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4-羟基异亮氨酸 | 55399-93-4

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中文名称:4-羟基异亮氨酸
英文名称:(4S)-4-Hydroxy-L-isoleucine
CAS No.:55399-93-4 分子式:C6H13NO3 分子量:147.17232
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C6H13NO3/c1-3(4(2)8)5(7)6(9)10/h3-5,8H,7H2,1-2H3,(H,9,10)/t3-,4-,5-/m0/s1
InChIKey OSCCDBFHNMXNME-YUPRTTJUSA-N
SMILES C[C@@H]([C@H](C)O)[C@@H](C(=O)O)N
别名信息
- 中文别名 -
4-羟基异亮氨酸 羟基异亮氨酸,(4S)-4-羟基-L-异亮氨酸 (4S)-羟基异亮氨酸 4-羟基异亮氨酸 4-Hydroxyisoleucine 4-羟基异亮氨酸 标准品 4-羟基异亮氨酸(P) 4-羟基异亮氨酸,葫芦巴提取物[葫芦巴] 葫芦巴提取物 羟基异亮氨酸 羟基异亮氨酸对照品 四羟基异亮氨酸 羟基异亮氨酸,4-羟基异亮氨酸 (4S)-4-羟基-L-异亮氨酸
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- 英文别名 -
(4S)-4-Hydroxy-L-isoleucine HYDROXYISOLEUCINE, 4- 2-AMINO-2,3,5-TRIDEOXY-3-METHYL-D-XYLONIC ACID (2S,3R,4S)-4-HYDROXYISOLEUCINE MAJOR ISOMER AND (2R,3R,4S)-4-HYDROXYISOLEUCINE MINOR ISOMER HYDROXYISOLEUCINE, 4-(FG) (2S,3R,4S)-2-Amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid 4-Hydroxyisoleucine 4-Hydroxy-L-isoleucine HYDROXYISOLEUCINE, 4-(P)(REQUEST QUOTE) Common Fenugreek Seed P.E. (-)-gabosine B (2S,3R,4R)-2,3,4-trihydroxy-6-methylcycloh (2S,3R,4R,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-methylcyclohexanone (2S,3R,4S) 4-hydroxyisoleucine (2S,3R,4S)-2-amino-4-hydroxy-3-methyl-pentanoic acid (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine (2S,3R,4S)-4-hydroxy-L-isoleucine 2,3,4-Trihydroxy-6-methylcyclohexanone AC1LB6JK ACMC-20brnk AG-D-21384 AGN-PC-004TRL CTK4A4744 Cyclohexanone,2,3,4-trihydroxy-6-methyl-, (2S,3R,4R,6R)- ent-gabosine F
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物化性质
 计算特性
精确分子量 147.08954328 g/mol
同位素质量 147.08954328 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
重原子数量 10
可旋转化学键数量 3
复杂度 126
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.8
拓扑分子极性表面积 83.6Ų
分子量 147.17
 实验特性
密度 1.181±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
熔点 223-224 ºC
闪点 147℃
溶解度 易溶 (549 g/L) (25 ºC),
化合物详情(旧版)

SMILES

CC(O)[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O

4-羟基异亮氨酸简介

L-4-羟基异亮氨酸(L-4-Hydroxyisoleucine)是一种新型胰岛素分泌促进剂,可用于治疗Ⅱ型糖尿病。L-4-羟基异亮氨酸(L-4-Hydroxyisoleucine)是存在于胡芦巴属植物中的一种非蛋白氨基酸,这种氨基酸主要存在于胡芦巴种子中,约占该种子中游离氨基酸总含量的80%。胡芦巴(fenugreek, Trigonella foenum-graecum)是豆科胡芦巴属的一种一年生草本植物,广泛分布于亚洲、欧洲和非洲。胡芦巴种子是传统的中药材,主要的两个药理作用是抗糖尿病和降胆固醇。近年来,文献报道由胡芦巴种子中分离的 (2S3R4S)-4-羟基异亮氨酸能促进胰岛素分泌,而这种促进作用也解释了胡芦巴种子的抗糖尿病活性。传统中药胡芦巴应用于治疗晚期糖尿病、消化不良、胃溃疡、消化紊乱、肿瘤、痛经、体虚、过敏、神经衰弱、痛风和关节炎等。

4-羟基异亮氨酸物理化学性质 

熔点 223-224℃

密度 1.181±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

4-羟基异亮氨酸的药理作用

 1、降血糖作用

研究表明可能是通过作用于胰岛B细胞膜的K通道从而达到降血糖作用。

2、葫芦巴具有良好的改善糖脂紊乱和胰岛素抵抗的作用。

4-羟基异亮氨酸就是葫芦巴中改善糖脂代谢的主要活性成分至一。4-羟基异亮氨酸具有良好的改善胰岛素
抵抗的作用,可能是通过调节TACE/TIMP3来减少跨膜型TNF-α向分泌型TNF-α的转化,最终实现其抗炎和改善胰岛素抵抗的双重功效。其具体分子机制将是日后研究的重点。4-羟基异亮氨酸改善胰岛素抵抗的作用为临床治疗T2DM提供了崭新的思路。

 4-羟基异亮氨酸的提取

10倍量水在90摄氏度下提取2.0h,共提取两次,对提取浓缩液进行了纯化,最佳纯化工艺为:浓缩液以5倍量90%乙醇沉淀(V/V),滤液回收乙醇后以732强酸型阳离子树脂吸附,先以水洗,再以16倍量(V/VpH9的氨水在0.6ml/min流速下洗脱,4-羟基异亮氨酸含量可达40%,提取率达0.32%,树脂最多可使用5次,该工艺已应用到工业生产中。

4-羟基异亮氨酸贮运特性 

贮存:2-8 ℃避保存光 








参考资料
1{$%#$}4-羟基异亮氨酸{$%#$}http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/4-Hydroxyisoleucine.html
4-羟基异亮氨酸生产厂家
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