,对照品 胆固醇纯度标准物质 胆甾-5-烯3β醇 高纯胆固醇 实验专用胆固醇 胆固 胆固醇,Cholesterol,AR 胆固醇纯度标准物质;胆甾醇;胆甾醇烷;异辛甾烯醇;胆固烯醇;胆脂醇;胆脂素;胆脂素醇 左旋倍他洛尔 合成胆固醇 胆固醇素 胆甾烷醇 (含稳定剂α-生育酚) 胆甾醇 (含稳定剂α-生育酚)
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- 英文别名 -
6-Cholesten-3b-ol 5-Cholesten-3beta-ol cholesterol from lanolin cholesterol from hog liver Cholesterol, NF (3beta)-cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol (3β)-cholest-5-en-3-ol 3β-hydroxycholest-5-ene 5,6-Cholesten-3beta-ol 5:6-cholesten-3-beta-ol 5:6-Cholesten-3beta-ol 5-Cholesten-3B-ol 5-cholesten-3β-ol Cholest-5-en-3beta-ol 3beta-hydroxycholest-5-ene 3beta-hydroxy-5-cholestene Cholesterol (stabilized with alpha-Tocopherol) Cholest-5-en-3-ol Cholest-5-en-3β-ol Cholesterol CHOLESTEROL (AS) Cholesterol solution Cholesterol, Semi-synthetic 20-Dihydro Cortexolone 20-Dihydro-11-deoxycortisol 3β-Hydroxy-5-cholestene cholesterin cholest-5-en-3β-ol ; 110796 cholest-5-en-3β-ol; 110797 CHO-HP Cholesteryl alcohol Cholestrin Dusoline Dusoran Cordulan Cholesterine Cholestrol Hydrocerin Kathro Dythol Lanol Super hartolan Provitamin D Cholesterol base H Lidinite Lidinit Nimco cholesterol base H Wool alcohols B. P. (-)-Cholesterol Tegolan (VAN) Cholest-5-en-3-beta-ol Tegolan Cholest-5-en-3-ol (3beta)- 3-beta-Hydroxycholest-5-ene
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物化性质
 计算特性
精确分子量 386.35500
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
重原子数量 28
可旋转化学键数量 5
复杂度 591
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 8
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 8.7
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.067 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 147-149 °C (lit.)
沸点 360 °C(lit.)
闪点 250 ºC
折射率 1.5250 (estimate)
溶解度 H2O: 0.002 mg/mL
水溶性 可忽略
PSA 20.23000
LogP 7.38870
浓度 500 ×
敏感性 对光敏感
最大波长(λmax) 212(Hexane)(lit.)
比旋光度 -36 º (c=2, dioxane)
Merck 2201
国际标准相关数据
EINECS 2834
海关数据
海关编码 2906131000
海关数据

中国海关编码:

2906131000
生产方法和用途
方法
HPLC
以牲畜脑组织为原料干脑粉的制备取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉粗胆固醇结晶的制备干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶精制胆固醇的制备取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。
牛脊髓为原料,经石油醚提取,再多次精制而得。
由猪脑(及脊髓)或羊脑提取。
用途
是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂
用作生化试剂及乳化剂等
人工牛黄、激素类药物的制备,亦可用作乳化剂。
用于脑磷脂胆固醇絮状试验,维生素D、激素等药物的原料及生化研究。
用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,用于生化研究。
生化研究,脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分,总脑磷脂25%左右为胆固醇。
化合物 57-88-5 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2060565
Beilstein 1915888
化合物详情(旧版)

胆固醇物理化学性质

熔 点:147-150℃
沸 点:360℃
折 射 率:1.525
闪 光 点:250℃
比旋光度:-36 o (C=2, DIOXANE)
密 度:1.06
水 溶 性:negligible
外 观:白色结晶固体
 

胆固醇产品用途

用途一:用于脑磷脂胆固醇絮状试验,维生素D、激素等药物的原料及生化研究。
用途二:用作生化试剂及乳化剂等
用途三:人工牛黄、激素类药物的制备,亦可用作乳化剂。
用途四:是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂;也用做分析对照品。
用途五:用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,用于生化研究。

胆固醇的危害

胆固醇的正常值是0-5.2mmo/L(0-200mg/dl),超过这个值就是表现为胆固醇高,胆固醇高的危害主要有:1、会加快前列腺癌的生长速度,会引发肾衰竭脂类的肾脏疾病。
2、会减少人的寿命,尤其是男性的寿命同时和血管有关的中风几率会随着增加。
3、会阻塞心脏动脉和使其变窄,更容易引发心脏病。
4、会使骨质疏松症的可能性变高,同时过多摄入胆固醇可导致牙周病、牙和牙隙之间的沟隙会扩大。由此可见,胆固醇高的患者要及时到医院进行治疗,以免延误病情,导致病情恶化。
 

胆固醇生产方法

生产方法一:由猪脑(及脊髓)或羊脑提取。
生产方法二:以牲畜脑组织为原料
干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。
脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉
粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加 10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。
干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶
精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。
粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。
生产方法三:牛脊髓为原料,经石油醚提取,再多次精制而得。
 

胆固醇储运特性

储存条件:2-8°C

胆固醇计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):8.7
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:5
准确质量:386.354866
同位素质量:386.354866
拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
重原子数量:28
形式电荷:0
复杂度:591
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:8
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
功能3 d供体数量:1
功能3 d憎水物数量:3
功能3 d环数量:4
有效转子数量:7
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:8

 

产品用途
是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂
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