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穿心莲内酯 | 5508-58-7

穿心莲内酯
Andrographolide
5508-58-7
C20H30O5
350.4492
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:穿心莲内酯结构式
24862550
穿心莲内酯价格
简介
      穿心莲内酯(Andrographolide)分子式C20H30O5,天然植物穿心莲的主要有效成份,具有祛热解毒,消炎止痛之功效,对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效,被誉为天然抗生素药物。本品为二萜类内酯化合物,均难溶于水,通常仅能口服给药。
名称和标识符
MDL MFCD07778082
InChIKey BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N
Inchi 1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1
SMILES O([H])[C@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])/C(/[H])=C3/C(=O)OC([H])([H])[C@@]/3([H])O[H])C(=C([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2([H])[C@]1(C([H])([H])[H])C([H])([H])O[H]
BRN 42762
别名信息
- 中文别名 -
  • 穿心莲内酯
  • 心莲乙素
  • 雄茸内酯
  • 穿心莲
  • 穿心连内酯
  • 穿心连内脂
  • 穿心莲内酯, 来源于穿心莲
  • 白柳皮提取物
  • 吡罗西康
  • 穿琥宁
  • 穿心莲内脂
  • 穿心莲内酯 USP标准品
  • 穿心莲内酯 标准品
  • 穿心莲内酯(P)
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  • 穿心莲内酯(标准品)
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  • 穿心莲内酯对照品标准品
  • 穿心莲提取物
  • 头孢替坦二钠
  • 穿心莲乙素
  • 穿心莲乙素 植物提取物,标准品,对照品
  • 穿心莲总内酯
  • 对甲基氯化苄
  • 分析对照品
  • 柴胡皂苷B
  • 橙皮素
  • 穿心莲素
  • 滇乌头碱
  • 碘化木兰花碱
  • 雄茸内脂
  • 印乌头碱
  • 兽用穿心莲提取物
  • 穿心莲内酯(标定对照品)
- 英文别名 -
  • Andrographolide
  • ANDRO
  • ANDROGRAPHIS
  • 3A,14,15,18-TETRAHYDROXY-5B,9B,H,10A-LAMBDA-8,20-DIENE
  • 2(3H)-FURANONE,3-[2-[(1R,4AS,5R,6R,8AS)-DECAHYDRO-6-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)-5,8A-DIMETHYL-2-METHYLENE-1-NAPHTHALENYL]ETHYLIDENE]DIHYDRO-4-HYDROXY-, (3E,4S)-
  • 2(3h)-furanone,3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-met
  • hylene-1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-,(1r-(1-alpha(e(s*)),4a-be
  • (S,E)-4-Hydroxy-3-(2-((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  • ANDROGRAPHOLIDE(P)
  • ANDROGRAPHOLIDE(SH) PrintBack
  • alpha-Chloro-p-xylene
  • Andrographalide
  • Andrographolid
  • Rhizoma Sparganii
  • (3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
  • ent-(3β,12E,14R)-3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide
  • andrographolidume
  • [ "" ]
  • 410105JHGR
  • Andropanolide
  • 3-(2-(Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenenaphthyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one
  • (3E,4S)-4-hydroxy-3
  • Andrographis
  • 3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide
  • (ent-3&#946
  • ,12E,14R)-form
  • ANDROGRAPHOLIDE
  • [5508-58-7]
  • 3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide
  • (ent-3&#946
  • ,12Z,14&#950
  • )-form
  • 3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide
  • (ent-3&#946
  • ,12E,14S)-form
  • (1R-(1-alpha(E(S)),4abeta,5alpha,6alpha,8aalpha))-3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
  • andrographolide
  • SMR001215694
  • 3alpha,14,15,18-tetrahydroxy-5b,9bH,10a-labda-8(20),12-dien-16-oic acid gamma-Lactone
  • 14-Epiandrographolide
  • MLS001143510
  • 3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenenaphthyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one
  • (-)-Andropanolide
  • MLSMR
  • 3,14,19-Trihydroxy-8(17),12-labdadien-16,15-olide
  • (ent-3&#946
  • ,12Z,14R)-form
物化性质
实验特性
LogP 1.96260
PSA 86.99000
Merck 633
折射率 1.567
沸点 557.3 °C at 760 mmHg
熔点 229.0 to 235.0 deg-C
闪点 557.3 °C at 760 mmHg
颜色与性状 白色方形或长方形结晶
溶解性 溶于沸乙醇,略溶于甲醇或乙醇,极微溶于氯仿,不溶于水或乙醚。
最大波长(λmax) 223(MeOH)(lit.)
比旋光度 -126 º (c=1.5,HAc)
光学活性 [α]20/D −126°, c = 1.5 in acetic acid
密度 d421 1.2317
计算特性
精确分子量 350.20900
氢键供体数量 3
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 3
同位素质量 350.209324
重原子数量 25
复杂度 597
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.2
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 87
分子量 350.4
国际标准相关数据
EINECS 383468
海关数据
海关编码 29322980
海关数据

中国海关编码:

29322980
生产方法和用途
用途

一,抗菌、消炎、清热、解毒药。适用于治疗细菌性痢疾、急性肠胃炎,流行性腮腺炎、扁桃体炎、咽喉炎、上呼吸道感染等症。 

二,具有清热解毒、抗菌消炎的作用,用于上呼吸道感染、细菌性痢疾、抗艾滋病毒等疾病的治疗 

三,穿心莲内酯的药理作用
1. 抗病原微生物作用
动物实验表明:穿心莲内酯穿心莲内酯均有抑制和延缓肺炎双球菌或溶血性乙型链球菌所引起的体温升高作用,但穿心莲内酯比新穿心莲内酯的作用较强。
体外实验表明:穿心莲有一定抗HIV作用。
2. 解热作用 
穿心莲内酯对家兔内毒素发热、肺炎球菌或溶血性链球菌所致发热有不同程度的解热作用。穿心莲甲、乙、丙、丁素对伤寒、副伤寒菌苗所致发热家兔或 2,4-二硝基苯酚所致发热大白鼠的解热作用依次减弱。
3. 抗炎作用 
穿心莲甲、乙、丙、丁素均有不同程度的抗炎作用,1g/kg 灌服能抑制二甲苯醋酸所致小鼠皮肤或腹腔毛细血管通透性的增高,减少 Selye肉芽囊中巴豆油所致急性渗出液量,但对肉芽组织增生无明显影响。能抑制蛋清性大鼠脚肿的发展,但切除肾上腺后作用消失。丁素的抗炎作用最强,丙素、甲素、乙素次之。
4. 对机体免疫功能的影响 

有报道认为,穿心莲内酯通过刺激机体产生各种免疫活性物质而发挥作用,是一种具有非特异性免疫功能的免疫刺激剂。穿心莲可能对细胞免疫的某些环节有作用。其水煎剂在体外能提高人白细胞吞噬金黄色葡萄球菌的能力,口服穿心莲能使人对旧结核菌素所致的皮肤延缓型超敏反应增强。穿心莲制剂新炎得平(内含酯和酮),可提高小鼠血清溶菌酶水平,增强腹腔巨噬细胞和中性粒细胞的吞噬能力。连续给家兔或小鼠以穿心莲内酯磺化物,可明显增加外周血吞噬细胞对肺炎球菌或金黄色葡萄球菌的吞噬能力,穿心莲甲素注射液及喜炎平注射液亦能增强吞噬细胞功能。脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯对 2,4-二硝基氯苯所致小鼠迟发型超敏反应也有抑制作用。

5 抗生育作用 
穿心莲有明显的中止妊娠作用。穿心莲口服能使小鼠避孕、孕兔流产。水煎剂腹腔注射对小鼠的着床、早孕、中孕、晚孕等不同时期均有显著的中止作用。肌注、皮下注射、灌服、腹腔注射、静脉注射及宫腔内注射均能产生抗早孕效果,其中以腹腔、静脉和宫内注射效果最好。宫腔内注射,用量既小,效果又佳。若将外源性孕酮或黄体生成素释放、激素(LH-RH)与穿心莲同时注射,则可防止流产,这提示,穿心莲可能有对抗体内孕酮的作用,从而引起流产。有人认为,穿心莲对体外培养的胎盘绒毛滋养层细胞的生长有一定的抑制作用。研究表明:穿心莲内酯的一些半合成衍生物亦有不同程度的抗早孕效果,脱水穿心莲内酯衍生物-穿-4对小鼠和大鼠均有良好的抗早孕作用,是值得进一步研究的一个避孕新药,该药对胎盘滋养叶细胞有显著的影响,可使胎盘绒毛萎缩、细胞数目减少,合体细胞和朗罕细胞消失、间质水肿出血。
6. 利胆保肝作用 
穿心莲对大鼠有利胆作用,并可增加大鼠肝重,缩短环己巴比妥钠所致之睡眠时间。穿心莲内酯预先给药能对抗四氯化碳D-半乳糖胺和乙酰胺基酚造成的肝毒性作用,能分别显著降低 SGPT、SGOT、SALP、HTG 水平。有报道指出,穿心莲的甲醇浸膏有毒性,可促进肝损伤大鼠的死亡。
7. 抗肿瘤作用 
脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯对W256移植性肿瘤有一定的抑制作用。脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯氢钾制成精氨酸复盐(简称穿琥氨酸),不论大、中、小剂量对肿瘤细胞均有抑制作用,且随剂量的增加而作用增强,抑瘤效果确实、稳定。体外实验证明:穿心莲对培养的乳腺癌细胞 DNA 合成有抑制作用。
8. 抗心血管疾病
穿心莲内酯具有抗心肌缺血和抗缺血-再灌注损伤、保护血管内皮细胞、抗血小板聚集、调脂、降血压、抗动脉粥样硬化和预防血管形成术后再狭窄以及改善血液流变性等作用。研究发现穿心莲内酯能有效提高脑缺血-再灌注时海马组织超氧化物岐化酶、谷胱甘肽过氧化物酶活性并降低脂质过氧化产物丙二醛含量,提高机体的抗氧化能力。
9.抗菌作用
穿心莲内酯对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、甲型、乙型链球菌和白酵母等具有较强的抑菌活性,其对细菌性痢疾的疗效较氯霉素与痢特灵为优。穿心莲提取物对凝固酶阴性葡萄球菌具有较强的抑菌力。
10.其他作用 
炎琥宁及穿琥宁注射液有明显镇静作用,能缩短戊巴比妥钠对小鼠麻醉的潜伏期、延长麻醉时间,并能使阈下量的戊巴比妥钠引起麻醉。
穿心莲内酯可增加肾上腺皮质功能,穿心莲甲、乙、丙、丁素在较大剂量时可使幼年小鼠胸腺萎缩。

生产方法

      该品是由爵床科植物穿心莲的叶提取而得的一种内酯。穿心莲叶用95%乙醇浸泡,所得乙醇浸泡取液用活性炭脱色,脱色液蒸馏回收乙醇后的浓缩液静置得到粗晶品,粗晶加15倍量95%乙醇加热溶解,活性炭脱色,趁热过滤,静置重结晶,得淡黄色重结晶品,再经蒸馏水、氯仿、甲醇洗涤精制得到穿心莲内酯成品。对生药计,总收率1-1.5%。 


专业数据库参考
PubChemId 24862550
参考资料
Reaxys RN 5609598
Beilstein 42762
化合物详情(旧版)

穿心莲内酯的简介

穿心莲内酯系自爵床科植物穿心莲中提取得到的二萜类内酯类化合物,是中药穿心莲的主要有效成分之一,具有清热解毒、凉血消肿等功能。现代药理学研究表明,穿心莲内酯及其衍生物具有消炎抗菌、抗病毒感染、抗肿瘤、抗心血管疾病、免疫刺激、保肝利胆及抗生育等功能。穿心莲内酯具有祛热解毒,消炎止痛之功效,对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效,被誉为天然抗生素药物。

穿心莲内酯鉴别

⑴取该品约1mg,加乙醇3ml,微温溶解,放冷,加1%3,5-二硝基苯甲酸的乙醇溶液的乙醇溶液1ml,****试液2滴,即显紫红色。
⑵取该品约10mg,加乙醇2ml微温溶解后,加乙醇制氢氧化钾试液2~3滴,渐显红色。
⑶取含量测定项下的溶液,照分光光度法(中国药典2000年版二部附录Ⅳ A)测定,在224nm的波长处有最大吸收。
⑷该品的红外光吸收图谱与对照的图谱(光谱集301图)一致。

【干燥失重】 取该品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过1.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅶ L)。
【炽灼残渣】 不得过0.1%(中国药典2000年版二部附录Ⅶ N)。
【含量测定】取该品约20mg,精密称定,置100ml量瓶中,加乙醇温热使其溶解,放冷后,并稀释至刻度,摇匀,精密量取5ml,置50ml量瓶中,加乙醇稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液:另取经105℃干燥至恒重的穿心莲内酯对照品适量,精密称定,加乙醇制成每1ml中含20μg的溶液,作为对照品溶液。取上述两种溶液,照分光光度法(中国药典2000年版二部附录Ⅳ A),在224nm的波长处分别测定吸收度,计算,即得。

穿心莲内酯的临床应用

用于菌痢、钩端螺旋体病、脑膜炎、肺炎、增强肾上腺皮质功能、上呼吸道感染。针对临床上病毒感染急症的需求,将该品内酯结构中引入不同的亲水基团,增强其水溶性,提高疗效。由此已制成了多种穿心莲内酯的针剂,临床上应用较为广泛的穿琥宁针、炎琥宁针、莲必治针是本类的代表性药物,已被卫生部及国家中医药管理局列为急诊科必备药品之一。

穿心莲内酯的不良反应

穿心莲内酯口服可因苦极而致呕吐。该品及多种制剂口服较大剂量时可引起胃脘不适、食欲减退。曾有穿心莲注射液肌肉注射后引起药疹、上腹痛及过敏性休克的报道。反应剧烈者症状可见:胸闷、气急、面色苍白、口唇青紫、出冷汗、脉搏细弱、血压下降等;反应轻者一般表现为腹痛、呕吐、哮喘、荨麻疹、丘疹、头晕、头胀、喷嚏等。出现反应的时间有即时的,也有在注射后5~20分钟出现的,经抢救后,一般在5~45分钟内逐渐好转,个别的经24小时始恢复。亦有以穿心莲羊水交换引产而致急性羊水堵塞者的报道。

毒副作用

临床应用该品,其毒副作用较小。穿心莲浸膏给小鼠灌服的半数致死量为13.19g/kg(以穿心莲内酯计算)

穿心莲内酯的服药禁忌

1、忌萝卜:服用中药时不宜吃生萝卜(服理气化痰药除外),因萝卜有消食、破气等功效,降低药效而达不到治疗目的。

2、忌生冷:生冷食物性多寒凉,难以消化。生冷类食物还易刺激胃肠道,影响胃肠对药物的吸收。

3、忌烟酒、辛辣、鱼腥食物。 

4、忌油腻:油腻食物性多粘腻,助湿生痰,滑肠滞气,不易消化和吸收,而且油腻食物与药物混合更能阻碍胃肠对药物有效成分的吸收,从而降低疗效。服用中药期间,如进食荤腻食物,势必影响中药的吸收,故对痰湿较重、脾胃虚弱、消化不良、高血压、冠心病、高脂血症、高血粘度以及肥胖病等患者更须忌食动物油脂等油腻之物。 

5、穿心莲药性偏寒,在服药期间不宜同时服用温补性中药,以免降低疗效。 

6、服药3天症状无缓解,应去医院就诊。  

扩展阅读
穿心莲内酯 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Andrographolide.html
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