55837-20-2_常山酮CAS号:55837-20-2/常山酮中英文名/分子式/结构式

常山酮的其他展现形式

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简介

常山酮又名卤夫酮，为新型广谱抗球虫药。

名称和标识符

InChIKey	LVASCWIMLIKXLA-MLCCFXAWSA-N
Inchi	1S/C16H17BrClN3O3/c17-11-6-13-10(5-12(11)18)16(24)21(8-20-13)7-9(22)4-14-15(23)2-1-3-19-14/h5-6,8,14-15,19,23H,1-4,7H2/t14-,15?/m0/s1
SMILES	BrC1=C(C([H])=C2C(=C1[H])N=C([H])N(C2=O)C([H])([H])C(C([H])([H])[C@@]1([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N1[H])O[H])=O)Cl

别名信息

- 中文别名 -

常山酮 7-溴-6-氯-3-[3-[(2R,3S)-3-羟基-2-哌啶基]-2-氧代丙基]-4(3H)-喹唑啉酮卤夫酮溴氯哌喹酮卤喹酮盐酸卤夫酮海乐福精氢溴酸常山酮常山酮氢溴酸盐常山酮(卤夫酮,溴氯哌喹酮) 常山提取物

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- 英文别名 -

7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2r,3s)-3-hydroxy-2-piperidyl]-2-oxopropyl]-4(3h)-quinazolinone HALOFUGINONE 4(3h)-quinazolinone,7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropy 7-Bromo-6-chloro-3[3-(3-hydroxy-2-piperidi-nyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinzolinone trans-7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-4(3h)-qui 7-Bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one 7-Bromo-6-chlorofebrifugine Hydrochloride Halofuginone Hydrochloride rel-7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone Hydrochloride HALOQUGINONE HAL 3-[2-Oxo-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidinyl]propyl]-6-chloro-7-bromo-4(3H)-quinazolinone 3-[2-Oxo-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]propyl]-6-chloro-7-bromo-4(3H)-quinazolinone 7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2S,3R)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one empostatin Halofuginona Halofuginonum RU 19110 RU-19110 Stenorol Tempostatin BCP07016 7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one A830836 7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidyl]-2-oxo-propyl]quinazolin-4-one hydrochloride

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物化性质

计算特性

精确分子量	413.01400
氢键供体数量	2
氢键受体数量	5
可旋转化学键数量	4
同位素质量	413.01418 g/mol
重原子数量	24
复杂度	533
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	1
不确定原子立构中心数量	1
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	1.4
拓扑分子极性表面积	82
分子量	414.7

实验特性

LogP	2.21330
PSA	84.22000
沸点	595.8±60.0°C at 760 mmHg
熔点	>150°C dec.

安全信息纠错

危害声明	H302-H315-H319-H335
警示性声明	P261-P305+P351+P338
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
信号词	Warning

国际标准相关数据

EINECS	241-422-7
MDL	MFCD00866603

生产方法和用途

方法

从中草药常山中提取的生物碱，再经化学合成。以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，再二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6-氯-4-3H-喹唑啉酮。再与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶的溴化氢溶液缩合而得。中间体3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶可以由3-甲氧基-2-丙酮基哌啶再室温下经溴代而得：

以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，在二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6氯-4[3H]喹唑啉酮，然后与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶缩合即得卤夫酮。

用途

常山酮具有较高的杀灭球虫活性，且不易产生耐药性。作为抗球虫药，可用于鸡饲料，用量为3g/t，产蛋期禁用，停药期5天。

该品与常山（一种用于疟疾病的中药）中所含的喹唑啉生物碱常山碱类似。卤夫酮具有强大的杀球虫活性，为高效抗球虫卵囊全部杀死，具有广谱、高效、低毒、不易产生耐药性的特点，在养鸡业使用较多。

化合物详情（旧版）

SMILES

O[C@H]1[C@@H](NCCC1)CC(=O)CN2C(=O)C3C(N=C2)=CC(Br)=C(Cl)C=3

产品概述

本品为新型广谱抗球虫药，对多种鸡球虫均有较强的抑杀作用，用药后明显控　制球虫病临床症状，并完全抑制卵囊排出（堆形艾美耳球虫除外），从而使环境不再污染，减少再感染的可能性。对球虫发育周期中的3个阶段即子孢子，第一代裂殖体和第二代裂殖体都有明显的抑杀作用。常山酮化学结构独特，因而与现有的其他抗球虫药无交叉抗药性。每1000kg饲料500g。

常山酮物理化学性质

【熔点】>150°C dec.

常山酮应用领域

【用途一】常山酮具有较高的杀灭球虫活性，且不易产生耐药性。作为抗球虫药，可用于鸡饲料，用量为3g/t，产蛋期禁用，停药期5天。

【用途二】该品与常山（一种用于疟疾病的中药）中所含的喹唑啉生物碱常山碱类似。卤夫酮具有强大的杀球虫活性，为高效抗球虫卵囊全部杀死，具有广谱、高效、低毒、不易产生耐药性的特点，在养鸡业使用较多。

常山酮制备方法

【方法一】从中草药常山中提取的生物碱，再经化学合成。以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，再二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6-氯-4-3H-喹唑啉酮。再与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶的溴化氢溶液缩合而得。中间体3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶可以由3-甲氧基-2-丙酮基哌啶再室温下经溴代而得：

【方法二】以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，在二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6氯-4[3H]喹唑啉酮，然后与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶缩合即得卤夫酮。

注意事项

(1)常山酮安全范围较窄，治疗浓度(3mg/kg)对鸡、火鸡、兔等均属安全，但能抑制水禽(鹅、鸭)生长率。珍珠鸡最敏感，易中毒死亡。由于鱼及水生生物对本品极敏感，故喂药鸡粪及装盛药害器切勿污染水源。

(2)最近有人证实，由于常山嗣对家禽及哺乳动物I型胶原细胞合成有抑制作用，从而导致用药家禽皮肤撕裂(Skin tears)。治疗浓度能影响健康雏鸡增重率，并使火鸡血液凝固加快，以及影响火鸡对球虫的免疫力。

(3)6mg/kg饲料浓度即影响适口性，使病鸡采食(药)减小，9mg/kg则多数鸡拒食。因此药料必须充分拌匀。要求均匀度在2.1～3.9mg/kg之间，否则影响药效。

(4)由于连续应用，国内多数鸡场已出现严重的球虫耐药现象。

(5)禁与其他抗球虫药并用。

(6)12周龄以上火鸡，8周龄以上难鸡，产蛋鸡及水禽禁用。

(7)休药期，肉鸡5天，火鸡7天。

常山酮 | 55837-20-2