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| Inchi | 1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 |
| InChIKey | RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N |
| SMILES | O=C(C([H])([H])[H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4=C([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])=O |
| BRN | 1915950 |
| 精确分子量 | 314.22500 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 0 |
| 氢键受体数量 | 2 |
| 重原子数量 | 23 |
| 可旋转化学键数量 | 1 |
| 复杂度 | 589 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 6 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 3.9 |
| 互变异构体数量 | 15 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 34.1 |
| 颜色与性状 | Powder |
| 密度 | d23 1.166; d20 1.171 |
| 熔点 | 128-132 °C (lit.) |
| 沸点 | 394.13°C (rough estimate) |
| 闪点 | 2℃(35.6℉)(lit.) |
| 折射率 | 182 ° (C=2, Dioxane) |
| 溶解度 | H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy |
| 水溶性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| PSA | 34.14000 |
| LogP | 4.72350 |
| 溶解性 | 溶于醇、丙酮和二氧六环微溶于植物油，不溶于水。在空气中稳定。 |
| 敏感性 | 对光敏感 |
| 比旋光度 | 186 º (c=1, ethanol) |
| Merck | 7773 |
| 符号: |
GHS08  |
| 提示语 | 警告 |
| 信号词 | Warning |
| 危害声明: | H351 |
| 警示性声明: | P281 |
| 危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
| WGK Germany: | 3 |
| 危险类别码: | 40 |
| 安全说明: | S36/37-S45 |
| 监管条件代码 | Q类 （糖类，生物碱类，抗生素类，激素类） |
| RTECS号 | TW0175000 |
| 危险品标志: |
Xn 
|
| 储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 风险术语 | R40 |
| 安全术语 | S36/37;S45 |
| EINECS | 200-350-6 |
| 海关编码 | 29372390 |
| 用途 | 属甾体激素、孕激素类药 生化研究；孕激素类药物，临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。 激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化，用于习惯性流产，月经不调等。 诱发子宫内壁的成熟和分泌活性；抑制排卵。黄体酮和乳腺癌的发生有密切关系。 |
| 方法 | 醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化，碱水解，异丙醇铝氧化制得。 由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内，加入环已酮及妊烯醇酮，搅拌溶解，蒸甲苯脱水至尽，迅速加入异丙醇铝，于115℃氧化反应2h，冷却至80℃左右，在搅拌下加入5%稀硫酸，静置分层，分去水层，甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏，蒸出甲苯及环已酮。冷却，过滤，滤渣用石油醚搅成浆状，过滤，以石油醚洗涤，干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇，用活性炭脱色，重结晶成品，收率80%。 在40年代，只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量，以反映孕酮分泌水平。50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。60年代末，开始应用放射性核素和蛋白竞争法。70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法，大大提高了测定的灵敏度和精确度。血孕酮测定已广泛应用，尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h，黄体期2～8mg/24h。育龄期妇女孕酮水平的变化，可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女，血孕酮持续上升，失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中，孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常，孕酮上升，而17α-羟孕酮则降低。 |
| Reaxys RN | 1915950 |
| Beilstein | 1915950 |
黄体酮物理化学性质
熔 点：128-132℃
沸 点：447.2°Cat760mmHg
折 射 率：182 ° (C=2, Dioxane)
闪 光 点：166.7°C
比旋光度：186 o (C=1, ETHANOL)
密 度：1.08g/cm3
水 溶 性：<0.1 g/100 mL at 19 ºC
外 观：结晶粉末
黄体酮产品用途
用途一：生化研究；孕激素类药物，临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。
用途二：激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化，用于习惯性流产，月经不调等。
用途三：属甾体激素、孕激素类药。可治疗先兆性流产。
黄体酮生产方法
生产方法一：由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内，加入环已酮及妊烯醇酮，搅拌溶解，蒸甲苯脱水至尽，迅速加入异丙醇铝，于115℃氧化反应2h，冷却至80℃左右，在搅拌下加入5%稀硫酸，静置分层，分去水层，甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏，蒸出甲苯及环已酮。冷却，过滤，滤渣用石油醚搅成浆状，过滤，以石油醚洗涤，干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇，用活性炭脱色，重结晶成品，收率80%。
生产方法二：醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化，碱水解，异丙醇铝氧化制得。
黄体酮生理功能
1.维持雌性动物的妊娠，并导致妊娠动物出现一系列的生理变化， 如抑制母畜发情。
2.促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3.抑制子宫的蠕动，并使子宫颈收缩，分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4.少量孕激素与雌激素协同，促进母畜发情。孕激素与催乳素协同，可促进乳腺腺体的发育。
5.孕激素参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节， 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量，各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升，牛在黄体期约4毫微克/毫升，妊娠期约18毫微克/毫升。
黄体酮储运特性
储存条件：储存于阴凉,干燥的地方。
黄体酮储存于紧闭密封的容器中。 激素和抗生素的房间。
黄体酮计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:3.9
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:15
准确质量:314.22458
同位素质量:314.22458
拓扑分子极性表面积（TPSA）:34.1
重原子数量:23
形式电荷:0
复杂度:589
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:6
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d环数量:4
有效转子数量:2.8
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:2
