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L-谷氨酰胺 | 56-85-9

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中文名称:L-谷氨酰胺
英文名称:Glutamine
CAS No.:56-85-9 分子式:C5H10N2O3 分子量:146.1445
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名称和标识符
InChIKey ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
Inchi 1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
SMILES O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)N([H])[H])=O
BRN 1723797
别名信息
- 中文别名 -
L-谷氨酰胺 L-谷氨酸-5-酰胺 L-谷酰胺 麸氨酰胺 L-氨酰胺 L-谷氨酸酰胺 氨羰基丁氨酸 左谷酰胺 (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸 [4 -13C] -谷氨酰胺标准品 L(+)-谷氨酰胺 L(+)-谷氨酰胺标准品 L_谷氨酰胺 L-2-氨基戊二酸酰胺 L-谷氨酰胺 标准品 L-谷氨酰胺(AS) 谷氨酰胺 谷氨酰胺 USP标准品 乳酸菌 左旋麸氨酰胺 2-氨基戊二酸 L-(+)-谷氨酰胺 L-氨羰基丁氨酸 L-麸氨酰胺 L-谷胺酰胺 L-天门冬氨酸杂质F(EP) 叶酸杂质 标准品 L-谷氨酰胺 溶液
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- 英文别名 -
L-Glutamine L(+)-Glutamic acid-5-amide L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade levoglutamide H-Gln-OH L-Glutamic acid 5-amide CHEMWISH IC10909 CultureSure L-Glutamine, Animal-derived-free GLUTAMINE, L-(AS) GLUTAMINE, L-(P) L( )-Glutamine L-(+)-Glutamine L(+)-Glutamine L-GLUTAMINE HIGH PURITY BIOTECH GRADE Pentanoic acid, 2,5-diamino-5-oxo-, (S)- S(+)-Glutamine L-Gln 2-Aminoglutaramic acid glutamine Glutamic acid amide Stimulina Cebrogen glumin Levoglutamid Glavamin glutamic acid 5-amide L-Glutamide (S)-2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid Miglu-P Polyglutamine Saforis L-2-Aminoglutaramidic acid L-Glutamic acid gamma-amide L-Glutamin Glumin (amino acid) Glutamine (VAN) L-2-Aminoglutaramic acid (2S)-2-amino-4-carbamoylbutanoic acid Levoglutamida Levoglutamidum
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物化性质
 计算特性
精确分子量 146.06900
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 4
同位素质量 146.069142
重原子数量 10
复杂度 146
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -3.1
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 106
分子量 146.14
 实验特性
LogP 0.06440
PSA 106.41000
Merck 4471
折射率 6.8 ° (C=4, H2O)
水溶性 Soluble in water, dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in methanol, ether, benzene, acetone, ethyl acetate and chloroform.
沸点 445.6°C at 760 mmHg
熔点 185 °C (dec.) (lit.)
蒸气压 1.9X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 185°C
FEMA 3684 | L-GLUTAMINE
溶解度 H2O: 25 mg/mL
浓度 200 mM
颜色与性状 无色针状结晶
PH值 5.0-6.0 (25℃, 0.1M in H2O)
稳定性 Stability Moisture and light sensitive. Incompatible with moisture, strong oxidizing agents.
溶解性 溶于水,几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。
酸度系数(pKa) 2.17(at 25℃)
比旋光度 32.25 º (c=10, 2 N HCl)
光学活性 [α]/D 29 to 33°, c = 2% in 1 M HCl
Decomposition 185 ºC
密度 1.47 g/cm3 (20℃)
密度 1.364 g/cu cm
国际标准相关数据
EINECS 200-292-1
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2924199090

概述:

2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary:

2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
以-谷氨酸为原料,溶于甲醇和硫酸,氨水中和后加入二硫化碳,再用氨水中和,除氨后加乙酸,蒸去含硫化合物,再加入甲醇,过滤、干燥得产品。
L-谷氨酸经由γ-酰肼而得,通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。
L-谷氨酰胺广泛存在于自然界,例如,以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺,但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一边滴加,一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后,继续通氨,然后加入三乙胺,在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃,加入乙酸。搅拌30min后,减压除去二硫化碳,此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇,于0℃放置12h,过滤,得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源,用黄色短杆菌(Brevibacteriumflavum)菌种发酵,以葡萄糖计产率为39g/L,收率为39%。
用途
用于生化研究,医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病,用于改善智力发育不良儿童。
营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。
该品在体内转变成为糖胺,作为合成粘蛋白的前体,可促进溃疡愈合,主要用作消化道溃疡药。此外,还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。
生化研究,细菌培养基。
参考资料
Reaxys RN 1723797
Beilstein 1723797
化合物详情(旧版)

L-谷氨酰胺物理化学性质

外观性状:无色针状结晶物,无臭无味。
熔点:185 °C (dec.)(lit.)
折射率:6.8 ° (C=4, H2O) 
闪点:185°C 
溶解度:H2O: 25 mg/mL
分解点:185-186℃
比旋光度:32.25 º (c=10, 2 N HCl)
溶解性:溶于水(25℃水中溶解度为3.6%),微溶于乙醇,不溶于乙醚、甲醇、苯、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和冰乙酸;遇热、酸、碱不稳定,易水解为L-谷氨酸;pI5.65。
 

L-谷氨酰胺产品用途

用途一:用于生化研究,医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病,用于改善智力发育不良儿童。 
用途二:营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。 
用途三:该品在体内转变成为糖胺,作为合成粘蛋白的前体,可促进溃疡愈合,主要用作消化道溃疡药。此外,还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。 
用途四:生化研究,细菌培养基。 

 含量分析

精确称取预经80℃干燥3h的试样约150mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后,用0.1mol/L高氯酸滴定,以电位计测定终点。同时进行空白试验并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-谷氨酰胺(C5H10N2O3)14.62mg。

毒性

可安全用于食品(FDA§172.320,2000)。LD507500mg/kg(大鼠,经口)。

L-谷氨酰胺生产方法

方法一:以-谷氨酸为原料,溶于甲醇和硫酸,氨水中和后加入二硫化碳,再用氨水中和,除氨后加乙酸,蒸去含硫化合物,再加入甲醇,过滤、干燥得产品。 
方法二:L-谷氨酸经由γ-酰肼而得,通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。 
方法三:L-谷氨酰胺广泛存在于自然界,例如,以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺,但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一边滴加,一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后,继续通氨,然后加入三乙胺,在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃,加入乙酸。搅拌30min后,减压除去二硫化碳,此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇,于0℃放置12h,过滤,得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源,用黄色短杆菌(Brevibacterium flavum)菌种发酵,以葡萄糖计产率为39g/L,收率为39%。 
 

L-谷氨酰胺常见问题列表

鉴别试验:取0.1%试样液5ml,加水合茚三酮试液(TS-250)1ml,在沸水浴中加热溶解后,应呈紫红色。 
含量分析:精确称取预经80℃干燥3h的试样约150mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后,用0.1mol/L高氯酸滴定,以电位计测定终点。同时进行空白试验并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-谷氨酰胺(C5H10N2O3)14.62mg。 
毒性:可安全用于食品(FDA§172.320,2000)。LD507500mg/kg(大鼠,经口)。 
使用限量:占食品中总蛋白质量的12.4%(FDA§172.320,2000)。
FEMA:焙烤制品、肉制品、软糖、肉羹汤、果仁制品、调味料,均350(mg/kg)。 
 

L-谷氨酰胺储运特性

储存条件:−20°C

产品用途
该品在体内转变成为糖胺,作为合成粘蛋白的前体,可促进溃疡愈合,主要用作消化道溃疡药。此外,还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。
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