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L-丝氨酸 | 56-45-1

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中文名称:L-丝氨酸
英文名称:Serine
CAS No.:56-45-1 分子式:C3H7NO3 分子量:105.0926
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简介
         L-丝氨酸(L-Serine)又称 :L-2-氨基-3-羟基丙酸,白色结晶或结晶性粉末,无臭,味甜。常用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
名称和标识符
InChIKey MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N
Inchi 1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1
SMILES O([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H]
BRN 1721404
别名信息
- 中文别名 -
L-丝氨酸 beta-羟基丙氨酸 L-Serine; L-丝氨酸 L-Serine ;L-丝氨酸 标准品 L-丝氨酸 USP标准品 L-丝氨酸(RG) L-丝氨酸,对照品 L-丝氨酸标准品 蚕蛹氨基酸 丝氨酸 丝氨酸 EP标准品 (S)-2-氨基-3-羟基丙酸 2-胺-3-羥丙酸 L-2-氨基-3-羟基丙酸 L-β-羟基丙氨酸 L-蚕丝氨基酸;L-2-氨基-3-羟基丙酸;L-β-羟基丙氨酸 β-羟基丙氨酸 絲氨酸
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- 英文别名 -
(S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid L-Serine, USP Grade H-Ser-OH (S)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid (S)-Isoserine L-2-Amino-3-hydroxypropionic acid 3-Hydroxy-alanine L-Serine .α.-Amino-.β.-hydroxypropionic acid SERINE, L-(P) SERINE, L-(RG) (S)-(+)-Serine H-L-SER-OH L-3-Hydroxy-α-alanine L-SER L-Serin L-β-Hydroxyalanine SER SERINE SERINE,L SERINE,USP (S)-Serine beta-Hydroxyalanine L-(-)-Serine Polyserine Serine, L- (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid L-3-Hydroxy-alanine Poly-L-serine 2-Amino-3-hydroxypropionic acid beta-Hydroxy-L-alanine Serinum [Latin] Serina [Spanish] Serine (VAN) L-3-Hydroxy-2-aminopropionic acid Serine [USAN:INN] SER (IUPAC abbrev) 3-Hydroxyalanine (S)-(-)-Serine (-)-Se
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物化性质
 计算特性
精确分子量 105.04300
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 2
同位素质量 105.043
重原子数量 7
复杂度 72.6
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -3.1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 83.6
分子量 105.09
 实验特性
LogP -0.90910
PSA 83.55000
Merck 8460
折射率 1.4368 (estimate)
水溶性 250 g/L (20 ºC)
沸点 394.8℃ at 760 mmHg
熔点 223~228℃(分解)
闪点 192.6℃
溶解度 H2O: 50 mg/mL
颜色与性状 六面形片状结晶或棱柱形晶体
PH值 5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 溶于水(20℃,25g/100ml水)。
酸度系数(pKa) 2.19(at 25℃)
比旋光度 15.2 º (c=10, 2N HCl)
光学活性 [α]20/D +13.5±0.5°, c = 5% in 5 M HCl
升华点 150 ºC
密度 1.6
密度 1.6 g/cu cm @ 22 °C
国际标准相关数据
EINECS 200-274-3
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2922509090

概述:

2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途

一,用作生化试剂和食品添加剂

二,营养增补剂。

三,用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。

四,生化研究。配制组织培养基。

生产方法

一,水解法 

以蚕茧茧衣为原料进行酸水解,然后用离子交换水进行分离纯化。
工艺过程:茧衣[酸水解]→[HCl,110℃,24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂,氨水,pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸
酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg,在加入150L浓度为6mol/L的HCl,搅拌加热保持110℃24h后,冷却至60℃以下,再过滤,滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤,洗液合并到滤液中,约得800L的水溶液。脱酸脱液将水解液100L,以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子(150mm×2000mm聚氯乙烯,两根各内装树脂25L),再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。接着将浓度为0.3mol/L的氨水,以80-100ml/min的流速,自上而下通过柱子进行洗脱,直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。最后再用1mol/L的氨水,洗酪氨酸,并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。分级分离取上述洗脱液,上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根:第1根150mm×2000mm,内装24L树脂(聚氯乙烯);第2根150mm×1800mm,内装22L树脂(聚氯乙烯);第3根150mm×1600mm,内装20L树脂(聚氯乙烯);第4根150mm×1400mm,内装10L树脂(聚氯乙烯)。首先将1mol/LNaOH溶液把洗脱液调至pH7-8,以120-150ml/min流速上第1根柱子,至树脂饱和后用纯水洗至中性,再将第1和第2根柱子串联,用0.1mol/LHCl洗脱,流速约为80-100ml/min,至流出液有氨基酸时开始收集,共收25瓶(1000ml/瓶),再串联第3根柱子,待有氨基酸流出时收集50L,弃去第1根柱子。串联第4根柱子,再继续洗脱,至流出液有氨基酸时,收集到pH2-3时为止,大约50瓶。对各组收集液作纸层析,将含丝氨酸的收集液合并。浓缩、结晶、精制将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现,冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜,析出结晶后过滤,烘干,得L-丝氨酸。按茧衣计算,收率约4%。

二,添加前体的发酵法

L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快,直接发酵法生产很困难。一般多采用添加前体的发酵法。添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸,其中以甘氨酸为前体的巳工业化。产生菌可分为两类:异氧型和甲基营养型细菌。异氧型菌株,甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸甲基营养型菌株,甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸

三,化学合成法 

1,DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等,然后拆分得L-丝氨酸。

2,以羟基乙醛为原料的合成法以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法。

3,以乙烯基化合物为原料的合成法

四,酶法

以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料,使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用,生产L-丝氨酸。DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。

五, 烟草:BU,22;FC,21

合成:可由蛋白质(如蚕丝蛋白)水解物除去酪氨酸、甘氨酸、丙氨酸后,分离精制而得。也可由a-溴-β-甲氧基丙酸经胺化和脱甲基而成。

原料,使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草菌生产的OOC消旋酶作用,可生产丝氨酸。

化合物 56-45-1 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1721404
Beilstein 1721404
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