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斑蝥素 | 56-25-7

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中文名称: 斑蝥素
英文名称: Cantharidin
CAS No.: 56-25-7 | 分子式: C10H12O4 | 分子量: 196.200
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MSDS:斑蝥素msds
价格行情:斑蝥素价格
管制类
名称和标识符

Inchi : 1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3

InChIKey : DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N

SMILES : O=C1OC([C@]2(C)[C@@](O3)([H])CC[C@@]3([H])[C@@]21C)=O

别名信息
中文别名:
斑蝥素 六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 (3Aα,4β,7β,7Aα)-六氢-3A,7A-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 2,3-二甲基-7-氧杂-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐 班蝥酸酐 斑蝥酸酐 六氢-3α,7α-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 银黄色光泽彩 班蝥素 斑蝥素 对照品标准品 斑蝥素(标准品) 斑蝥素 植物提取物,标准品,对照品 斑蟊素 环氧自流平地坪 exo-1,2-顺-二甲基-3,6-环氧六氢邻苯二甲酸酐
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英文别名:
cantharidin Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride (1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- 2,3-dimethyl anhydride 2,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 2,3-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride 2endo,3endo-dimethyl-7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride 3a,7a-dimethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione Antharidin Camptothecine Canthari cantharides Cantharone Kantaridin Kantharidin Hexahydro-3a,7a-dimethyl-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione exo-1,2-cis-Dimethyl-3,6-epoxyhexahydrophthalic Anhydride
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 196.07400

同位素质量 : 196.074

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 14

可旋转化学键数量 : 0

复杂度 : 318

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 4

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 0.6

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 52.6

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.0357 (rough estimate)

熔点 : 215.0 to 219.0 deg-C

沸点 : 253.08°C (rough estimate)

闪点 : 326.9°Cat760mmHg

折射率 : 1.4699 (estimate)

溶解度 : Soluble in DMSO (25 mg/ml warm), acetone (8 mg/ml), ethanol (8 mg/ml warm), chloroform (1:65), ether (1:560), and ethyl acetate (1:150).

PSA : 52.60000

LogP : 0.64360

浓度 : 0.1 mg/mL in DMSO

溶解性 : 不溶于冷水,可溶于热水、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和油类,微溶于乙醇。

敏感性 : 对光线敏感

Merck : 1752

安全信息 纠错

符号: GHS06 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H300,H315,H319,H335

警示性声明: P261,P264,P301+P310,P305+P351+P338

危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 1

WGK Germany: 3

危险类别码: 28-36/37/38

安全说明: S53-S45

RTECS号 : RN8575000

危险品标志: T+ T+

TSCA : Yes

HazardClass : 6.1(a)

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

PackingGroup : I

安全术语 : 6.1(a)

包装等级 : I

包装类别 : I

风险术语 : R28; R36/37/38

危险等级 : 6.1(a)

国际标准相关数据

EINECS : 200-263-3

MDL : MFCD00134968

生产方法和用途

主要应用 : 羟基斑蝥胺的中间体。

方法 :

NMR
粉碎 将斑蝥粉碎成粉状。酸化提取 斑蝥虫粗粉:浓盐酸:丙酮=1:0.025:5.5,比例投料,取干燥粗粉加0.025倍的浓盐酸,然后加入粗粉3倍量的丙酮,浸泡提取48h,过滤,收取提取液,合并提取液,残渣再用适量的丙酮洗一次,合并液体,残渣弃去。浓缩 回收提取中的丙酮,得到深色浓缩油状物,油状物中有大量结晶析出,过滤,收集结晶。除色素及脂肪 结晶再用石油醚洗涤2次,除去色素及动物脂肪,再用95%乙醇洗涤数次,过滤除去乙醇,即得斑蝥素粗品。斑蝥素片剂制法:取斑蝥素和淀粉置于球磨机中,研磨24h,过100目筛,加白芨粉、氢氧化铝及三硅酸镁,混合均匀,加35%乙醇搅拌制成湿材,过14目筛整粒。干燥。再将干颗粒加入硬脂酸镁,稍加混合后,过14目筛整粒,在充分混合均匀,储存于有布袋的铁桶中,称量,化验,合格后压片。每片含斑蝥素0.25mg,理论片重每片0.101g。注意事项 斑蝥素是剧毒药,制备过程中必须注意安全防护,切勿与皮肤接触,切忌吸入粉尘蒸气。操作者要穿长袖工作服,袖口,头颈用布扎紧,戴好防尘帽、口罩、眼镜及长胶皮手套等。工作结束后立即淋浴,更换衣着、工作衣帽等,亦需洗涤清洁,不经洗涤不得再穿。工作人员需多饮绿茶或开水,如发现泌尿道及胃肠道刺激症状、尿频、尿急、尿痛或口腔黏膜、喉部不适等,应停止操作。解斑蝥毒的物质有绿茶、黄连、黄柏、生绿豆粉、葱等。如排尿有痛可用车前、木通、泽泻、猪苓煎服。
以斑蝥虫体为原料,提取精制而得。
可从昆虫斑蝥虫体提取得到,亦可化学合成。

用途 :

生化研究,临床作为抗肿瘤药。
抗肿瘤药,主要用于原发性肝癌,常于其他抗肿瘤药配合使用。
羟基斑蝥胺的中间体。
磷酸蛋白酶2A的抑制剂。CTD对多种实验动物肿瘤有一定抑制作用,尤其当腹水型肿瘤接种的瘤细胞数较少时,可见小鼠生存期延长。 其作用机制可能是抑制蛋白质与核酸的合成。本品小剂量时对机体免疫功能无影响,较大剂量时则免疫功能下降.可作为皮肤发赤、发泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌,有一定疗效。
1.传统中医:发泡、利尿等作用。 2.抗癌作用: (1)抑制癌细胞蛋白质合成进而影响其RNA和DNA合成。 (2)降低癌激素水平,主要是降低环磷酸鸟苷-磷酸二酯酶的活性。 (3)增加脾淋巴细胞产生白细胞介素Ⅱ、巨噬细胞产生的白细胞介素Ⅰ的含量,从而提高肌体的免疫能力。 3.其它药理活性 临床及实验结果还表明,斑蝥素能抑制致病性皮肤真菌而对一些顽固性皮鲜有特效,还能刺激骨髓细胞DNA合成,引起机体白细胞升高,从而拮抗化疗引起的白细胞下降的副作用。同时斑蝥素也有促雌性激素的作用。

化合物 56-25-7 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料

Reaxys RN : 85302

化合物详情(旧版)

斑蝥素物理化学性质

外观:无色片状结晶,无臭
溶解性:溶于丙酮(1:40)、氯仿(1:65)、乙酸乙酯(1:150)和油类,微溶于乙醇、乙醚和热水,不溶于冷水。最小致死量(兔,皮下)100 mg/kg。
熔 点:215-217℃
沸 点:326.9°Cat760mmHg
折 射 率:1.547
闪 光 点:326.9°Cat760mmHg
密 度:1.362g/cm3

斑蝥素产品用途

用途一:生化研究,临床作为抗肿瘤药。
用途二:抗肿瘤药,主要用于原发性肝癌,常于其他抗肿瘤药配合使用。
用途三:羟基斑蝥胺的中间体。

斑蝥素毒性

斑蝥素为剧毒物质,微克量的斑蝥素就可使黏膜起水泡,在小白鼠腹膜内注射LD50 为1.0mg/Kg(Liand Y M.1992)。斑蝥素主要影响人、畜的胃肠、尿殖道、心脏和血管。为了降低斑蝥素的毒性,人们合成了一系列毒性较低的的斑蝥素衍生物,如去甲基斑蝥素、斑蝥素钠、羟基斑蝥胺、甲基斑蝥胺等。
对于人畜斑蝥素中毒,目前国内尚无特效的治疗方案,一般采用绿豆汤洗胃或吃利尿剂排除毒素后服用强力解毒敏的方法,有报道用清宁丸、绿茶或豆浆连草汤也可解斑蝥素中毒。

斑蝥素生产方法

生产方法一:可从昆虫斑蝥虫体提取得到,亦可化学合成。
生产方法二:粉碎 将斑蝥粉碎成粉状。
酸化提取 斑蝥虫粗粉:浓盐酸:丙酮=1:0.025:5.5,比例投料,取干燥粗粉加0.025倍的浓盐酸,然后加入粗粉3倍量的丙酮,浸泡提取48h,过滤,收取提取液,合并提取液,残渣再用适量的丙酮洗一次,合并液体,残渣弃去。
浓缩 回收提取中的丙酮,得到深色浓缩油状物,油状物中有大量结晶析出,过滤,收集结晶。
除色素及脂肪 结晶再用石油醚洗涤2次,除去色素及动物脂肪,再用95%乙醇洗涤数次,过滤除去乙醇,即得斑蝥素粗品。
斑蝥素片剂制法:取斑蝥素和淀粉置于球磨机中,研磨24h,过100目筛,加白芨粉、氢氧化铝及三硅酸镁,混合均匀,加35%乙醇搅拌制成湿材,过14目筛整粒。干燥。再将干颗粒加入硬脂酸镁,稍加混合后,过14目筛整粒,在充分混合均匀,储存于有布袋的铁桶中,称量,化验,合格后压片。每片含斑蝥素0.25mg,理论片重每片0.101g。注意事项 斑蝥素是剧毒药,制备过程中必须注意安全防护,切勿与皮肤接触,切忌吸入粉尘蒸气。操作者要穿长袖工作服,袖口,头颈用布扎紧,戴好防尘帽、口罩、眼镜及长胶皮手套等。工作结束后立即淋浴,更换衣着、工作衣帽等,亦需洗涤清洁,不经洗涤不得再穿。
工作人员需多饮绿茶或开水,如发现泌尿道及胃肠道刺激症状、尿频、尿急、尿痛或口腔黏膜、喉部不适等,应停止操作。
解斑蝥毒的物质有绿茶、黄连、黄柏、生绿豆粉、葱等。如排尿有痛可用车前、木通、泽泻、猪苓煎服。
生产方法三:以斑蝥虫体为原料,提取精制而得。

化学品安全说明书(MSDS)


斑蝥素安全危害特性

类别:农药
毒性分级:高毒
急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 1 毫克/公斤
可燃性危险特性:明火可燃; 热分解辛辣刺激烟雾
灭火剂:砂土、水、泡沫、二氧化碳、干粉

斑蝥素储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

斑蝥素计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.6
氢键供体数量:0
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:0
准确质量:196.073559
同位素质量:196.073559
拓扑分子极性表面积(TPSA):52.6
重原子数量:14
形式电荷:0
复杂度:318
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:4
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d环数量:2
有效转子数量:0.8
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:1

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斑蝥素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Cantharidin.html

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