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奎尼丁 | 56-54-2

奎尼丁
Quinidine (15% dihydroquinidine)
56-54-2
C20H24N2O2
324.4168
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:奎尼丁结构式
441074
简介
奎尼丁(Quinidine),别名异奎宁,是一种白色至淡黄色晶体粉末的化学品(生物碱)。化学名称(9S)-6′-甲氧基-脱氧辛可宁-9-醇,分子式为C20H25N2O2,分子量为325.4242。奎尼丁临床上主要用于心房颤动或心房扑动经电转复后的维持治疗。
名称和标识符
MDL MFCD00135581
InChIKey LOUPRKONTZGTKE-NBGVHYBESA-N
Inchi 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14?,19+,20-/m0/s1
SMILES O([H])[C@@]([H])(C1C([H])=C([H])N=C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=12)OC([H])([H])[H])[C@@]1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C([H])([H])N1C([H])([H])[C@]2([H])C([H])=C([H])[H]
BRN 91866
别名信息
- 中文别名 -
  • 奎尼丁
  • 异奎宁
  • 异性金鸡钠碱
  • ( )-奎尼丁
  • 奎尼定
  • (+)-奎尼丁
  • 奎宁丁
  • 奎宁定
  • 喹尼丁
  • (+)-喹纳定
  • D-(-)-奎尼酸
  • 奎尼啶
  • 异奎宁碱
  • 现货供应,高纯度奎尼丁 ,可小包装零售
- 英文别名 -
  • Quinidine
  • Quinidine free base
  • (+)-Quindine
  • (+)-Quinidine
  • (1S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  • QUINIDINE(RG)
  • Quinidinemonohydrate
  • (S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanolhydrochloride
  • Chinidin
  • Cin-quin
  • Coccinine
  • Conchinin
  • D-(-)-Quinic acid
  • Kinidin
  • Pitayin
  • PITAYINE
  • QUINDINE
  • Quinidex
  • Quinidine,(S)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanolhydrochloride
  • QUNIDINE
  • Raclopride
  • Conquinine
  • 6-Methoxy-alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol
  • 奎尼丁
  • Quinidine [BAN]
  • Quinidine sulfate
  • beta-Quinine
  • Quinidine (BAN)
  • Chinidin [German]
  • DSSTox_CID_3549
  • DSSTox_RID_77075
  • Quinaglute
  • DSSTox_GSID_23549
  • Cardioquin
  • Quinalan
  • Quinatime
  • Duraquin
  • Quinact
  • Quinora
  • C20H24N2O2
  • Quinicardine
  • Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (9S)-
  • alpha-(6-Methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethanol (9S)-
  • (9S)-6-Methoxy-alpha-(5-vinyl-2-quinucl
  • Quinidine (15% dihydroquinidine)
  • 6'-METHOXY-ALPHA-(5-VINYL-2-QUINUCLIDINYL)-4-QUINOLINEMETHONOL
  • NCGC00258662-01
  • QUININE SULFATE IMPURITY A [EP IMPURITY]
  • QUINIDINE [VANDF]
  • Tox21_111720_1
  • (S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((2R,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol
  • Quinidine (>85%)
  • NCGC00091231-04
  • BRD-K59632282-052-02-3
  • quinidine
  • Q412496
  • UNII-ITX08688JL
  • HSDB 225
  • (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((3S,4R,7S)-3-vinylquinuclidin-7-yl)methanol
  • W-109256
  • MLS001335914
  • SCHEMBL17537608
  • Quinidine [BAN:NF]
  • NC00478
  • Epitope ID:141803
  • BRD-K70799801-311-02-7
  • CAS-56-54-2
  • quinidina
  • Quinidine anhydrous
  • QUINIDINE [MART.]
  • EN300-305202
  • BPBio1_000176
  • CHEMBL1294
  • AKOS015920101
  • Quinidine, crystallized, >=98.0% (dried material, NT)
  • NSC10004
  • QDN
  • alpha-(6-Methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethanol
  • Quiniduran
  • GTPL2342
  • AB00514657
  • (S)-((2S,4S,5R)-5-ETHENYL-1-AZABICYCLO(2.2.2)OCT-2-YL)(6-METHOXYQUINOLIN-4-YL)METHANOL
  • SDCCGMLS-0066600.P001
  • NCGC00159499-02
  • Quinidine (may contain up to 15% of dihydroquinidine)
  • (S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((2R,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo(2.2.2)oct-2-yl)-methanol
  • NCGC00091231-18
  • BRD-K59632282-052-01-5
  • CS-7812
  • Quinindine
  • chinidinum
  • Quinidine, anhydrous
  • EINECS 200-279-0
  • MLS001335913
  • Tox21_111720
  • NCI-C56426
  • DTXSID4023549
  • Prestwick3_000280
  • Pitayine
  • NCGC00091231-01
  • NCGC00091231-03
  • BDBM50121975
  • (9S)-6-Methoxy-alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol
  • QUININE HYDROCHLORIDE IMPURITY A [EP IMPURITY]
  • BSPBio_000160
  • Chinidine
  • NCI-C56246
  • QUINIDINE [HSDB]
  • Z1741976976
  • DB00908
  • CCRIS 672
  • beta-Quinidine
  • HMS3259O09
  • MFCD00135581
  • ITX08688JL
  • CHEBI:28593
  • (S)-[(4S,5R,7R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  • HMS2234L10
  • (S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2R,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  • (9S)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
  • SMR000857275
  • QUINIDINE [WHO-DD]
  • SCHEMBL15943
  • 56-54-2
  • AB01562940_01
  • (S)-(6-methoxy-4-quinolyl)-[(2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol
  • QUINIDINE [MI]
  • QUININE BISULFATE HEPTAHYDRATE IMPURITY A [WHO-IP]
  • Tox21_201110
  • 6-methoxy--(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol
  • CINCHONAN-9-0L, 6'-METHOXY-, (95)-
  • (8R,9S)-Quinidine
  • AS-30538
  • HY-B1751
  • NS00098768
  • Cin-Quin
  • QUINIDINE (MART.)
  • MLS002548869
  • QUININE BISULFATE IMPURITY A [WHO-IP]
  • bmse000511
  • (8R,9S)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
  • NCGC00091231-02
  • (S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  • DTXCID70819883
  • TCMDC-131239
  • (3'.alpha., 9S)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
  • CCG-256507
  • Conchinine
  • Auriquin
  • QUININE SULFATE IMPURITY A [WHO-IP]
  • (S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  • .beta.-Quinidine
  • (S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  • Quinidine,Anhydrous,97%
物化性质
实验特性
LogP 3.11110
PSA 45.59000
Merck 8060
折射率 1.5700 (estimate)
水溶性 0.05 g/100 mL (20 ºC)
沸点 495.9°C at 760 mmHg
熔点 169.0 to 174.0 deg-C
闪点 253.7ºC
颜色与性状 白色有光泽结晶。含结晶水的产品在空气中会风化。对光敏感。摩擦能发光。
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 在稀硫酸中呈蓝色荧光。极易溶于甲醇,1g产品溶于约2000ml冷水、800ml沸水、360ml乙醇、56ml乙醚、1.6ml氯仿,几乎不溶于石油醚。
敏感性 Light Sensitive
酸度系数(pKa) 5.4, 10.0(at 20℃)
比旋光度 256 º (c=1, EtOH)
密度 1.1294 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 324.18400
氢键供体数量 1
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 4
同位素质量 324.184
重原子数量 24
复杂度 457
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 45.6
国际标准相关数据
EINECS 672
海关数据
海关编码 2933990090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
方法
HPLC
HPLC,Rotation
用途
具有抗胆碱作用,可诱发室性心律失常,即晕厥。
ClassIA抗心律失常药;钾通道阻断剂;也用作手性催化剂。
生产方法 为金鸡纳皮所含生物碱,是奎宁的异构体。可由金鸡纳树皮中提取奎宁、辛可宁、辛可尼丁后,从母液中提取奎宁丁,再用硫酸处理而制得。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 441074
参考资料
Reaxys RN 3654871
Beilstein 23(2)414
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 170-175 ºC
比旋光度 256 º (C=1, ETOH)
水溶性 0.05 G/100 ML (20 ºC)

产品用途

口服适用于房性早搏、心房颤动、阵发性室上性心动过速,预激综合征合并室上心律失常,室性早搏、室性心动过速及颤动或心房扑动经电转复后的维持治疗。肌注及静注已不用。

用药须知

不良反应
在服用本品期间,如果感到不适要尽快告诉医师或药师。情况紧急可先停止服药。本品约1/3的患者发生不良反应。以下是可能产生的不良反应,但不是每人都肯定发生,你可能不会遇到任何一个,不必紧张。
1、心血管系统:本品有促心律失常作用,产生心脏停搏及传导阻滞,较多见于原有心脏病患者,也可发生室性早搏、室性心动过速及室颤。诱发室性心动过速(扭转性室性心动过速)或室颤,可反复自发自停,发作时伴晕厥现象,此作用与剂量无关,可发生于血药浓度尚在治疗范围内或以下时。本品可使血管扩张产生低血压,个别可发生脉管炎。
2、胃肠道不良反应:很常见。包括恶心、呕吐、痛性痉挛、腹泻、食欲下降、小叶性肝炎及食道炎。
3、 金鸡纳反应(Cinchonism):可产生耳鸣、胃肠道障碍、心悸、惊厥、头痛及面红。视力障碍如视物模糊、畏光、复视、色觉障碍、瞳孔散大、暗点及夜盲。听力障碍、发热、局部水肿、眩晕、震颤、兴奋、昏迷、忧虑,甚至死亡。一般与血浆奎尼丁浓度升高有关,可通过减少给药量预防和治疗。
4、 特异质反应:头晕、恶心、呕吐、冷汗、休克、青紫、呼吸抑制或停止。与剂量无关。
5、 过敏反应:各种皮疹,尤以荨麻疹、瘙痒多见,发热、哮喘、肝炎及虚脱。与剂量无关。
6、肌肉:使重症肌无力加重。
7、 血液系统:血小板减少、急性溶血性贫血、粒细胞减少、白细胞分类左移、中性粒细胞减少。
8、免疫反应:最常见是血小板减少症,罕见肝炎、骨髓抑制、红斑狼疮。(注意:以上反应与奎尼丁血浆浓度无关,而是由于机体特异的免疫体质决定的)

不良反应的治疗
1、 对心脏不良反应,一为心室停傅及传导阻滞,可静滴异丙肾上腺素或去甲肾上腺素,仍无效则用心室起搏器,但不易成功,因起搏阈值增高,所有抗纤颤的药物均不宜用,包括钾盐,除非严重低血钾。
2、 一为心肌异常激动,治疗是使减轻或中止室性心动过速并防止发展成室颤,可用普萘洛尔、利多卡因、苯妥英钠,或用电转复室性心动过速及室颤。
3、 对多形性室性心动过速可用异丙肾上腺素、碳酸氢钠(或乳酸钠)治疗。
4、 其他对症治疗与处理一般性中毒及过敏反应基本一致。过量者可行血液透析,加速药物清除。体外试验证实活性炭可吸附本品。后遗视力障碍用硝酸酯类及乙酰甲胆碱可能有效。静注硝酸酯钠可缓解急性期中毒性黑朦。

禁忌症
交叉过敏反应:
1、 对奎宁过敏者也可能对本品过敏。
2、 鉴于人体资料较少,而与本品密切相关的药——奎宁可产生胎儿中枢神经系统及肢体畸形、新生儿耳毒性及催产作用,孕妇使用时应权衡利弊。本品可通过乳汁排泄,随母乳进入小儿体内,尽管婴儿接受的量远远低于治疗用量,但由于肝脏发育不成熟,代谢药物能力差,可能导致药物蓄积。老年人因清除能力下降,用时要适当减量。
3、 下列情况应禁用:洋地黄中毒;Ⅱ至Ⅲ度房室传导阻滞(除非已有起搏器);病态窦房结综合征;心源性休克;严重肝或肾功能损害;对奎宁或其衍生物过敏者;血小板减少症(包括有既往史者)。
4、 下列情况应镇用;过敏患者;肝或肾功能损害;未经治疗的心衰;Ⅰ度房室传导阻滞;极度心动过缓;低血压(心律失常所致的不在内);低血钾。 严重心肌损害及孕妇忌用,奎尼丁可通过胎盘,影响胎儿的心脏功能。

药物相互作用
1、 与其他抗心律失常药合用时可致作用相加。
2、 与抗凝药合用可使血凝血酶原进一步减少,也可减少本品与蛋白的结合。故需注意调整合用时及停药后的剂量。
3、苯巴比妥及苯妥英可以增加本品的肝内代谢,使血清药浓度降低,应酌情调整剂量。
4、洋地黄类药,在洋地黄过量时本品可加重心律失常。本品可使地高辛血清浓度增至中毒水平,也可使洋地黄毒苷血清浓度升高,故应监测血药浓度及调整用量。
5、 与抗胆碱药合用,可增加抗胆碱能效应。
6、 能减弱拟胆碱药的效应,应按需调整剂量。
7、 本品可使神经肌肉阻滞药尤其是筒箭毒碱、琥珀胆碱及泮库溴铵(pancuroniumbromide)的呼吸抑制作用增强并延长。
8、 与钾制剂合用时本品可增效,低血钾时反之。
9、 尿的碱化药如乙酰唑胺、大量柠檬汁、抗酸药或碳酸氢盐等,可增加肾小管对本品的重吸收,以致常用量就出现毒性反应。
10、 与降压药、扩血管药及β阻滞剂合用,本品可加剧降压及扩血管作用;与β阻滞剂合用时还可加重对窦房结及房室结的抑制作用。
11、利福平可增加本品的代谢,使血药浓度降低。
12、 异丙肾上腺素可能加重本品过量所致的心律失常,但对 Q-T间期延长致 R波在 T波上的多形性室性心动过速有利。凡能增加肝脏微粒体代谢酶活性的药物,均可促进奎尼丁代谢,而降低奎尼丁的作用。奎尼丁与利福平合用,使血浆奎尼丁浓度降低及其抗心律失常的作用丧失。西米替丁使奎尼丁在肝内代谢减慢,致奎尼丁的T1/2延长,造成奎尼丁蓄积和中毒。奎尼丁有加强一些肌肉松弛药的神经肌肉阻滞作用。奎尼丁使华法林的作用加强。它与其他抗胆碱药物合用,呈相加作用。10%硫酸奎尼丁溶液为弱酸性,与碱性药或注射液、鞣酸及碘化物不能合在一起应用。奎尼丁与丙缓脉灵有交叉过敏反应。

注意事项
1、 用于纠正心房颤动、心房扑动时,应先给洋地黄饱和量,以免心律转变后心跳加快,导致心力衰竭。
2、 奎尼丁与地高辛联合应用时,由于奎尼丁可减少地高辛的经肾排泄而增加地高辛的血浓度,故联合应用时应减少地高辛的用量。
3、 每次给药前应仔细观察心律和血压改变,并避免夜间给药。在白天给药量较大时,夜间也应注意心律及血压。
4、 患心房颤动的病人,用药过程中,当心律转至正常时,可能诱发心房内血栓脱落,产生栓塞性病变,如脑栓塞、肠系膜动脉栓塞等,应严密观察。
5、 对于有应用奎尼丁的指征,但血压偏低或处于休克状态的病人,应先提高血压、纠正休克,然后再用。如血压偏低是由于心动过速、心脏排血量小所造成,则应一面提高血压,一面使用奎尼丁。
6、 严重心肌损害的病人和孕妇忌用。
7、 静注常引起严重的低血压,有较大的危险性,须注意。禁用于有严重心肌病变。Ⅱ或Ⅲ度房室传导阻滞、洋地黄中毒、原有Q-T间期延长、妊娠、严重肝肾功能损害及对本品有过敏反应者,慎用于Ⅰ度房室传导阻滞、显著心动过缓、低血压、重症肌无力者。每次服药前要检查血压、心率和心律,并记录心电图,避免低血钾。


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