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阿苯哒唑 | 54965-21-8

阿苯哒唑结构式图片|54965-21-8结构式图片 查看阿苯哒唑结构式大图
中文名称: 阿苯哒唑
英文名称: Albendazole
CAS No.: 54965-21-8 | 分子式: C12H15N3O2S | 分子量: 265.331
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MSDS:阿苯哒唑msds
名称和标识符

Inchi : 1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)

InChIKey : HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C(OC)NC1=NC2=CC=C(SCCC)C=C2N1

别名信息
中文别名:
丙硫咪唑 阿苯达唑 阿苯唑 扑尔虫 肠虫清 抗蠕敏 丙硫多菌灵悬浮剂 [5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯 [5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯 5-丙硫基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯 丙硫苯咪唑 阿苯哒唑 阿苯哒唑 标准品 阿苯哒唑 杂质 阿苯达唑 EP标准品 阿苯达唑 USP标准品 阿苯达唑 标准品 阿苯达唑 丙硫达唑 阿苯达唑药典标准 氨基甲酸甲酯 丙硫咪唑(albendazole)杂质对照品 丙硫咪唑原药 [5-(丙基硫代)苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯 5-(丙硫基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯 甲基[5-(丙基硫代)苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯 抗寄生虫 钻井液用广谱护壁剂 广谱护壁剂 阿苯达唑杂质
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英文别名:
albendazole Albendazole suspension [5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER [5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER (5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER ALBAZINE ALBEN ALBENZA AKOS NCG1-0064 5-propylthio-2-carbomethoxyaminobenzimidazole Atasol Bilutac Bruzol methyl [5-(propylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl]carbamate Methyl [5-(Propylthio)BenziMidazol-2-yl]CarbaMate methyl 5-(propylthio)benzimidazol-2-ylcarbamate methyl N-[5-(propylthio)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate methyl-5-propylthio-2-benzimidazole carbamate Monil ZEBEN ZENTEL Methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate [ "" ]
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 265.08800

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 18

可旋转化学键数量 : 6

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.2561 (rough estimate)

熔点 : 210°C(lit.)

折射率 : 1.6740 (estimate)

PSA : 92.31000

LogP : 3.31630

Merck : 210

安全信息 纠错

符号: GHS08 

提示语 : 危险

信号词 : Warning

危害声明: H361-H373

警示性声明: P281

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: 63-48/22

安全说明: S53; S45; S37/39; S26

RTECS号 : FD1100000

危险品标志: T T

风险术语 : R61; R36/37/38

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

安全术语 : S26;S37/39;S45;S53

国际标准相关数据

EINECS : 259-414-7

MDL : MFCD00083232

海关数据

3004909090

中国海关编码:

2933990013

概述:

2933990013 多菌灵,苯菌灵,氰菌灵,麦穗宁,氟哒嗪草酯等〔包括咪菌威,丙硫多菌灵,氟氯菌核利,哒菌酮,拌种咯,杀草强〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

监管条件:

S.进出口农药登记证明

Summary:

2933990013 6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)pyridazin-3(2h)-one。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%

生产方法和用途

方法 :

(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。(2)以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后与氰胺基甲酸甲酯环合成丙硫苯咪唑,总收率60%。
方法1:硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。方法2:在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15~20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35~40℃下搅拌,再在60~65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207~209℃。多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206~212℃,精制收率93%~94%。
(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得。

用途 :

高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。
用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等
作为驱虫药,对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。
广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。
该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫、肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中租用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%,今年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,改频还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊的生长增加羊毛产量,均可收到较好的效果。

主要应用 : 该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。

化合物 54965-21-8 合成路线 共 6 条合成路线
参考资料

Reaxys RN : 752696

化合物详情(旧版)

阿苯哒唑物理化学性质

外观性状:白色至淡黄色结晶性粉末,无臭。
溶解性:微溶于有机溶剂,不溶于水。
毒性:大白鼠经口LD
502.4g/kg;绵羊经口LD50100mg/kg。
熔点: 208-210 °C
Merck: 14,210
密度:1.3g/cm3

概述

阿苯达唑由史克比切姆公司(葛兰素史克的前身)研制开发,是一种广谱噻苯达唑类驱肠虫药,人用和兽用均可,能抑制虫体的生长和繁殖,通过抑制虫体肠道或吸收细胞中的蛋白质,从而导致虫体无法摄取赖以生存的糖份,使虫体内源性糖原耗竭,并抑制延胡索酸还原酶系统,阻止三磷酸腺苷的产生,致使虫体无法生存和繁殖,最终虫体因能源耗竭而逐渐死亡。阿苯达唑具有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵及部分杀死蛔虫卵的作用,也可杀死驱除寄生于动物体内的各种线虫外,对绦虫及囊尾蚴亦有明显的杀死及驱除作用。适用于治疗包虫(包虫病)和因猪肉中的条虫引起的神经系统感染(囊虫病),亦用于治疗钩虫、蛔虫、蛲虫、旋毛线虫、绦虫、鞭虫和粪类圆线虫病。
日常生活中常见的阿苯达唑药品又称为丙硫咪唑、丙硫苯咪唑、丙硫达唑、丙巯咪唑、丙硫丙咪唑、阿苯唑、肠虫清、阿丙条、抗蠕敏、扑尔虫、丙硫苯咪胺酯、丙硫多菌灵悬浮剂。

溶解性

在丙酮或氯仿中微溶,不溶于水,微溶于热稀盐酸,可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。

用法及用量

蛔虫及蛲虫病,400mg1次顿服。
钩虫病、鞭虫病、粪类圆线虫病,每次400mg,每日2次,连服3日。
旋毛线虫病,每日600mg或800mg,分2次服,疗程1周。
脑囊虫病,每日18mg/kg,分2次口服,10日为一疗程,也可视病情延长至1个月。
包虫病:每日20mg/kg,分2次口服,疗程1月,需多次治疗。

不良反应

恶心、头昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不适、轻微腹痛、食欲减退等,多发生在服药后2-3天,轻者数小时内即消失,头晕、乏力可持续2-3天,发生率为 6-14.9%。

治疗蛔虫病时,2%的病例发生口吐蛔虫的反应
治疗囊虫病特别是脑囊虫病时,主要因囊虫死亡释出异性蛋白有关,多于服药后 2~7天发生,出现头痛(53.7%)、低热(22.7%)、皮疹、肌肉酸痛、视力障碍(4.3%)、癫痫发作(13.3%)等,须采取相应措施(应用肾上腺皮质激素,降颅压、抗癫痫等治疗), 国内已有治疗中发生脑疝而死亡的报告。
治疗囊虫病和包虫病,因用药剂量较大,疗程较长,可出现谷丙转氨酶升高,多于停药后逐渐恢复正常。

阿苯哒唑产品用途

用途一:高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。
用途二:用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等
用途三:作为驱虫药,对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。
用途四:广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。
用途五:该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
用途六:该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫、肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中租用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%,今年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,改频还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊的生长增加羊毛产量,均可收到较好的效果。

阿苯哒唑制备方法

方法一:
(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后与氰胺基甲酸甲酯环合成丙硫苯咪唑,总收率60%。
方法二:
(1)硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。
(2)在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15~20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35~40℃下搅拌,再在60~65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207~209℃。
多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。
阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206~212℃,精制收率93%~94%。
方法三:
(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。
(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得。

阿苯达唑化学品安全说明书(MSDS)

食入:立即就医。以水洗净口。
吸入:立即就医。立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
皮肤:立即就医。立即用大量肥皂和水冲洗皮肤至少15分钟,同时脱去被污染的衣服和鞋子。
眼睛:立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。立即就医。
个人防护:皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
小泄漏/泄露:真空或清扫物,并将其放置到合适的处理容器中。
灭火:在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,化学泡沫扑灭。 

阿苯哒唑处理和储存

贮藏:储存于阴凉,干燥的地方。储存在密闭的容器中。
处理:不要吸入粉尘,蒸气,雾气或气体。不要进入眼睛,皮肤或衣服上。只有在使用的化学通风柜。
储存条件:−20°C

物化特性

白色或类白色结晶性粉末。无臭。无味。在丙酮或氯仿中微溶,不溶于水,微溶于热稀盐酸,可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。熔点206-212℃(分解)。

危险品标识

Xn Harmful
有害物品
TToxic
有毒物品

风险术语标识

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R61May cause harm to the unborn child.
可能对胎儿造成伤害。
R22 Harmful if swallowed.
吞食有害。
R33 Danger of cumulative effects.
有累积效应的危险品。
R48 Danger of serious damage to health by prolonged exposure.
长期接触严重危害健康。
R63 Possible risk of harm to the unborn child.
可能有对胎儿造成伤害的危险。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。
S24 Avoid contact with skin.
避免皮肤接触。
S25 Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

产品用途

高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。

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