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麦角固醇 | 57-87-4

麦角固醇
Ergosterol Standard
57-87-4
C28H44O
396.6484
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:麦角固醇结构式
444679
简介
麦角固醇,别名麦角甾醇,为白色或无色光亮的小叶晶或白色结晶粉末。麦角甾醇不但具有独特的生理作用,还被广泛应用到药物的开发中。麦角甾醇作为真菌细胞膜的重要组成成分,结构稳定,专一性强,对测定生物量来说,它比葡糖胺更具代表性
,所以可以通过检测麦角甾醇的含量来测量真菌的生物量。麦角甾醇的来源主要通过微生物发酵合成得到,近年来也有学者从一些菌丝体中提取。
名称和标识符
MDL MFCD00003623
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N
Inchi 1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
SMILES O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C(C1([H])[H])=C([H])C([H])=C1[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@@]([H])(/C(/[H])=C(\[H])/[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]21[H]
BRN 2338604
别名信息
- 中文别名 -
  • 麦角固醇
  • 麦角甾醇
  • (3β)-麦角-5,7,22-三烯甘油-3-醇
  • 3β-羟基-(22E,24R)-麦角甾烷-5,7,22-三烯
  • 红霉素C
  • 24β-甲基胆固醇-5,7烯-3β-烃基
  • Ergosterol 麦角固醇
  • WAKO052-04921麦角固醇标准品
  • 灵芝多糖
  • 灵芝提取物
  • 灵芝提取物 灵芝多糖
  • 麦角固醇 +95
  • 麦角固醇 USP标准品
  • 麦角固醇(AS)
  • 麦角固醇(P)
  • 麦角固醇(麦角甾醇)
  • 麦角固醇(维生素D2原) 标准品
  • 麦角固醇,灵芝多糖
  • 麦角固醇标准品
  • 麦角固醇标准液
  • 麦角甾醇 EP标准品
  • 麦角甾醇 标准品
  • 麦角甾醇(标准品)
  • 麦角甾醇(麦角固醇)
  • 麦角甾醇(麦角固醇),Ergosterol,植物提取物,标准品,对照品
  • 麦角甾醇水合物
  • 木甾醇
  • 维生素原D2
  • (22E,24R)-麦角甾烷-5,7,22-三烯-3β醇
  • 麦角固醇 对照品
  • 麦角固醇Ergosterol
  • 麦角甾醇(麦角固醇,麦角甾醇水合物)
  • 麦角甾醇,24β-甲基胆固醇-5,7烯-3β-烃基
  • 3β-羟基-5,7,22-麦角三烯
  • 维生素原 D2
  • 麦角甾醇(分析标准品)
  • 麦角甾醇(标定对照品)
- 英文别名 -
  • Ergosterol
  • (22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • (22E,24R)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • (3beta)-Ergosta-5,7,22- trien-3-ol
  • 22-trien-3-ol,(3beta,22e)-ergosta-7
  • 3-Hydroxy-(22E,24R)-ergosta-5,7,22-triene
  • 7,22-trien-3-ol,(3.beta.)-Ergosta-5
  • delta-5,7,22-ergostatrien-3beta-ol
  • ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol
  • Ergosterol hydrate
  • ERGOSTEROL(AS) PrintBack
  • 3β-Hydroxy-5,7,22-ergostatriene
  • ERGOSTERIN
  • ERGOSTERINE
  • PROVITAMIN D2
  • PROVITAMINE D2
  • (22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol
  • Ergosta-5
  • [ "Ergosta-5", "7", "22-trien-3-ol" ]
  • Z30RAY509F
  • 5,7,22-Ergostatrien-3beta-ol
  • Ergosterol, 98%
  • ERG
  • Provitamin D2
  • Provitamine D2
  • Ergosterol Standard
  • SCHEMBL21927817
  • CHEMBL222608
  • Q63392683
  • (22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol #
  • Ergosta-5,7,22-trien-3-ol, (3.beta.,22E)-
  • DNVPQKQSNYMLRS-NBEWGGKZSA-N
  • NSC-62791
  • (3.beta.)-Ergosta-5,7,22- trien-3-ol
物化性质
实验特性
LogP 7.33080
PSA 20.23000
Merck 3659
折射率 -112.5 ° (C=1, THF)
水溶性 几乎不溶
沸点 250°C/0.01mmHg(lit.)
熔点 156-158 °C (lit.)
蒸气压 1.04X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 216.3°C
溶解度 Slightly soluble in ethanol, ethyl ether, petroleum ether; soluble in benzene, chloroform
颜色与性状 Powder
稳定性 Stable, but may be light or air sensitive. Incompatible with acids, strong oxidizing agents.
溶解性 1g产品溶于660ml冷乙醇、45ml沸乙醇、70ml冷乙醚、39ml沸乙醚、31ml氯仿,几乎不溶于水。能被毛地黄皂苷沉淀。
敏感性 Light Sensitive
比旋光度 -120 º (c=1, CHC13)
密度 0.9784 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 396.33900
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 4
同位素质量 396.339
重原子数量 29
复杂度 712
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 8
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 7.4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
分子量 396.6
国际标准相关数据
EINECS 200-352-7
生产方法和用途
方法
以酵母这原料膏状物的制备取干酵母粉过60-80目筛,加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h,在70℃保温3h,不断搅拌,放冷至30℃以下过滤,滤渣再浸提2次,甩出乙醇,合并提取液,70℃真空浓缩,浓缩时间不超过24h,得膏状物。滤渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。干酵母或白地霉[乙醇]→[先68-70℃,后30℃以下]提取液[70℃浓缩]→膏状物麦角甾醇粗品的制备取膏状物加5%-10%的水,加3-5倍量乙醚,剧烈搅拌2-3h,静置16-20h,弃去中下层液,上层乙醚液于-5℃冰箱内放置20-24h,析出麦角甾醇结晶。膏状物[乙醚]→上层乙醚液[-5℃]→[20-24h]麦角甾醇粗品。
由从葡萄糖合成该品的酵母中提取。
用途
是生产维生素D2的前体,也是生产激素类药物的中间体,可用来生产可的松
有维生素D2的作用。
角固醇是微生物细胞膜的重要组成部份,对确保细胞膜的完整性,膜结合酶的活性,膜的流动性,细胞活力以及细胞物质运输等起着重要作用。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 444679
参考资料
Reaxys RN 2338604
Beilstein 2338604
化合物详情(旧版)

物理化学性质

无色针状或片状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯和三氯甲烷,不溶于水。把麦角甾醇溶于氯仿、乙醚或环己烷等溶剂中,加入到石英玻璃的烧瓶中,用紫外线照射制备维生素D。
水溶性 难溶
熔点:156-158 °C(lit.)
比旋光度:-120 º (c=1, CHC13)
沸点 :250 °C (1.3 mmHg)
折射率 :-112.5 ° (C=1, THF)
水溶解性:PRACTICALLY INSOLUBLE
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,3659

产品用途

是生产维生素D2的前体,也是生产激素类药物的中间体,可用来生产可的松。有维生素D2的作用。应用领域。角固醇是微生物细胞膜的重要组成部份,对确保细胞膜的完整性,膜结合酶的活性,膜的流动性,细胞活力以及细胞物质运输等起着重要作用。

生产方法

以酵母这原料
膏状物的制备
取干酵母粉过60-80目筛,加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h,在70℃保温3h,不断搅拌,放冷至30℃以下过滤,滤渣再浸提2次,甩出乙醇,合并提取液,70℃真空浓缩,浓缩时间不超过24h,得膏状物。滤渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。
干酵母或白地霉[乙醇]→[先68-70℃, 后30℃以下]提取液[70℃浓缩]→膏状物
麦角甾醇粗品的制备 取膏状物加5%-10%的水,加3-5倍量乙醚,剧烈搅拌2-3h,静置16-20h,弃去中下层液,上层乙醚液于-5℃冰箱内放置20-24h, 析出麦角甾醇结晶。
膏状物[乙醚]→上层乙醚液[-5℃]→[20-24h]麦角甾醇粗品。

化学品安全说明书(MSDS)



储运特性

2-8°C
存储注意事项:空气敏感;光敏感

扩展阅读
麦角甾醇 http://www.biopurify.cn/p-2640.html
产品用途
是生产维生素D2的前体,也是生产激素类药物的中间体,可用来生产可的松
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