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L-丙氨酸 | 56-41-7

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中文名称:L-丙氨酸
英文名称:L-Alanine
CAS No.:56-41-7 分子式:C3H7NO2 分子量:89.09318
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简介
       L-丙氨酸(L-Alanine)无色至白色结晶性粉末,溶于水、乙醇,不溶于乙醚和丙酮。主要用于生化研究、组织培养、肝功能测定、增味剂、可增加调味品的调味效果、还可用作酸味矫正剂,改善有机酸的酸味。
名称和标识符
Inchi 1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
InChIKey QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
SMILES N[C@@H](C)C(O)=O
BRN 1720248
别名信息
- 中文别名 -
L-丙氨酸 α-氨基丙酸 丙氨酸 L-氨基丙酸 L-初油氨基酸 L-α-丝析氨酸 2-氨基丙酸 α-丙氨酸 L-丙胺酸 (L-丙氨酸)(L-天门冬氨酸杂质D)(EP) 标准品 a-丙氨酸 dl-L-丙氨酸 L(+)酒石酸氢胆碱 L-Alanine; L-丙氨酸 L-α-丙氨酸 L-丙氨酸 USP标准品 L-丙氨酸 标准品 L-丙氨酸;L-Alanine L-丙氨酸,BR L-丙氨酸对照品 阿斯巴甜 丙氨酸 EP标准品 酒石酸氢胆碱 人工牛黄 食品级L-丙氨酸 L-2-氨基丙酸 L-丙氨酸;L-Α-丙氨酸 L-丙氨酸;2-氨基丙酸 L-初油氨基酸;α-氨基丙酸;氨基丙酸 氨基丙酸 (S)-2-氨基丙酸 L-α-氨基丙酸
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- 英文别名 -
L-Alanine L-alanine-12C3 2-Aminopropanoic Acid H-Ala-OH~L-2-Aminopropionic acid Ala 2-Amino-Propionic Acid 2-(4-bromophenyl)-1-phenyl- 2-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole (S)-2-Aminopropanoic acid (S)-2-Aminopropionic acid ALANINE, L-(P) ALANINE, L-(RG) H-Ala-OH L-ALANINE BIOTECH L-alpha-Alanine PARAGOS 530601 Alanin ALANINE Fmoc-L-Ala-OH H-L-ALA-OH L-2-AMinopropionic acid L-ALA L-alamine L-ARANINE Ritalanine L-2-Aminopropanoic acid L-2-Aminopropionic Acid
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物化性质
 计算特性
精确分子量 89.04770
同位素质量 89.047678
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 3
重原子数量 6
可旋转化学键数量 1
复杂度 61.8
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 63.3
 实验特性
颜色与性状 无色斜方结晶或结晶性粉末
密度 1,432 g/cm3
熔点 314.5 °C (dec.) (lit.)
沸点 212.9 °C at 760 mmHg
闪点 82.6 °C
折射率 1.4650 (estimate)
PH值 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
溶解度 H2O: 100 mg/mL
水溶性 166.5 g/L (25 ºC)
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 63.32000
LogP 0.11850
溶解性 溶于水、乙醇,不溶于乙醚和丙酮
酸度系数(pKa) 2.34(at 25℃)
比旋光度 14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.)
光学活性 [α]20/D +13.5 to +15.5°, c = 10 in 6 M HCl
FEMA 3818
Merck 204
国际标准相关数据
EINECS 200-273-8
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2930901000
生产方法和用途
生产方法

一,L-丙氨酸生产工艺主要采用酶转化法,此法工艺简单、成本较低,是国际上竞相开发的工艺路线。 酶转化法L-天冬氨酸为原料,在天冬氨酸-β-脱羧酶的催化下进行脱羧反应生产L-丙F氨酸;L厂天冬氨酸由富马酸经大肠杆菌ATCCll030和假单细胞NX-1发酵生产;天冬氨酸一p脱羧酶液由菌株筛选,两级菌种培养获得。转化液经杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品,L天冬氨酸的转化率高达99%,产品总收率为理论产率的80%。 

二,酶法 应用酶工程技术, 以L-天冬氨酸为原料, 德阿昆哈假单胞菌的β-脱酸酶作用下生产L-丙氨酸 工艺过程: L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脱羧酶(脱羧)]→[37℃, pH6.0] 脱羧 [浓缩、结晶]→[减压,5℃] 结晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品 菌种培养 德阿昆哈假单胞菌(Pseudomenas daconhae) 68 种异株的培养, 采用斜面培养基, 组成为蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 琼脂2.0%。 种子培养基与斜面培养基相同, 但不加琼脂, 250mL 三角烧瓶中培养基装量为40mL. 摇瓶培养基的组成为古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氢钾0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水调pH为7.2, 500ml三角瓶中培养基装量为80ml, 将培养24h的新鲜斜面菌种接种于种子培养基中, 30℃振摇培养8h, 再接种于摇瓶培养基中, 30℃振荡培养24h, 如此逐渐扩大至1000-2000ml的培养罐中培养。 培养结束后用1mol/L HCl 调pH到4.75, 30℃ 保温1h。 用转筒式离心机离心, 收集菌体备用(含L-天冬氨酸-β-脱羧酶)。  细胞固定 取上述湿菌体20kg, 加生理盐水搅拌均匀并稀释至40L。 另取溶于生理盐水的50g/L (5%) 角叉菜胶溶液85L, 两液均保温45℃后混合, 冷却至5℃成胶, 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸盐缓冲液中, 5℃搅拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 搅拌30 min, 取出切成 3-5mm3小块, 用20 g/L KCl 溶液充分洗涤后, 滤去洗液即得, 备用。  生物反应器的制备 将固定化假单胞菌装入 1.515×107 Pa压力的填充床式反应器 (30 cm×180 cm) 中即成, 备用。  脱羧 取保温37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 浓度, 调pH6.0, 调pH6.0, 保温37℃,按一定空间速度流入固定化假单胞生物反应器, 进行脱羧反应, 控制其达到最大转化率(>95%), 收集脱羧液即得粗L-丙氨酸液。  精制 取澄清脱羧液, 于60-70℃减压浓缩至原体积的一半, 冷却后加入等体积的甲醇, 5℃结晶, 放置过夜, 过滤取结晶, 用少量冷甲醇洗涤, 抽干, 80℃真空干燥, 得粗品L-丙氨酸。 再将粗品加入3倍体积去离子水, 于80℃搅拌溶解, 加5 g/L (0.5%) 活性炭, 70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 冷却, 加等体积甲醇, 5℃结晶, 滤过取结晶,于80℃真空干燥, 即得精品L-丙氨酸。 

三,固定化酶  以延胡索酸为原料, 先与NH3在天冬氨酸的作用下转化成L-天冬氨酸, 然后和上述酶法一样, 在固定德阿昆哈假单胞菌的β-脱羧酶作用下脱羧, 即得L-丙氨酸。  工艺过程:延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶(转化)]→[37℃, pH8.5] 转化液[固定化天冬氨酸-β-脱羧酶]→[37℃, pH6.0] 脱羧液[浓缩、结晶]→[减压,5℃] 结晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸 天冬氨酸酶固定化细胞种子培养、固定化、生物反应器的制备。详见天冬氨酸酶转化工艺。 固定化天冬氨酸-β-脱羧酶脱羧, 精制参考上述酶法工艺过程。 

四,化学合成法 Strecker法 Bucherer法 然后进行光学拆分, 即得L-丙氨酸精品。 

五,由绢丝之类L-丙氨酸含量较多的蛋白质水解后分离而得。

六,以含L-丙氨酸较丰富的蛋白质如丝蛋白、酪蛋白为原料,经酸水解后分离,精制而得。

七,(1)丙酸氯化氨化法由丙酸为原料,在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下,通入液氯进行氯化,生成2-氯代丙酸,然后进入氨水溶液中,以乌洛托品为催化剂,在60℃温度下进行氨化,即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶,经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。(2)α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h,然后蒸发至干,再用乙醇浸泡洗去溴化铵,过滤出结晶,再经脱色过滤,加入乙醇得结晶,过滤干燥得成品。(3)氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇,再与氨反应得到氨基腈;然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠,经离子交换而得α-丙氨酸。 

用途

一,食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等,医药方面用于合成氨基酸输液

二,用作食品添加剂,饲料、医药中间体

三,作增味剂,能增加化学调味品的调味效果;还可作酸味矫正剂,改善有机酸的酸味。

四,用于生化研究,医药上用作氨基酸类营养药。

五,营养增补剂。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。

六,调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等,有明显增效作用,用量一般为0.01%~0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应),可生成特殊的香味物质。

七,本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果,改善甜味剂的味感和有机酸的酸味,提高含醇饮料的质量,防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂,用于生物化学和微生物研究方面。

八,生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。

主要应用 生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。
化合物 56-41-7 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1720248
Beilstein 1720248
化合物详情(旧版)

L-丙氨酸化学品安全说明书(MSDS)

食入:不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
吸入:立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。
皮肤:获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
眼睛:用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。如果刺激症状,应寻求医疗援助。
 个人防护:眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
灭火:在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。足够浓度的粉尘可与空气形成爆炸性混合物。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。
小泄漏/泄露:清理泄漏,立即使用适当的防护设备。清扫干净,然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。

L-丙氨酸储运特性

贮藏:储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。
处理:操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。

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