56-25-7_斑蝥素CAS号:56-25-7/斑蝥素中英文名/分子式/结构式

斑蝥素的其他展现形式

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简介

斑蝥素，别名是六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮。它对皮肤有止痒、改善局部神经营养及刺激毛根和促进毛发生长的作用。

名称和标识符

MDL	MFCD00134968
InChIKey	DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
Inchi	1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
SMILES	O1[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[C@]1(C([H])([H])[H])C(=O)OC([C@@]12C([H])([H])[H])=O
BRN	0085302

别名信息

- 中文别名 -

斑蝥素六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 (3Aα,4β,7β,7Aα)-六氢-3A,7A-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 2,3-二甲基-7-氧杂-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐班蝥酸酐斑蝥酸酐六氢-3α,7α-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮银黄色光泽彩班蝥素斑蝥素对照品标准品斑蝥素（标准品）斑蝥素植物提取物,标准品,对照品斑蟊素 exo-1,2-顺-二甲基-3,6-环氧六氢邻苯二甲酸酐

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- 英文别名 -

cantharidin Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride (1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- 2,3-dimethyl anhydride 2,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 2,3-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride 2endo,3endo-dimethyl-7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride 3a,7a-dimethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione Antharidin Camptothecine Canthari cantharides Cantharone Kantaridin Kantharidin Hexahydro-3a,7a-dimethyl-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione exo-1,2-cis-Dimethyl-3,6-epoxyhexahydrophthalic Anhydride CANTHARIDINE Cantharides camphor Kantharidin [German] Caswell No. 157 1,2-Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride NSC61805 (3ar,4s,7r,7as)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione EPA Pesticide Chemical Code 013101 IGL471WQ8 Cantharidin

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物化性质

实验特性

LogP	0.64360
PSA	52.60000
Merck	1752
折射率	1.4699 (estimate)
沸点	253.08°C (rough estimate)
熔点	215.0 to 219.0 deg-C
闪点	326.9°Cat760mmHg
溶解度	Soluble in DMSO (25 mg/ml warm), acetone (8 mg/ml), ethanol (8 mg/ml warm), chloroform (1:65), ether (1:560), and ethyl acetate (1:150).
浓度	0.1 mg/mL in DMSO
颜色与性状	无色片状结晶
溶解性	不溶于冷水，可溶于热水、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和油类，微溶于乙醇。
敏感性	对光线敏感
密度	1.0357 (rough estimate)

计算特性

精确分子量	196.07400
氢键供体数量	0
氢键受体数量	4
可旋转化学键数量	0
同位素质量	196.074
重原子数量	14
复杂度	318
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	4
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	0.6
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	52.6

安全信息纠错

符号：	GHS06
RTECS号	RN8575000
WGK Germany	3
安全说明	S53-S45
包装等级	I
风险术语	R28; R36/37/38
危险等级	6.1(a)
危险品标志	T+
危险品运输编号	UN 2811 6.1/PG 1
危害声明	H300,H315,H319,H335
警示性声明	P261,P264,P301+P310,P305+P351+P338
提示语	危险
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	28-36/37/38
信号词	Danger
TSCA	Yes

国际标准相关数据

EINECS

635

生产方法和用途

用途

一，生化研究，临床作为抗肿瘤药。

二，抗肿瘤药，主要用于原发性肝癌，常于其他抗肿瘤药配合使用。

三，羟基斑蝥胺的中间体。

生产方法

一，可从昆虫斑蝥虫体提取得到，亦可化学合成。

二，粉碎将斑蝥粉碎成粉状。

酸化提取斑蝥虫粗粉：浓盐酸：丙酮=1：0.025：5.5，比例投料，取干燥粗粉加0.025倍的浓盐酸，然后加入粗粉3倍量的丙酮，浸泡提取48h，过滤，收取提取液，合并提取液，残渣再用适量的丙酮洗一次，合并液体，残渣弃去。
浓缩回收提取中的丙酮，得到深色浓缩油状物，油状物中有大量结晶析出，过滤，收集结晶。
除色素及脂肪结晶再用石油醚洗涤2次，除去色素及动物脂肪，再用95%乙醇洗涤数次，过滤除去乙醇，即得斑蝥素粗品。
斑蝥素片剂制法：取斑蝥素和淀粉置于球磨机中，研磨24h，过100目筛，加白芨粉、氢氧化铝及三硅酸镁，混合均匀，加35%乙醇搅拌制成湿材，过14目筛整粒。干燥。再将干颗粒加入硬脂酸镁，稍加混合后，过14目筛整粒，在充分混合均匀，储存于有布袋的铁桶中，称量，化验，合格后压片。每片含斑蝥素0.25mg，理论片重每片0.101g。注意事项斑蝥素是剧毒药，制备过程中必须注意安全防护，切勿与皮肤接触，切忌吸入粉尘蒸气。操作者要穿长袖工作服，袖口，头颈用布扎紧，戴好防尘帽、口罩、眼镜及长胶皮手套等。工作结束后立即淋浴，更换衣着、工作衣帽等，亦需洗涤清洁，不经洗涤不得再穿。
工作人员需多饮绿茶或开水，如发现泌尿道及胃肠道刺激症状、尿频、尿急、尿痛或口腔黏膜、喉部不适等，应停止操作。

解斑蝥毒的物质有绿茶、黄连、黄柏、生绿豆粉、葱等。如排尿有痛可用车前、木通、泽泻、猪苓煎服。

三，以斑蝥虫体为原料，提取精制而得。

2. Predicting cancer drug mechanisms of action using molecular network signatures
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3. Targeted acid-labile conjugates of norcantharidin for cancer chemotherapy
Kedong Lu,Mingzhuo Cao,Weiwei Mao,Xuanrong Sun,Jianbin Tang,Youqing Shen,Meihua Sui J. Mater. Chem. 2012 22 15804

4. The assembly of small molecule conjugate amphiphiles into a precise nanomedicine for colon cancer
Shihou Sheng,Yahong Chen,Tao Zhang,Meng Ding,Yuanyu Wu,Zhen Shen,Gang Han,Xu Wang RSC Adv. 2017 7 46370

5. Cantharidin-loaded biomimetic MOF nanoparticle cascade to enhance the Fenton reaction based on amplified photothermal therapy
Xiao Cheng,Ye Liu,Hao Zhou,Junke Leng,Xiaofeng Dai,Dong Wang,Kun Ma,Changhao Cui,Jijun Fu,Zhaoming Guo Biomater. Sci. 2021 9 7862

6. Egg toxic compounds in the animal kingdom. A comprehensive review
Matías L. Giglio,Wilhelm Boland,Horacio Heras Nat. Prod. Rep. 2022 39 1938

7. Biosynthesis of cantharidin: evidence for the specific incorporation of C-4 and C-11′ of farnesol
Wolf-Dietrich Woggon,Suzanne A. Hauffe,Hans Schmid J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983 272

8. Catalytic inactivation of alkaline phosphatase by cantharidin, an inhibitor of protein phosphatase
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9. Targeting vitamin E TPGS–cantharidin conjugate nanoparticles for colorectal cancer therapy
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10. Cantharidin impedes the activity of protein serine/threonine phosphatase in Plutella xylostella
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参考资料

Reaxys RN

85302

化合物详情（旧版）

斑蝥素毒性

斑蝥素为剧毒物质，微克量的斑蝥素就可使黏膜起水泡，在小白鼠腹膜内注射LD50 为1.0mg/Kg（Liand Y M.1992）。斑蝥素主要影响人、畜的胃肠、尿殖道、心脏和血管。为了降低斑蝥素的毒性，人们合成了一系列毒性较低的的斑蝥素衍生物，如去甲基斑蝥素、斑蝥素钠、羟基斑蝥胺、甲基斑蝥胺等。
对于人畜斑蝥素中毒，目前国内尚无特效的治疗方案，一般采用绿豆汤洗胃或吃利尿剂排除毒素后服用强力解毒敏的方法，有报道用清宁丸、绿茶或豆浆连草汤也可解斑蝥素中毒。

化学品安全说明书(MSDS)

斑蝥素安全危害特性

类别：农药
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 1 毫克/公斤
可燃性危险特性：明火可燃; 热分解辛辣刺激烟雾
灭火剂：砂土、水、泡沫、二氧化碳、干粉

斑蝥素储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

扩展阅读

斑蝥素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Cantharidin.html

斑蝥素 | 56-25-7