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斑蝥素 | 56-25-7

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中文名称:斑蝥素
英文名称:Cantharidin
CAS No.:56-25-7 分子式:C10H12O4 分子量:196.1999
植物源: 斑蝥  
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简介
       斑蝥素,别名是六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮。它对皮肤有止痒、改善局部神经营养及刺激毛根和促进毛发生长的作用。
名称和标识符
Inchi 1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
InChIKey DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
SMILES O1[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[C@]1(C([H])([H])[H])C(=O)OC([C@@]12C([H])([H])[H])=O
BRN 0085302
别名信息
- 中文别名 -
斑蝥素 六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 (3Aα,4β,7β,7Aα)-六氢-3A,7A-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 2,3-二甲基-7-氧杂-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐 班蝥酸酐 斑蝥酸酐 六氢-3α,7α-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 银黄色光泽彩 班蝥素 斑蝥素 对照品标准品 斑蝥素(标准品) 斑蝥素 植物提取物,标准品,对照品 斑蟊素 exo-1,2-顺-二甲基-3,6-环氧六氢邻苯二甲酸酐
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- 英文别名 -
cantharidin Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride (1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- 2,3-dimethyl anhydride 2,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 2,3-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride 2endo,3endo-dimethyl-7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride 3a,7a-dimethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione Antharidin Camptothecine Canthari cantharides Cantharone Kantaridin Kantharidin Hexahydro-3a,7a-dimethyl-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione exo-1,2-cis-Dimethyl-3,6-epoxyhexahydrophthalic Anhydride CANTHARIDINE Cantharides camphor Kantharidin [German] Caswell No. 157 1,2-Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride NSC61805 (3ar,4s,7r,7as)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione EPA Pesticide Chemical Code 013101 IGL471WQ8
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物化性质
 计算特性
精确分子量 196.07400
同位素质量 196.074
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 4
重原子数量 14
可旋转化学键数量 0
复杂度 318
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 52.6
 实验特性
颜色与性状 无色片状结晶
密度 1.0357 (rough estimate)
熔点 215.0 to 219.0 deg-C
沸点 253.08°C (rough estimate)
闪点 326.9°Cat760mmHg
折射率 1.4699 (estimate)
溶解度 Soluble in DMSO (25 mg/ml warm), acetone (8 mg/ml), ethanol (8 mg/ml warm), chloroform (1:65), ether (1:560), and ethyl acetate (1:150).
PSA 52.60000
LogP 0.64360
浓度 0.1 mg/mL in DMSO
溶解性 不溶于冷水,可溶于热水、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和油类,微溶于乙醇。
敏感性 对光线敏感
Merck 1752
国际标准相关数据
EINECS 635
MDL MFCD00134968
生产方法和用途
生产方法

一,可从昆虫斑蝥虫体提取得到,亦可化学合成。

二,粉碎 将斑蝥粉碎成粉状。

酸化提取 斑蝥虫粗粉:浓盐酸:丙酮=1:0.025:5.5,比例投料,取干燥粗粉加0.025倍的浓盐酸,然后加入粗粉3倍量的丙酮,浸泡提取48h,过滤,收取提取液,合并提取液,残渣再用适量的丙酮洗一次,合并液体,残渣弃去。
浓缩 回收提取中的丙酮,得到深色浓缩油状物,油状物中有大量结晶析出,过滤,收集结晶。
除色素及脂肪 结晶再用石油醚洗涤2次,除去色素及动物脂肪,再用95%乙醇洗涤数次,过滤除去乙醇,即得斑蝥素粗品。
斑蝥素片剂制法:取斑蝥素和淀粉置于球磨机中,研磨24h,过100目筛,加白芨粉、氢氧化铝及三硅酸镁,混合均匀,加35%乙醇搅拌制成湿材,过14目筛整粒。干燥。再将干颗粒加入硬脂酸镁,稍加混合后,过14目筛整粒,在充分混合均匀,储存于有布袋的铁桶中,称量,化验,合格后压片。每片含斑蝥素0.25mg,理论片重每片0.101g。注意事项 斑蝥素是剧毒药,制备过程中必须注意安全防护,切勿与皮肤接触,切忌吸入粉尘蒸气。操作者要穿长袖工作服,袖口,头颈用布扎紧,戴好防尘帽、口罩、眼镜及长胶皮手套等。工作结束后立即淋浴,更换衣着、工作衣帽等,亦需洗涤清洁,不经洗涤不得再穿。
工作人员需多饮绿茶或开水,如发现泌尿道及胃肠道刺激症状、尿频、尿急、尿痛或口腔黏膜、喉部不适等,应停止操作。

解斑蝥毒的物质有绿茶、黄连、黄柏、生绿豆粉、葱等。如排尿有痛可用车前、木通、泽泻、猪苓煎服。

三,以斑蝥虫体为原料,提取精制而得。

用途

一,生化研究,临床作为抗肿瘤药。

二,抗肿瘤药,主要用于原发性肝癌,常于其他抗肿瘤药配合使用。

三,羟基斑蝥胺的中间体。

化合物 56-25-7 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 85302
化合物详情(旧版)

斑蝥素毒性

斑蝥素为剧毒物质,微克量的斑蝥素就可使黏膜起水泡,在小白鼠腹膜内注射LD50 为1.0mg/Kg(Liand Y M.1992)。斑蝥素主要影响人、畜的胃肠、尿殖道、心脏和血管。为了降低斑蝥素的毒性,人们合成了一系列毒性较低的的斑蝥素衍生物,如去甲基斑蝥素、斑蝥素钠、羟基斑蝥胺、甲基斑蝥胺等。
对于人畜斑蝥素中毒,目前国内尚无特效的治疗方案,一般采用绿豆汤洗胃或吃利尿剂排除毒素后服用强力解毒敏的方法,有报道用清宁丸、绿茶或豆浆连草汤也可解斑蝥素中毒。

化学品安全说明书(MSDS)

斑蝥素安全危害特性

类别:农药
毒性分级:高毒
急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 1 毫克/公斤
可燃性危险特性:明火可燃; 热分解辛辣刺激烟雾
灭火剂:砂土、水、泡沫、二氧化碳、干粉

斑蝥素储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

扩展阅读
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