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福美斯坦 | 566-48-3

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中文名称:福美斯坦
英文名称:4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
CAS No.:566-48-3 分子式:C19H26O3 分子量:302.40794
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名称和标识符
InChIKey OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N
Inchi InChI=1S/C19H26O3/c1-18-10-8-15(20)17(22)14(18)4-3-11-12-5-6-16(21)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,18+,19-/m0/s1
SMILES C[C@@]12CCC(=O)C(=C2CC[C@H]3[C@@H]4CCC(=O)[C@@]4(C)CC[C@@H]31)O
别名信息
- 中文别名 -
福美斯坦 福美坦 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮 4-羟基-睾酮 刺梨提取物 福美司坦 福美司坦,Formestane 福美司坦,In-house Standard 福美坦 (福美司坦) 4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮 福美司坦,4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮 乙酰溴
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- 英文别名 -
4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione Formestane B, Aromatase inhibitor (8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 4-Androsten-4-ol-3,17-dione 4-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione 4-Hydroxyandrostenedione 4-OHA 4-OH-A 4-OHAD Acetyl broMide CGP-32349 Lentaron
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物化性质
 计算特性
精确分子量 302.18800
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 0
同位素质量 302.188195
重原子数量 22
复杂度 590
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 34
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 54.4
 实验特性
LogP 3.97310
PSA 54.37000
折射率 1.4200 (estimate)
沸点 383.44°C (rough estimate)
熔点 199-202°C
闪点 255.4°C
颜色与性状 Powder
比旋光度 D20 +181° (c = 7.7 in chloroform)
密度 1.1189 (rough estimate)
生产方法和用途
方法
雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml35%双氧水,在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml10%亚硫酸氢钠溶液、50ml10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氢氧化钾(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕,在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液,合并,用100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得715mg福美坦,收率47%,熔点200~202℃(丙酮)。
用途
雄性激素,同化蛋白类。
芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。
芳酶抑制药。
芳香酶抑制剂,用作抗肿瘤载体,抵抗雌激素类肿瘤。
参考资料
Beilstein MFCD00057814
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 199-202°C

产品用途

【用途一】

雄性激素,同化蛋白类。
【用途二】

芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。
【用途三】

芳酶抑制药。
【用途四】

芳香酶抑制剂,用作抗肿瘤载体,抵抗雌激素类肿瘤。
 

产品用途
用作芳酶抑制药
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