肌酸 | 57-00-1

肌酸物理化学性质

熔 点：~295?°C (dec.)
沸 点：271.6°Cat760mmHg
折 射 率：1.506 (20 C)
闪 光 点：118.1°C
密 度：1.38g/cm3
外 观：非常淡黄色的液体
棱柱形晶体(含一分子结晶水)。熔点 303℃，相对密度1.33。溶于沸水和98%乙酸，微溶于乙醇，不溶于乙醚和丁酸。与无机酸作用得肌酸酐，与碱石灰共热得甲胺，与氢氧化钾共沸得氨，与高锰酸钾作用得甲胍基草酸及胍;在水溶液中室温下与乙酸汞作用得甲胍基乙醛酸，最后生成甲胍和草酸。在肌肉汁或器官萃取物的自消化作用中转化为肌酸酐。

概述

肌酸，又称α-甲胍基乙酸，是一种存在于人体中的天然营养素，也可以由精氨酸、甘氨酸和蛋氨酸在肝脏、肾脏、胰腺中合成：在肾脏精氨酸甘氨酸转脒基酶的催化下，将精氨酸的脒基转移到甘氨酸的氨基上，生成胍乙酸。再于肝脏经胍乙酸甲基转移酶催化，将S-腺苷甲硫氨酸的甲基转移给胍乙酸，生成肌酸；具有增加肌肉细胞的含水量、帮助肌肉细胞储存能量、增加蛋白质的合成等基本功能；其中，人工合成的肌酸可用于促进骨胳肌适应剧烈运动和对抗虚弱个体疲劳过度的营养增补剂;还可用于制备治疗心脏病和呼吸功能不全的药物;制备含有人生长激素的药物制剂;并可用于复配一种新的健康食品, 具有抗衰老、恢复体力的效用。

应用

1.可用于促进骨胳肌适应剧烈运动和对抗虚弱个体疲劳过度的营养增补剂。
2.可用于制备治疗心脏病和呼吸功能不全的药物。
3.制备含有人生长激素的药物制剂。
4.可用于复配一种新的健康食品 , 具有抗衰老、恢复体力的效用。
5.作生化研究试剂

副作用

1.副产物

低纯度的肌酸不但没有明显效果,还对人体有害.有害物质主要是一种叫双氰胺的衍生物,它会加重肾的排泄负担。纯度为99.99%的肌酸中双氰胺的含量低于20PPM.

2.能量来源

人体肌肉的运动是靠分解三磷酸腺苷（ATP〕来提供能量。在大强度的运动中，ATP在几秒钟内就会被分解完，就是说它只能提供几秒钟的能量。有氧运动中可以由碳水化合物，脂肪等有氧分解来合成。但在无氧运动中，氧气不足，肌酸就开始介人能量代谢。它与磷酸结合成磷酸肌酸（CP），迅速补充ATP。理论上，肌酸贮存越多，CP的合成越多，ATP的补给就能维持亘长时间，肌肉就能在大强度运动中坚持更久。在恢复期肌酸的合成还是要靠碳水化合物等有氧供能，所以，碳水化合物的摄入不要过少。否则，肌酸分解后，不能合成，下次训练就不能供能了。

3.危险性

由于肌酸能迅速补充能量。所以，在训练中很容易发生训练过度的现象。

制备方法

1.以石灰氮为原料制备肌酸，有三种不同的工艺路线：

(1)石灰氮与肌氨酸钠水溶液反应直接生成肌酸。

(2)石灰氮与用干燥的氯化氢气体饱和了的甲醇溶液反应得到O-甲基异脲盐酸盐,O-甲基异脲盐酸盐再和肌氨酸反应得到肌酸。

(3)石灰氮和盐酸水溶液在通入空气的条件下生成氯代甲脒氯化物, 然后和肌氨酸钠反应得到肌酸。

2.氨基氰与氯乙酸, 甲胺反应得到一水肌酸。

3.以硫脲和硫酸二甲酯为原料生成S-甲基异硫脲硫酸盐,S-甲基异硫脲硫酸盐再和肌氨酸、肌氨酸钠或肌氨酸钾反应的到肌酸。

4.以尿素和硫酸二甲酯为原料反应生成O-甲基异脲硫酸盐,O-甲基异脲硫酸盐再和肌氨酸钠反应生成一水肌酸。

操作方法为：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝器的500 mL四口烧瓶中加3.3 mol尿素及6mL 50%H2SO4,加热至40℃,搅拌下3 h内滴加3 mol硫酸二甲酯,加料期间,温度控制在70℃以内,加料完毕后, 在70℃左右搅拌2h,冷却后得到561.8 g的O-甲基异脲硫酸盐。在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝器的500 mL四口烧瓶中加61.7g的36%肌氨酸钠水溶液,用30%的HCl调pH至11.0左右,然后在20℃下2 h内滴加50.0g的O-甲基异脲硫酸盐, 滴加过程中用25%的NaOH溶液调节pH保持在11.0左右, 滴加完毕后,在40℃下继续搅拌2 h,然后在0～5℃下将此混合物冷却2h,滤出形成的无色结晶。用2×15 mL冰水洗涤滤饼,得到一水肌酸粗品。将粗品放到烧杯中,加入粗品量的7～8倍水,加热至全部溶解,将液体在室温下缓慢冷却,结晶 ,滤出晶体, 在50℃以下烘干即可得到一水肌酸成品。

药理作用

1.增加肌肉细胞的含水量：

刚开始使用肌酸时，会明显地感觉肌肉变得更大也更结实。这是因为肌酸会使人体的肌肉细胞储存较多量的水分；而当所有的肌肉细胞都吸收较多量的水分而增加容积时，肌肉自然会变的更加饱满、有形。

2.帮助肌肉细胞储存能量：

人体的肌纤维中含有两种不同形式的肌酸：未键结的肌酸及带有磷酸根的磷酸肌酸，而其中磷酸肌酸约占了三分之二总肌酸的含量。当肌肉收缩产生运动时，身体会利用一种称为ATP的化合物当作其能量来源。不幸地，人体的肌肉细胞只可提供低于十秒急速收缩所需之ATP能量，必须要有更多的ATP产生才能维持持续的运动，而此时存于肌肉中的磷酸肌酸，便会牺牲自己的磷酸根而使得ATP再次生合成。因此，如果肌肉内的肌酸较多，肌肉便有更大的潜在力量得以发挥。 

此外，肌酸的补充也可帮助疲惫的肌肉细胞恢复活力，原因是当肌肉中的ATP能量耗尽时，身体也峒せ盍硪恢諥TP生成系统（glycolysis）而产生乳酸（Lactic acid）。当身体激烈运动时大量的乳酸产生会使得肌肉产生酸痛感及疲惫感；此时肌肉中若能储存较多的磷酸肌酸以提供ATP，身体便会减少乳酸的制造而减少肌肉细胞的疲惫感，让我们能运动的更持久、更具爆发力。 

3.增加蛋白质的生合成：

肌酸的摄取能使身体利用较多的蛋白质来增长肌肉。而肌肉中的两种蛋白质结构物；肌动蛋白及肌凝蛋白，更是使肌肉纤维收缩而产生运动的最主要成分。因此若能补充足够量的肌酸，使得身体减少蛋白质在能量上的消耗而去合成较多量的肌动蛋白及肌凝蛋白细胞，肌肉自然会变得更强壮、更有力量。

肌酸产品用途

肌酸可用于生化研究、保健品等。

肌酸储运特性

储存条件：储存于冷库

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.2
氢键供体数量:3
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:3
准确质量:131.069477
同位素质量:131.069477
拓扑分子极性表面积（TPSA）:90.4
重原子数量:9
形式电荷:0
复杂度:134
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:2
功能3d阴离子数量:1
功能3 d阳离子数量:1
有效转子数量:3
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:15

相关信息

进行性肌营养不良症
进行性肌营养不良症患者如果家庭环境允许的话的，可以在医生的指导下服用肌酸，而且不能过量和随便加大用量，防止过量引起的副作用和抗药性。肌酸是爆发性用力动作的能量来源。所以最好是运动和锻炼后服用，运动后三磷酸腺苷大量消耗，服用肌酸可以帮助机体加速产生和补充三磷酸腺苷，可以有效的提高肌力、速度和耐力。如果不运动，三磷酸腺苷还没有被消耗就服用，就达不到补充的作用，效果会差一些。肌肉运动对三磷酸腺苷需求量比安静时提高上百倍。运动量越大，三磷酸腺苷消耗的越大。人体内三磷酸腺苷的的储存量很少，需要不断合成，但机体合成速度很慢，所以肌体引起疲劳。因此及时补充肌酸可以有效的提高肌力、速度和耐力。提高体能和训练水平，防止疲劳。

做肌酸的替代品

肌酸的替代品。进行性肌营养不良症患者如果家庭环境不允许，也可以在医生的指导下服用肌酸所围绕产生作用的物质ATP（三磷酸腺苷），它的作用和肌酸差不多，都是为肌细胞提供能量，可以使肌肉从疲劳中恢复过来，也是一种营养性药品，最好也是运动和锻炼后服用，理由和服用肌酸类似。而且价格便宜的多，100片一般在30元以内。如果和其他营养和保护细胞的药物联合应用，效果可能会好一些。但是应该在专业的医生的指导下服用。比如保护细胞膜的维生素E，营养和增加肌肉细胞能量的ATP，BT，各种辅酶。降酶的联苯双脂，联苯双脂有稳定肌细胞膜的作用，可减轻肌细胞的坏死，保护肌细胞膜防止因损伤引起的酶漏出，且价格便宜。但是由于有副作用，应该服用20天停10天，而且应该在医生指导下严格控制药量，而且不能常年服用。

运动和锻炼后服用肌酸

运动和锻炼后服用肌酸，如果不运动，产物三磷酸腺苷还没有被消耗就服用，就达不到补充的作用，效果会差一些。如果能走能锻炼，可以用，不能走就直接用atp（三磷酸腺苷），价格更便宜。肌酸是营养能量药，没有治疗作用。这点要清楚，还有不能用开水，开水会破坏肌酸，用凉开水服用和混合，然后运动才有营养作用。

肌酸动态

一水肌酸
这10余年来，一水肌酸（creatine monohydrate）被誉为最具人气、最有效的营养补剂之一，其地位之高足以与蛋白质产品并驾齐驱，稳居“最好卖的补剂”之列。它被评为是健美者“必须使用”的产品，也被其它项目的运动员，如足球、篮球运动员等，想要提高自身能量水平、力量的人士广泛使用。
肌酸不是违禁药物，其天然存在于众多食物中，因此，任何的运动组织都不禁用肌酸。据说在96年奥运会上，每四位获奖选手中就有三人使用肌酸。
一水肌酸是经典产品，近一段时期，厂商们围绕它的吸收问题大作文章，引出了肌酸产品的数个分支。最初的当然是一水肌酸粉，经查，美国市场上的一水肌酸原料主要来自五个厂家，一家德国大公司，两家美国本土公司，两家中国公司。
品质纯度是关键因素，许多补剂厂商也以此为卖点，在他们的肌酸广告中，总是要抨击一番选用中国原料的肌酸产品。不管厂商的推荐服用法，大多数人还是选择每天五到十五克的长期使用，并有了一种效果很好的方法，就是混合肌酸与葡萄糖在训练前半小时服用。
而后，有几个知名厂商就推出了肌酸与葡萄糖(约35克)的成品，方便消费者使用，市场反应非常好，算是“经典之二”。自此，各家厂商不断推出新产品，各有各的名号，各有各的卖点，亦有科学理论的支持。其中叫嚷得最凶的是MuscleTech，在广告中声称它的CELL-TECH要比其它肌酸产品好上19倍，是“美国最强大的增肌武器”。
每次使用量约为99克，主要成分是75克药品级葡萄糖，10克一水肌酸粉，200毫克硫辛酸(简写ALA)，2克牛磺酸。这就是所谓的“第三代肌酸”，理论上75克葡萄糖可以最佳化胰岛素分泌，再加上ALA刺激胰岛素敏感性，二者作用叠加，产生极好效果。CELL-TECH的销售情况一直很好，其对比“经典之二”，明显差别就在这被喻为“万能抗氧化剂”的ALA，而是否真的因为它的加入就使肌酸产品换代呢？

复合肌酸

复合肌酸含高品质超纯肌酸、丰富的糖原、和新型营养强化剂——丙酮酸钙及磷酸盐，这几种营养物质的科学合理配比，能够确保肌酸被人体快速吸收、利用，从而迅速、高效地提供能量。
每 100 克中营养成分含量 NUTRIENT CONTENT PER 100G
热量 CALORIES ≥ 1200kj
碳水化合物CARBOHYDRATES ≥ 75g
脂肪 TOTAL FAT 0g
胆固醇CHOLESTEROL 0g
蛋白质 PROTEIN 0g
肌酸 CREATINE MONOHYDRATE ≥ 10g
牛磺酸L-TAURINE ≥ 6.5g
磷 PHOSPHORUS ≥ 400mg
丙酮酸钙 CALCIUM PYRUVATE ≥ 1g
为数不少的健美发烧友对MuscleTech的说法表示怀疑，许多大牌厂商则不屑一顾，认为在肌酸产品中添加200毫克的ALA毫无意义，不能帮助吸收。同时，有一种叫做“D-松醇(D-pinitol)”的成分出现在数个新肌酸产品中，据厂商介绍，它刺激胰岛素的能力比ALA强四倍。截至2002年末，最新的“刺胰”利器是4-羟基异亮氨酸(4-hydroxyisoleucine)，它是提取自葫芦巴(豆科植物)种子的氨基酸，可增加胰岛素的敏感性，与葡萄糖搭配使用取得的增肌效果，比单独使用葡萄糖好30%。不管是ALA，D-松醇，或是4-羟基异亮氨酸，作用目标都是胰岛素，它们的添入都要以“经典之二”为底本，所以可归为一类。
“肌酸+葡萄糖”
“肌酸+葡萄糖”这一类发展史较长，深受广大健美者的好评，也受到多方挑战。譬如有厂商用一种引进自瑞典的高分子量碳水化合物来替代葡萄糖，其专利名是“唯它高(Vitargo)”，提取自马铃薯淀粉。相比葡萄糖，它以超快的速度通过胃，不会引起胃部不适，更以170%的速度恢复肌肉能量，还可同样有效的刺激胰岛素，使之水平峰值与肌酸同步，最大限度的把肌酸输送至肌肉。
葡萄糖酸肌酸
葡萄糖酸肌酸（Creatine Gluconate）是由美国Gaspari营养品公司推出的最新型肌酸产品，该产品商品名为SizeOn，葡萄糖酸肌酸的上市一度引发了美国各大健身论坛关于使用Creatine Ethyl Ester 还是Creatine Gluconate的讨论，因为SizeOn不储水，迅速膨胀，此种肌酸分解后不会产生CEE所产生得乙醇都代谢物，所以非常受到欢迎。
泡腾肌酸(effervescent creatine)，即在冲调时起小气泡并发出嘶嘶声，是很受欢迎的一类。据介绍，在泡腾状态，肌酸分子在水中分解，易于消化且快速进入血流，肌酸吸收率可达95%以上，其它的产品，尤其是普通的一水肌酸粉，进入胃部时为固体，引起胃肠部不适，影响吸收率，有近50%的肌酸被当作废物排出体外。此类产品一般为盒装二十小包。
与其说肌酸的更新换代，不如说是肌酸配方的改进，主旨是增强吸收，核心没有变，还是一水肌酸。添加HMB、核糖、谷氨酸是为了取得协同作用效果，属于混合型补剂。而至于液体、胶体形式的产品，如肌酸口滴液等，受到无数专家的否定，试验证明它们是不稳定的，经HPLC(高能液体色谱)测试，杂质含量竟在40%左右。值得关注的是无水肌酸、苹果三肌酸、柠檬三肌酸，它们有更好的吸收率和作用效果。以上提及的肌酸产品有多种口味，在训练后喝上一杯，你会感觉“尘世间最快乐的事莫过于此”。但笔者还是要推荐古老而经典的一水肌酸粉，原因就是它有效、便宜。
肌酸注意事项
一、服用肌酸要合理掌握剂量和时间。过量的肌酸既不经济，还会增加机体水重、肌肉痉挛和代谢负担。服用时间一般在两餐之间、训练或比赛前30-60分钟以及运动后。这样可以充分发挥肌酸的最佳作用：运动前服用可以快速补充能量，运动后服用是为了充分利用肌细胞对肌酸的吸收能力强，以便快速填充。
二、肌酸的服用要和力量或速度等训练内容相匹配，服用肌酸期间注意不要过度训练，以防肌肉和韧带的拉伤。同时应配合蛋白质等营养补充，为肌肉的生长提供充足的原料，否则不会有理想的体重增加。
三、服用肌酸期间，每天应补充足够的水以保证细胞水合作用的进行，防止使用肌酸后出现肌肉发紧、发僵或痉挛的副作用。但不能用热开水冲饮肌酸，以防止肌酸水合物的结构改变。同时也不能和桔子汁或含咖啡因的饮料一起服用，因为前者所含的酸性物质会使肌酸水合物变性成为废物，而咖啡因对机体有脱水作用，这会影响肌细胞的水合作用。
四、肌酸应和葡萄糖或其它含糖饮料（果糖除外）一起服用，因为糖所引起的胰岛素浓度的升高加快了肌细胞对肌酸的吸收。有研究显示，肌酸和糖一起服用，可使肌肉中的磷酸肌酸的储备提高60%。果糖就例外，因为果糖与葡萄糖的代谢方式不同，它不需要胰岛素，所以不能提高肌酸的吸收率。蜂蜜除了含有果糖外，还含有葡萄糖、低聚糖、矿物质、氨基酸、维生素B群等营养物质。它与肌酸一同服用时，蜂蜜中的低聚糖和葡萄糖发挥了促进肌酸吸收的作用，而非果糖。事实上，据研究表明，肌酸与以低聚糖为主的混合糖一同服用可以明显改善肌酸的吸收，所以蜂蜜可以和肌酸一起服用。至于“果糖分几种”的说法是不正确的，果糖是单糖，是糖的最小单位了，不能再分了。
五、高纯度的肌酸单水化合物就是理想的补充品，许多研究提示口服磷酸肌酸和枸椽酸肌酸对肌肉中磷酸肌酸的填充无效。
六、肌酸粉比胶囊和药片更易被人体吸收利用。
七、由于肌酸的服用会引起体重的增加，对于需控体重或降体重的运动员应慎重使用。