| MDL | MFCD09878727 |
|---|---|
| InChIKey | URDOHUPGIOGTKV-QWPRXXNPSA-M |
| Inchi | 1S/C16H16N4O8S.Na/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20;/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24);/q;+1/p-1/b19-9-;/t10-,14+;/m1./s1 |
| SMILES | S1C([H])([H])C(C([H])([H])OC(N([H])[H])=O)=C(C(=O)[O-])N2C([C@]([H])([C@]12[H])N([H])C(/C(/C1=C([H])C([H])=C([H])O1)=N\OC([H])([H])[H])=O)=O.[Na+] |
| LogP | -0.84160 |
|---|---|
| PSA | 201.89000 |
| 折射率 | 1.665 |
| 水溶性 | Freely soluble in water |
| 沸点 | Not available |
| 熔点 | 240-245°C(dec) |
| 蒸气压 | Not available |
| 闪点 | Not available |
| 溶解度 | 生物体外In Vitro:DMSO溶解度32 mg/mL(71.69 mM;Need ultrasonic) |
| 颜色与性状 | 未确定 |
| 溶解性 | 未确定 |
| 酸度系数(pKa) | pKa (water): 2.5; (DMF): 5.1(at 25℃) |
| 比旋光度 | D20 +60° (c = 0.91 in water) |
| 密度 | Not available |
| 精确分子量 | 446.05100 |
|---|---|
| 氢键供体数量 | 2 |
| 氢键受体数量 | 10 |
| 可旋转化学键数量 | 8 |
| 同位素质量 | 446.051 |
| 重原子数量 | 30 |
| 复杂度 | 804 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 2 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 1 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 2 |
| 互变异构体数量 | 4 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 202 |
| EINECS | 260-073-1 |
|---|
| 海关编码 | 2941905990 |
|---|---|
| 海关数据 |
中国海关编码：2941905990 |
| 用途 | 属抗菌素类药 |
|---|---|
| 生产方法 | 方法1:以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料,用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基,再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应,对羧基和醇进行保护,得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理,使7位侧链断裂,得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液,再用强酸水解,脱去保护基,得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用,可得头孢呋辛钠。 其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下,往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中,加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃,再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-10℃,继续搅拌反应15min后,加入35g碎冰在0继续搅拌10min后,分出下层的二氯甲烷层,留待后用。 75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合,搅拌下浸入冰浴中,再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol,直到固体全部溶解,形成黄色的溶液。然后在10min内,-10℃和搅拌下,往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液,此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴,让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下,把该反应液慢慢加入100ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节,使该二相混合液的PH值在2以下,继续搅拌,并再冷却至5℃。析出沉淀,过滤,用100ml二氯甲烷和250ml水洗,于40℃真空干燥过夜,得22.04g头孢呋辛,收率86.6%。 |
| PubChemId | 24892692 |
|---|
| Reaxys RN |
|---|
| 产品名称: 头孢呋辛钠 | 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制 |
| 修订日期: 2019年7月15日 | 最初编制日期: 2019年7月15日 |
| 版本: 1.0 |
可能导致皮肤过敏反应。
皮肤致敏物 类别 1
H317 可能导致皮肤过敏反应
—— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
—— P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。
—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。
—— P302+P352 如皮肤沾染： 用水充分清洗。
—— P333+P313 如发生皮肤刺激或皮疹： 求医/就诊。
—— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。
—— P362+P364 脱掉沾染的衣服，清洗后方可 重新使用
—— 无
—— P501 按当地法规处置内装物/容器。
| 组分 | 浓度或浓度范围(质量分数，%) | CAS No. |
|---|---|---|
| Sodium [6R-[6α,7β(Z)]]-3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[2-furyl(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 100% | 56238-63-2 |
用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。
无资料
消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。
隔离事故现场，禁止无关人员进入。
收容和处理消防水，防止污染环境。
建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。
禁止接触或跨越泄漏物。
作业时使用的所有设备应接地。
尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。
根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。
操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。
避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。
个体防护措施参见第8部分。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。
避免与氧化剂等禁配物接触（禁配物参见第10部分）。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
倒空的容器可能残留有害物。
使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存于阴凉、通风的库房。
库温不宜超过37°C。
应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储（禁配物参见第10部分）。
保持容器密封。
远离火种、热源。
库房必须安装避雷设备。
排风系统应设有导除静电的接地装置。
采用防爆型照明、通风设置。
禁止使用易产生火花的设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
| 组分名称 | CAS | 标准来源 | 限值 | 备注 |
|---|---|---|---|---|
| Sodium [6R-[6α,7β(Z)]]-3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[2-furyl(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 56238-63-2 | GBZ 2.1——2007 |
MAC： PC-TWA： PC-STEL： |
无资料
GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定（系列标准）, EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南
作业场所建议与其它作业场所分开。
密闭操作，防止泄漏。
加强通风。
设置自动报警装置和事故通风设施。
设置应急撤离通道和必要的泻险区。
设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明，并设置通讯报警系统。
提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴携气式呼吸器。
手防护：戴橡胶耐油手套。
眼睛防护：戴化学安全防护眼睛。
皮肤和身体防护：穿防毒物渗透工作服。
|
外观与性状： 白色结晶固体 |
气味： 无资料 |
|
pH值： 无资料 |
熔点/凝固点（°C）： 240-245°C(dec) |
|
沸点、初沸点和沸程（°C）： 无资料 |
自燃温度（°C）： 无资料 |
|
闪点（°C）： 无资料 |
分解温度（°C）： 无资料 |
|
爆炸极限［％（体积分数）］： 无资料 |
蒸发速率［乙酸（正）丁酯以1计］： 无资料 |
|
饱合蒸气压（kPa）： 无资料 |
易燃性（固体、气体）： 无资料 |
|
相对密度(水以1计)： 无资料 |
蒸气密度（空气以1计）： 无资料 |
|
气味阈值（mg/m³）： 无资料 |
n-辛醇/水分配系数（lg P）： 无资料 |
|
溶解性： 无资料 |
黏度： 无资料 |
经口: 无资料
吸入: 无资料
经皮: 无资料
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料
无资料
无资料
鱼类急性毒性试验: 无资料
溞类急性活动抑制试验: 无资料
藻类生长抑制试验: 无资料
对微生物的毒性: 无资料
无资料。
无资料。
无资料。
尽可能回收利用。
如果不能回收利用，采用焚烧方法进行处置。
不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。
将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。
废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。
处置人员的安全防范措施参见第8部分。
运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。
装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。
使用槽(罐)车运输时应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。
夏季最好早晚运输。
运输途中应防暴晒、雨淋，防高温。
中途停留时应远离火种、热源、高温区。
公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
铁路运输时要禁止溜放。
严禁用木船、水泥船散装运输。
运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。
下列法律、法规、规章和标准，对该化学品的管理作相应的规定:
职业病危害因素分类目录(2015): 未列入
危险品化学品目录（2015）: 未列入
易制爆危险化学品名录（2017）: 未列入
首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入
重点环境管理危险化学品目录: 未列入
麻醉药品品种目录: 未列入
精神药品品种目录: 未列入
中国现有化学物质名录(2013): 未列入
本版为第1.0版，按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。
【1】国际化学品安全规划署：国际化学品安全卡（ICSC），网址：http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。
【2】国际癌症研究机构，网址：http://www.iarc.fr/。
【3】OECD 全球化学品信息平台，网址：http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。
【4】美国 CAMEO 化学物质数据库，网址：http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。
【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库，网址：http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。
【6】美国环境保护署：综合危险性信息系统，网址：http://cfpub.epa.gov/iris/。
【7】美国交通部：应急响应指南，网址：http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。
【8】德国GESTIS-有害物质数据库，网址：http://gestis-en.itrust.de/。
MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration)， 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。
PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average)， 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。
PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit)， 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。
本SDS的信息仅适用于所指定的产品，除非特别指明， 对于本产品与其它物质的混合物等情况不适用。 本SDS只为那些受过适当专业训练的该产品的使用人员提供产品使用安全方面的资料。 本SDS的使用者，须对该SDS的适用性作出独立判断。由于使用本SDS所导致的伤害，本SDS的编写者将不负任何责任。
头孢呋辛钠物理化学性质
外观： 白色结晶固体
熔点： 240-245oC
头孢呋辛钠产品用途
属抗菌素类药。
头孢呋辛钠说明书（MSDS）
头孢呋辛钠安全危害特性
类别 ：有毒物品
毒性分级： 低毒
急性毒性： 口服- 大鼠 LD50 10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: > 10000 毫克/公斤
可燃性危险特性： 可燃, 火场排出氮氧化物, 硫氧化物和氧化钠辛辣刺激烟雾
灭火剂: 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
头孢呋辛钠适应症
头孢呋辛酯适用于敏感细菌造成的感染的治疗。- 下呼吸道感染：如急性支气管炎及慢性支气管炎急性发作和肺炎。- 上呼吸道感染：包括耳、鼻、咽喉感染，如中耳炎、鼻窦炎、扁桃体炎及咽炎。- 生殖泌尿道感染：如肾盂肾炎，膀胱炎和尿道炎。- 皮肤及软组织感染：如疖病，脓皮病和脓疱病。治疗成人和12岁以上儿童的早期莱姆病，以及其后对晚期莱姆病的预防。- 淋病：急性无并发症的淋球菌性尿道炎和子宫颈炎。头孢呋辛也有供胃肠道外给药的钠盐剂型（西力欣?注射剂）。在临床上需要将注射给药改为口服给药时，可以使用同一种抗生素进行序贯治疗。在治疗肺炎和慢性支气管炎急性发作时，继最初使用西力欣?注射剂（头孢呋辛钠）后，使用适当剂量的西力欣?片剂是有效的。
头孢呋辛钠不良反应
该品不良反应不常见，而且多数程度较轻，呈一过性。如同其他头孢菌素，罕见间质性肾炎、多形性红斑、Stevens-Johnson综合征、 毒性表皮坏死松解症（出疹性坏死松解）和过敏反应，包括皮疹、荨麻疹、瘙痒、药物热、血清病及非常罕见的过敏症的报道。曾有接受头孢呋辛酯治疗的患者出现胃肠道紊乱，包括腹泻、恶心和呕吐的报道。腹泻不常见，可能与较高的服用剂量有关。与其他广谱抗菌素一样，偶尔有伪膜性结肠炎的报道。亦曾有过头痛的报道。极少见血小板减少及白细胞减少（有时较严重）的报道。在用西力欣?片治疗中，曾有嗜酸粒细胞增多和一过性肝酶（ALT[即SGPT]， AST[即SGOT]和LDH）水平增高的报道。与其他头孢菌素类抗生素一样，极罕见黄疸的报道。头孢菌素类药物易被吸收到红细胞表面，并且与针对此类药物的抗体发生作用，从而造成Coomb试验阳性（这可干扰交叉配血），且在十分罕见的情况下引起溶血性贫血。
【禁 忌】 对头孢菌素类抗生素过敏的患者禁用。
头孢呋辛钠注意事项
虽曾有交叉反应的报导，头孢菌素类抗生素一般均可安全用于对青霉素过敏的患者，但对有青霉素过敏史的病人应加以特别注意。
另外与肾功能相关的生化实验结果会发生改变，但并不具有临床意义，但对于肾功能已有损害的患者，作为预防，应对其肾功能进行监测。
头孢呋辛钠药理毒理
头孢呋辛酯是杀菌性头孢菌素类抗生素头孢呋辛的口服前体药，对大多数β-内酰胺酶耐受，可广泛作用于革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。微生物学头孢呋辛酯在体内的杀菌活性来自于其母体化合物头孢呋辛。头孢呋辛是一种特性明确的、有效的抗菌药，它的抗菌谱广，且对范围广泛的常见病原菌，包括产β-内酰胺酶的细菌均有杀菌活性。头孢呋辛对细菌β-内酰胺酶具有良好的稳定性，因此对许多对氨苄西林和阿莫西林耐药的菌株都有效。头孢呋辛的杀菌活性来自于通过与关键靶蛋白结合来抑制细胞壁的合成。头孢呋辛在体外通常对以下微生物有效：需氧菌革兰氏阴性菌：流感嗜血杆菌（包括氨苄西林耐药菌株）、副流感嗜血杆菌、卡他莫拉菌、大肠杆菌、克雷伯菌属、奇异变形杆菌、无定变形杆菌、普罗维登斯菌属、雷氏变形杆菌和淋病奈瑟球菌（包括产青霉素酶和不产青霉素酶的菌株） 体外实验显示，摩氏摩根杆菌、肠球菌属和枸橼酸菌属的某些菌株对头孢呋辛和其他β-内酰胺类抗生素耐药。革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌（包括产青霉素酶的菌株，但不包括耐甲氧西林菌株）、表皮葡萄球菌（包括产青霉素酶的菌株，但不包括耐甲氧西林菌株）、化脓性链球菌（包括其他β-溶血性链球菌）、肺炎 链球菌、B族链球菌（无乳链球菌）和丙酸杆菌属。肠球菌的某些菌属，如粪链球菌是耐药的。厌氧菌革兰氏阴性和阳性球菌（包括消化球菌属和消化链球菌属）；革兰氏阳性杆菌（包括梭状芽胞杆菌属）和革兰氏阴性杆菌（包括拟杆菌属和梭杆菌属）。大多数脆弱类杆菌菌株是耐药的。其他微生物：博氏包柔氏螺旋体。假单胞菌属、弯曲菌属、醋酸钙不动杆菌属、单核细胞增多性李斯特菌属、军团菌属、沙雷氏菌属及普通变形杆菌和难辨梭状芽胞杆菌的大多数菌株对许多头孢菌素类抗生素，包括头孢呋辛耐药。
头孢呋辛钠储运特性
库房低温, 通风, 干燥，储存温度： 2-8°C
头孢呋辛钠计算用化学数据
氢键供体：2
氢键受体：10
可旋转的邦德次数：8
互变异构体数量：14
精确质量：446.050829
单一同位素质量：446.050829
拓扑极性表面积：202
重原子数量：30
正规充电：0
复杂性：804
同位素原子数：0
定义原子立构中心数量：2
未定义原子立构中心数量：0
定义邦德立构中心数量：1
未定义邦德立构次数：0
共价键单元数：2
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