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丙磺舒 | 57-66-9

丙磺舒
Probenecid
57-66-9
C13H19NO4S
285.3593
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:丙磺舒结构式
329820158
简介
丙磺舒(Probenecid)抑制尿酸盐在近曲肾小管的主动再吸收,增加尿酸盐的排泄而降低血中尿酸盐的浓度。可缓解或防止尿酸盐结节的生成,减少关节的损伤,亦可促进已形成的尿酸盐溶解。无抗炎、镇痛作用。可以竞争性抑制弱有机酸(如青霉素、头孢菌素)在肾小管的分泌,故可以增加这些抗生素的血药浓度和延长它们的作用时间。
名称和标识符
MDL MFCD00038402
InChIKey DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C13H19NO4S/c1-3-9-14(10-4-2)19(17,18)12-7-5-11(6-8-12)13(15)16/h5-8H,3-4,9-10H2,1-2H3,(H,15,16)
SMILES S(C1C([H])=C([H])C(C(=O)O[H])=C([H])C=1[H])(N(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])(=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 丙磺舒
  • 对-(二丙基氨磺酸)苯甲酸
  • 羧苯磺胺
  • 对[(二丙氨基)磺酰基]苯甲酸
  • 4-(二丙基氨磺酰基)苯甲酸
  • 丙苯尼西德
  • 羧苯磺丙胺
  • 丙磺舒 EP标准品
  • 丙磺舒 USP标准品
  • 丙磺舒 标准品
  • 丙磺舒-D7
  • 丙磺舒标准品(JP)
  • 恩诺沙星
  • 水溶性丙磺舒
  • 羧苯磺丙
- 英文别名 -
  • 4-(N,N-Dipropylsulfamoyl)benzoic acid
  • 4-((dipropylamino)sulfonyl)-benzoicaci
  • 4-(Dipropylsulfamoyl)benzoic acid
  • 4-[(dipropylamino)sulfonyl]-benzoicaci
  • Apurina
  • benacen
  • Benemid
  • benemide
  • Benuryl
  • Benzoic acid, 4-[(dipropylamino)sulfonyl]-
  • Benzoic acid, p-(dipropylsulfamoyl)-
  • benzoicacid,4-((dipropylamino)sulfonyl)
  • colbenemid
  • col-probenecid
  • 4-[(Dipropylamino)sulfonyl]benzoic acid
  • Probenecid
  • 4-(N,N-dipropylaminosulphonyl)benzoic acid
  • 4-[(di-n-propylamino)sulphonyl]benzoic Acid
  • 4-dipropylsulfamoyl-benzoic acid
  • probalan
  • Probecid
  • Proben
  • probenid
  • Probexin
  • p-(Dipropylsulfamoyl)benzoic acid
  • Probenecid acid
  • Benecid
  • Tubophan
  • Uricosid
  • Prolongine
  • Probenemid
  • Synergid R
  • Probenecidum
  • Probenecida
  • Probenecide
  • Probampacin
  • Robenecid
  • Polycillin-BRB
  • 4-((Dipropylamino)sulfonyl)benzoic acid
  • probenicid
  • Polycillin-PRB
  • 4-(Di-n-propylsulfamoyl)benzoesaeure
  • 4-
  • NCGC00016251-17
  • p-(Dipropylsulfamoyl) benzoic acid
  • HMS500C18
  • D00475
  • IDIS Brand of Probenecid
  • Parmed Brand of Probenecid
  • EN300-69677
  • PROBENECID [INN]
  • probenecid
  • Ophthalmic Brand of Probenecid
  • PROBENECID COMPONENT OF PROBAMPACIN
  • Q900898
  • Bencid
  • AMY8947
  • Probenecid (JP17/USP/INN)
  • PROBENECID [MART.]
  • NCGC00259659-01
  • HSDB 3387
  • Benuryl (TN)
  • Probenecid Zenith Brand
  • PROBENECID [ORANGE BOOK]
  • SR-01000003108-2
  • s4022
  • Urocid
  • HC 5006
  • Oprea1_416955
  • ColBenemid (co mponent of)
  • 4-(N,N-Dipropylsulfamoyl)benzoic Acid
  • PROBENECID [USP-RS]
  • COL-PROBENECID COMPONENT PROBENECID
  • MFCD00038402
  • Q-201621
  • BDBM50206509
  • AB00052080
  • Probenecida [INN-Spanish]
  • Merck Brand of Probenecid
  • Probenate
  • Probenecide, 1mg/ml in Methanol
  • NCGC00023829-04
  • PROBENECID [JAN]
  • NCGC00023829-07
  • D0L7FM
  • C07372
  • PROBENECID COMPONENT OF PROBEN-C
  • HMS1569N05
  • DB01032
  • KBioSS_001314
  • 4-Dipropylsulfamoyl-benzoic acid
  • Prestwick0_000542
  • MLS001076472
  • GTPL4357
  • NCGC00023829-06
  • SW196943-3
  • HMS3369L18
  • Probenecidum [INN-Latin]
  • PROBENECID COMPONENT OF COLBENEMID
  • SMR000058280
  • STR06053
  • Probenecid [INN:BAN:JAN]
  • Col-BENEMID
  • AB00052080_16
  • PO572Z7917
  • SPBio_001327
  • KBio2_003882
  • BP166195
  • IDI1_000056
  • Epitope ID:180853
  • Probalan
  • DRG-0053
  • Probenecide [INN-French]
  • Probenecid (Benemid)
  • HY-B0545
  • SPECTRUM1500502
  • NCGC00016251-10
  • SR-01000003108-3
  • BRD-K95237249-001-15-8
  • ColBenemid (component of)
  • Parabenem
  • Prestwick3_000542
  • HMS3713N05
  • NCGC00016251-05
  • Spectrum4_000486
  • KBio3_001727
  • p-(Dipropylsulfamyl)benzoic acid
  • WLN: QVR DSWN3&3
  • BCP21785
  • LS-33
  • RTO
  • 57-66-9
  • PROBENECID [WHO-IP]
  • AB00052080_15
  • P1975
  • PROBENECID [WHO-DD]
  • Valdecasas Brand of Probenecid
  • PROBENECID [USP MONOGRAPH]
  • Tox21_302928
  • NSC18786
  • SR-01000003108
  • 4-Dipropylsulfamoyl-benzoic acid(probenecid)
  • DTXSID9021188
  • KBio2_001314
  • 4-Dipropylsulfamoyl-benzoic acid anion
  • PROBENECID [MI]
  • NCGC00016251-06
  • Probenecid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • BRD-K95237249-001-05-9
  • Probenecid (JP15/USP/INN)
  • NSC 18786
  • NSC-18786
  • CHEBI:8426
  • NCGC00016251-07
  • NCGC00023829-03
  • Benemid
  • Benecid
  • Benuryl
  • SBI-0051492.P003
  • Probenecid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • HMS2096N05
  • CCRIS 3643
  • Probenecid [USP:INN:BAN:JAN]
  • D92177
  • CCG-39232
  • C13H19NO4S
  • NCGC00016251-13
  • p-[Dipropylsulfamoyl]benzoic acid
  • Prestwick2_000542
  • Tox21_202110
  • BSPBio_002227
  • AKOS000165123
  • probenecid-
  • 4-[(dipropylamino)sulfonyl]benzoic acid
  • BIDD:PXR0092
  • Spectrum5_001419
  • SPBio_002504
  • Opera_ID_677
  • Probenecid [BAN:INN:JAN]
  • HMS1920J22
  • NCI-C56097
  • Benemid (TN)
  • Panuric
  • NCGC00016251-09
  • NCGC00016251-08
  • Benemide
  • Pro-Cid
  • ColBenemid (Salt/Mix)
  • HMS2233N05
  • STL229614
  • NC00530
  • PROBEN-C COMPONENT PROBENECID
  • Probenid
  • SCHEMBL3663
  • NCGC00016251-01
  • Probenecid Major Brand
  • NCGC00016251-03
  • KBio1_000056
  • COLBENEMID COMPONENT PROBENECID
  • CAS-57-66-9
  • PROBAMPACIN COMPONENT PROBENECID
  • BIDD:GT0626
  • AI3-50078
  • Probenecid Parmed Brand
  • Spectrum3_000554
  • KBioGR_000971
  • Tox21_110328_1
  • Zenith Brand of Probenecid
  • NINDS_000056
  • Z53037954
  • Biokanol Brand of Probenecid
  • Prestwick1_000542
  • Spectrum_000834
  • Prestwick_809
  • PROBENECID COMPONENT OF COL-PROBENECID
  • HMS3652O17
  • NCGC00023829-05
  • KBio2_006450
  • NSC-757292
  • Tox21_110328
  • Spectrum2_001294
  • CHEMBL897
  • ICN Brand of Probenecid
  • MLS000028496
  • EINECS 200-344-3
  • AC-2023
  • PROBENECID [EP MONOGRAPH]
  • DivK1c_000056
  • HMS3885I18
  • 4-(N,N-Dipropylsulfamoyl)benzoesaeure
  • Benzoic acid, 4-((dipropylamino)sulfonyl)-
  • Martec Brand of Probenecid
  • PROBENECID [HSDB]
  • HMS2092C03
  • NCGC00016251-02
  • Major Brand of Probenecid
  • Probenecid Weimer
  • HMS3259G04
  • UNII-PO572Z7917
  • PROBENECID [EP IMPURITY]
  • Pharmakon1600-01500502
  • PROBENECIDUM [WHO-IP LATIN]
  • Sulprin
  • NSC757292
  • SB17360
  • NCGC00016251-04
  • BSPBio_000583
  • BRN 2815775
  • Probenecid Martec Brand
  • PROBENECID [USP IMPURITY]
  • NCGC00256441-01
  • BPBio1_000643
  • HMS3743E07
  • DTXCID901188
  • Probenecida (INN-Spanish)
  • probenate (see under pivampicillin)
  • Probenecid (Standard)
  • Probenecid (USP:INN:BAN:JAN)
  • SK-Probenecid
  • Probenecide (INN-French)
  • NC1-C56097
  • Probenecidum (INN-Latin)
  • 4-(Di-n-propylsulfamoyl)benzoesaure
  • M04AB01
  • CS-0695004
  • Benzoic acid, 4-((dipropylamino)sulfonyl)
  • 4-(N,N-Dipropylsulfamoyl)benzoesaure
  • PROB
  • PROBENECID (EP IMPURITY)
  • PROBENECID (USP-RS)
  • PROBENECID (USP MONOGRAPH)
  • PROBENECID (USP IMPURITY)
  • 4-(Dipropylaminosulfonyl)benzoic acid
  • PROBENECID (EP MONOGRAPH)
  • NS00004996
  • PROBENECID (MART.)
  • HY-B0545R
  • 4-(Dipropylsulfamoyl) benzoic acid
物化性质
实验特性
LogP 3.27630
PSA 83.06000
Merck 14,7754
折射率 1.6800 (estimate)
水溶性 <0.1 g/100 mL at 20 ºC
沸点 438°C at 760 mmHg
熔点 194-196 ºC
蒸气压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
闪点 218.7±29.3 °C
溶解度 生物体外In Vitro:DMSO溶解度≥ 100 mg/mL(350.43 mM)H2O< 0.1 mg/mL(insoluble)*"≥" means soluble可溶, but saturation unknown溶解度未知.
颜色与性状 白色结晶性粉末。
稳定性 Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 溶于丙酮,略溶于乙醇或氯仿,几乎不溶于水。溶于稀****溶液,在稀酸中几乎不溶。无臭,味微苦。
酸度系数(pKa) 5.8(at 25℃)
密度 1.2483 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 285.10300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 7
同位素质量 285.103
重原子数量 19
复杂度 374
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.2
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 83.1
国际标准相关数据
EINECS 200-344-3
海关数据
海关编码 2935009090
海关数据

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

生产方法和用途
方法
对甲苯磺酰胺经重铬酸钠氧化为对羧苯磺酰胺,再用溴丙烷进行烷基化反应,所得丙磺舒钠用乙酸酸化即得丙磺舒。
用途
用于治疗痛风、慢性风湿性关节炎等疾病
抗痛风药。该品为有机酸,脂溶性强,自肾小管分泌排出,又很容易被回吸收。故在丙磺郐存在下,体内某些有机酸在肾小管的运转将受到抑制,减少其他有机酸的排泄。故用于治疗慢性痛风,安全有效。对急性痛风的疼痛和炎症无作用,不适用于急性痛风。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 329820158
化合物详情(旧版)

丙磺舒物理化学性质

外观性状:白色结晶性粉末,无臭,味微苦。
溶解性:溶于丙酮,略溶于乙醇或氯仿,几乎不溶于水。溶于稀****溶液,在稀酸中几乎不溶。
水溶解性:< 0.1 g/100 mL at 20 ºC 
Merck:14,7754 
稳定性:Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. 
密度: 1.221 g/cm3
沸点: 438 °C  at 760 mmHg
熔点: 194-196℃ 
闪点: 218.7°C

丙磺舒产品用途

用途一:抗痛风药。该品为有机酸,脂溶性强,自肾小管分泌排出,又很容易被回吸收。故在丙磺郐存在下,体内某些有机酸在肾小管的运转将受到抑制,减少其他有机酸的排泄。故用于治疗慢性痛风,安全有效。对急性痛风的疼痛和炎症无作用,不适用于急性痛风。 
用途二:用于治疗痛风、慢性风湿性关节炎等疾病。 

丙磺舒生产方法

对甲苯磺酰胺经重铬酸钠氧化为对羧苯磺酰胺,再用溴丙烷进行烷基化反应,所得丙磺舒钠用乙酸酸化即得丙磺舒。

丙磺舒适应症

(1)高尿酸血症伴慢性痛风性关节炎及痛风石,成人每日2次,每次25 mg,1周后可增量至每日2次,每次500 mg。服药时每日摄入水分2500mL左右,防止形成肾结石,必要时同服碱化尿液药物。但必须:1,肾小球滤过滤大于50~60mL/min;
2,无肾结石或肾结石史;
3,非酸性尿;
4,不服用水杨酸类药物者;
5,定期检测血和尿pH值、肝肾功能及血和尿中尿酸水平;
6,根据临床及尿酸水平调整药量,用最小有效量维持较长时间。
(2)作为抗生素治疗的辅助用药,与青霉素、氨苄西林、苯唑西林、邻氯西林、萘夫西林(nafcillin)等抗生素同用时,丙磺舒可抑制这些抗生素的排出,提高血药浓度并能维持较长时间。  

丙磺舒不良反应

1.消化道反应:主要表现为少数病人有食欲减退、恶心、呕吐、腹部不适等。
2.中枢神经反应及过敏反应:偶见头痛、面部潮红、发热和皮肤瘙痒、皮炎等过敏反应。
3.其他严重毒性反应:表现为极个别患者有出血、粒细胞减少、再障性贫血、肾病综合征、肝坏死等。丙磺舒属磺胺类药物,故对磺胺药过敏的患者禁用。孕妇、消化性溃疡、肝肾功能障碍患者要慎用。另外,服药时应大量饮水,并加服适量碳酸钠以防止产生尿结石。在服药期间应注意检查血象。  

丙磺舒储运特性

存储条件:Store at RT

丙磺舒计算用化学数据

XLogP3:3.2 
氢键供体:1 
氢键受体:5 
可旋转的邦德次数:7 
精确质量:285.103479 
单一同位素质量:285.103479 
拓扑极性表面积:83.1 
重原子数量:19 
正规充电:0 
复杂性:374 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:4 
功能3D负离子数:1 
功能3D憎水次数:2 
功能3D环数:1 
有效的转子次数:7 
构象采样RMSD:0.8 
CID构象数:17

产品用途
用于治疗痛风、慢性风湿性关节炎等疾病
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