L-丙氨酸 | 56-41-7

1. 简介
2. 名称和标识符
3. 别名信息
4. 物化性质
5. 安全信息
6. 国际标准数据
7. 海关数据
8. 生产方法和用途
9. 合成路线
10. 参考资料
11. 化合物详情（旧版）
12. 相关分类
13. 推荐厂家

       L-丙氨酸（L-Alanine）无色至白色结晶性粉末，溶于水、乙醇，不溶于乙醚和丙酮。主要用于生化研究、组织培养、肝功能测定、增味剂、可增加调味品的调味效果、还可用作酸味矫正剂，改善有机酸的酸味。

Inchi : 1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1

InChIKey : QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N

SMILES : N[C@@H](C)C(O)=O

BRN : 1720248

精确分子量 : 89.04770

同位素质量 : 89.047678

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 6

可旋转化学键数量 : 1

复杂度 : 61.8

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 1

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值（XlogP） : 无

互变异构体数量 : 无

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 63.3

颜色与性状 : 无色斜方结晶或结晶性粉末

密度 : 1,432 g/cm3

熔点 : 314.5 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 212.9 °C at 760 mmHg

闪点 : 82.6 °C

折射率 : 1.4650 (estimate)

PH值 : 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)

溶解度 : H2O: 100 mg/mL

水溶性 : 166.5 g/L (25 ºC)

稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 63.32000

LogP : 0.11850

溶解性 : 溶于水、乙醇，不溶于乙醚和丙酮

酸度系数(pKa) : 2.34(at 25℃)

比旋光度 : 14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.)

光学活性 : [α]20/D +13.5 to +15.5°, c = 10 in 6 M HCl

FEMA : 3818

Merck : 204

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319-H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 1

危险类别码: R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

安全说明: S24/25

FLUKA BRAND F CODES : 10

RTECS号 : AY2990000

危险品标志: Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

安全术语 : S24/25

TSCA : Yes

HazardClass : IRRITANT

EINECS : 200-273-8

生产方法 :

一，L-丙氨酸生产工艺主要采用酶转化法，此法工艺简单、成本较低，是国际上竞相开发的工艺路线。 酶转化法L-天冬氨酸为原料，在天冬氨酸-β-脱羧酶的催化下进行脱羧反应生产L-丙F氨酸；L厂天冬氨酸由富马酸经大肠杆菌ATCCll030和假单细胞NX-1发酵生产；天冬氨酸一p脱羧酶液由菌株筛选，两级菌种培养获得。转化液经杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品，L天冬氨酸的转化率高达99%，产品总收率为理论产率的80%。 

二，酶法 应用酶工程技术， 以L-天冬氨酸为原料， 德阿昆哈假单胞菌的β-脱酸酶作用下生产L-丙氨酸 工艺过程： L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脱羧酶（脱羧）]→[37℃, pH6.0] 脱羧 [浓缩、结晶]→[减压，5℃] 结晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品 菌种培养 德阿昆哈假单胞菌（Pseudomenas daconhae) 68 种异株的培养， 采用斜面培养基， 组成为蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 琼脂2.0%。 种子培养基与斜面培养基相同， 但不加琼脂， 250mL 三角烧瓶中培养基装量为40mL. 摇瓶培养基的组成为古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氢钾0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水调pH为7.2, 500ml三角瓶中培养基装量为80ml, 将培养24h的新鲜斜面菌种接种于种子培养基中， 30℃振摇培养8h, 再接种于摇瓶培养基中， 30℃振荡培养24h, 如此逐渐扩大至1000-2000ml的培养罐中培养。 培养结束后用1mol/L HCl 调pH到4.75, 30℃ 保温1h。 用转筒式离心机离心， 收集菌体备用（含L-天冬氨酸-β-脱羧酶）。  细胞固定 取上述湿菌体20kg, 加生理盐水搅拌均匀并稀释至40L。 另取溶于生理盐水的50g/L (5%) 角叉菜胶溶液85L， 两液均保温45℃后混合， 冷却至5℃成胶， 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸盐缓冲液中， 5℃搅拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 搅拌30 min, 取出切成 3-5mm3小块， 用20 g/L KCl 溶液充分洗涤后， 滤去洗液即得， 备用。  生物反应器的制备 将固定化假单胞菌装入 1.515×107 Pa压力的填充床式反应器 (30 cm×180 cm) 中即成， 备用。  脱羧 取保温37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 浓度， 调pH6.0, 调pH6.0， 保温37℃，按一定空间速度流入固定化假单胞生物反应器， 进行脱羧反应， 控制其达到最大转化率(>95%), 收集脱羧液即得粗L-丙氨酸液。  精制 取澄清脱羧液， 于60-70℃减压浓缩至原体积的一半， 冷却后加入等体积的甲醇， 5℃结晶， 放置过夜， 过滤取结晶， 用少量冷甲醇洗涤， 抽干， 80℃真空干燥， 得粗品L-丙氨酸。 再将粗品加入3倍体积去离子水， 于80℃搅拌溶解， 加5 g/L (0.5%) 活性炭， 70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液， 冷却， 加等体积甲醇， 5℃结晶， 滤过取结晶，于80℃真空干燥， 即得精品L-丙氨酸。 

三，固定化酶  以延胡索酸为原料， 先与NH3在天冬氨酸的作用下转化成L-天冬氨酸， 然后和上述酶法一样， 在固定德阿昆哈假单胞菌的β-脱羧酶作用下脱羧， 即得L-丙氨酸。  工艺过程：延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶（转化）]→[37℃, pH8.5] 转化液[固定化天冬氨酸-β-脱羧酶]→[37℃, pH6.0] 脱羧液[浓缩、结晶]→[减压，5℃] 结晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸 天冬氨酸酶固定化细胞种子培养、固定化、生物反应器的制备。详见天冬氨酸酶转化工艺。 固定化天冬氨酸-β-脱羧酶脱羧， 精制参考上述酶法工艺过程。 

四，化学合成法 Strecker法 Bucherer法 然后进行光学拆分， 即得L-丙氨酸精品。 

五，由绢丝之类L-丙氨酸含量较多的蛋白质水解后分离而得。

六，以含L-丙氨酸较丰富的蛋白质如丝蛋白、酪蛋白为原料，经酸水解后分离，精制而得。

七，（1）丙酸氯化氨化法由丙酸为原料，在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯代丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60℃温度下进行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶，经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。（2）α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h，然后蒸发至干，再用乙醇浸泡洗去溴化铵，过滤出结晶，再经脱色过滤，加入乙醇得结晶，过滤干燥得成品。（3）氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇，再与氨反应得到氨基腈；然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠，经离子交换而得α-丙氨酸。 

用途 :

一，食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等，医药方面用于合成氨基酸输液

二，用作食品添加剂，饲料、医药中间体

三，作增味剂，能增加化学调味品的调味效果；还可作酸味矫正剂，改善有机酸的酸味。

四，用于生化研究，医药上用作氨基酸类营养药。

五，营养增补剂。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。

六，调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应)，可生成特殊的香味物质。

七，本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果，改善甜味剂的味感和有机酸的酸味，提高含醇饮料的质量，防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂，用于生物化学和微生物研究方面。

八，生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。

主要应用 : 生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。

Reaxys RN : 1720248

Beilstein : 1720248

L-丙氨酸化学品安全说明书(MSDS)

食入：不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，。
吸入：立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。
皮肤：获得医疗救助。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
眼睛：用大量的水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，并不时提起上下眼睑。如果刺激症状，应寻求医疗援助。
 个人防护：眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜，OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。
灭火：在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA / NIOSH（或同等学历），和全身防护服。足够浓度的粉尘可与空气形成爆炸性混合物。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂：使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾，化学干粉，二氧化碳，或适当的泡沫的情况下。
小泄漏/泄露：清理泄漏，立即使用适当的防护设备。清扫干净，然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。

L-丙氨酸储运特性

贮藏：储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。
处理：操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。

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