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黄体酮 | 57-83-0

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中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS No.:57-83-0 分子式:C21H30O2 分子量:314.4617
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名称和标识符
Inchi 1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
SMILES O=C(C([H])([H])[H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4=C([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])=O
BRN 1915950
别名信息
- 中文别名 -
黄体酮 黄体素 孕酮 激孕酮 助孕素 孕酮,黄体酮 孕烯二酮 孕-4-烯-3,20-二酮 * 黄体酮 Progesterone 黄体酮 Progesterone 黄体酮 标准品 雌酚酮 黃体酮 黄体激素 黄体酮 标准品 黄体酮,USP级 黄体酮、孕酮 黄体酮标准品(JP) 黄体酮黄体酮 甲醇中黄体酮溶液标准物质 叶黄素 孕酮 USP标准品 孕酮质控品 4-孕甾烯-3,20-二酮 黄体酮(4-孕甾烯-3,20-二酮) 黄体酮,孕酮、孕烯二酮、助孕素 孕甾酮 [ "黄体酮" ]
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- 英文别名 -
Progesterone 3,20-pregnene-4 4-pregnene-3,20-dione beta-progesterone corlutin corlutina corluvite corporin corpus luteum hormone delta4-pregnene-3,20-dione delta(sup4)-pregnene-3,20-dione flavolutan fologenon gestone gestormone glanducorpin hormoflaveine hormoluton lipolutin lucorteum sol luteal hormone Lutein luteinique luteodyn luteogan luteohormone luteol luteosan luteostab luteovis Lutex lutidon lutocyclin lutocyclin m lutocylin lutocylol lutoform lutogyl lutren lutromone piaponon pranone Pregn-4-ene-3,20-dione pregnendione pregnenedione primolut progekan progesterol progesteronum progestin progestone prolidon (S)-Pregn-4-en-3,20-dione synovex s syntolutan CARBOSYNTH FP27173 Pregesterone Progesterone solution PROGESTERONE(AS) CIDR Crinone D4-pregnene-3,20-dione Gestron Luteum Lutin pregn-4-en-3,20-dione U 3672 Agolutin Utrogestan Syngesterone Progestron Cyclogest Prometrium Methylpregnone Progestronol Progestasert Lutociclina Luteopur Protormone Progestosol Lingusorbs Gynolutone
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物化性质
 计算特性
精确分子量 314.22500
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
重原子数量 23
可旋转化学键数量 1
复杂度 589
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.9
互变异构体数量 15
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 34.1
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 d23 1.166; d20 1.171
熔点 128-132 °C (lit.)
沸点 394.13°C (rough estimate)
闪点 2℃(35.6℉)(lit.)
折射率 182 ° (C=2, Dioxane)
溶解度 H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
水溶性 <0.1 g/100 mL at 19 ºC
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 34.14000
LogP 4.72350
溶解性 溶于醇、丙酮和二氧六环微溶于植物油,不溶于水。在空气中稳定。
敏感性 对光敏感
比旋光度 186 º (c=1, ethanol)
Merck 7773
国际标准相关数据
EINECS 200-350-6
海关数据
海关编码 29372390
生产方法和用途
用途
属甾体激素、孕激素类药
生化研究;孕激素类药物,临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。
激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化,用于习惯性流产,月经不调等。
诱发子宫内壁的成熟和分泌活性;抑制排卵。黄体酮和乳腺癌的发生有密切关系。
方法
醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。
由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。
在40年代,只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量,以反映孕酮分泌水平。50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。60年代末,开始应用放射性核素和蛋白竞争法。70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法,大大提高了测定的灵敏度和精确度。血孕酮测定已广泛应用,尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黄体期2~8mg/24h。育龄期妇女孕酮水平的变化,可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女,血孕酮持续上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中,孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常,孕酮上升,而17α-羟孕酮则降低。
化合物 57-83-0 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1915950
Beilstein 1915950
化合物详情(旧版)

黄体酮物理化学性质

熔 点:128-132℃
沸 点:447.2°Cat760mmHg
折 射 率:182 ° (C=2, Dioxane)
闪 光 点:166.7°C
比旋光度:186 o (C=1, ETHANOL)
密 度:1.08g/cm3
水 溶 性:<0.1 g/100 mL at 19 ºC
外 观:结晶粉末

黄体酮产品用途

用途一:生化研究;孕激素类药物,临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。
用途二:激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化,用于习惯性流产,月经不调等。
用途三:属甾体激素、孕激素类药。可治疗先兆性流产。

黄体酮生产方法

生产方法一:由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。
生产方法二:醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。

黄体酮生理功能

1.维持雌性动物的妊娠,并导致妊娠动物出现一系列的生理变化, 如抑制母畜发情。
2.促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3.抑制子宫的蠕动,并使子宫颈收缩,分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4.少量孕激素与雌激素协同,促进母畜发情。孕激素与催乳素协同,可促进乳腺腺体的发育。
5.孕激素参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节, 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量,各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黄体期约4毫微克/毫升,妊娠期约18毫微克/毫升。

黄体酮储运特性

储存条件:储存于阴凉,干燥的地方。
黄体酮储存于紧闭密封的容器中。 激素和抗生素的房间。

黄体酮计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):3.9
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:15
准确质量:314.22458
同位素质量:314.22458
拓扑分子极性表面积(TPSA):34.1
重原子数量:23
形式电荷:0
复杂度:589
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:6
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d环数量:4
有效转子数量:2.8
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:2

产品用途
属甾体激素、孕激素类药
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