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DL-色氨酸 | 54-12-6

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中文名称:DL-色氨酸
英文名称:3,5,38,40,72,74,88,90-Octamethoxy-10,33,45,68-tetraoxa-12,31,47,66,81,92,95,96-octazaheptadecacyclo[40.28.5.57,36.419,59.424,54.12,6.120,23.137,41.155,58.171,75.013,18.025,30.048,53.060,65.177,80.182,85.187,91]hexanonaconta-2(93),3,5,13,15,17,19(80),20(92),21,23,25,27,29,37,39,41(86),48,50,52,54,56,58(81),59(77),60,62,64,71(76),72,74,78,82,84,87,89,91(94)-pentatriacontaene-11,32,46,67-tetrone
CAS No.:54-12-6 分子式:C92H82N8O16 分子量:1555.6795
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MSDS:DL-色氨酸msds 价格行情:DL-色氨酸价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C92H82N8O16/c1-105-77-45-78(106-2)58-41-57(77)49-33-37-113-89(101)97-65-21-13-9-17-53(65)85-69-25-27-71(93-69)86-54-18-10-14-22-66(54)98-90(102)114-38-34-50(58)61-43-62(82(110-6)47-81(61)109-5)52-36-40-116-92(104)100-68-24-16-12-20-56(68)88(75-30-29-72(86)95-75)76-32-31-74(96-76)87(73-28-26-70(85)94-73)55-19-11-15-23-67(55)99-91(103)115-39-35-51(60-42-59(49)79(107-3)46-80(60)108-4)63-44-64(52)84(112-8)48-83(63)111-7/h9-32,41-52,93,96H,33-40H2,1-8H3,(H,97,101)(H,98,102)(H,99,103)(H,100,104)/b85-69-,85-70-,86-71-,86-72-,87-73-,87-74+,88-75+,88-76-
InChIKey IRPJEUVGBRJHNH-GPLUZYIYSA-N
SMILES O(C([H])([H])[H])C1C([H])=C(C2=C([H])C=1C1([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(N([H])C3=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C3C3C4C([H])=C([H])C(=C5C6=C([H])C([H])=C(C7=C8C([H])=C([H])C(C(=C9C([H])=C([H])C=3N9[H])C3=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C3N([H])C(=O)OC([H])([H])C([H])([H])C2([H])C2C(=C([H])C(=C(C=2[H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])OC(N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C27)=O)C2C(=C([H])C(=C(C=2[H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])OC(N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C25)=O)C2=C(C([H])=C(C1=C2[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])=N8)N6[H])N=4)=O)OC([H])([H])[H] |c:58,64|
BRN 86196
别名信息
- 中文别名 -
DL-色氨酸 ( /-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸 DL-Tryptophan DL-色氨酸 DL-色氨酸,BR 混旋色氨酸 色氨酸 DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸 DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸 DL-氨基吲哚丙酸 DL-色氨基酸 DL-胰化蛋白氨基酸 磷酸三乙酯(TEP) (±)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸 (+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸
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- 英文别名 -
2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid DL-Tryptohan H-DL-Trp-OH DL-Trytophan (1.08375) (+/-)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid DL-Trytophan D,L-Tryptophan Tryptophan (±)-2-AMino-3-(3-indolyl)propionic a (±)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic Acid (±)-α-Amino-3-indolepropionic acid DL-2-AMino-3-indolepropionic acid DL-2-AMino-3-indolylpro-panoic acid DL-3beta-Indolylalanine DL-3β-Indolylalanine DL-triptophan DL-Tryptophan  DL-Trytophane DL-β-3-Indolyl alanine Racemic Tryptophan Triethyl phosphate 3,5,38,40,72,74,88,90-Octamethoxy-10,33,45,68-tetraoxa-12,31,47,66,81,92,95,96-octazaheptadecacyclo[ DL-Tryptophan 3,5,38,40,72,74,88,90-Octamethoxy-10,33,45,68-tetraoxa-12,31,47,66,81,92,95,96-octazaheptadecacyclo[
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物化性质
 计算特性
精确分子量 204.09000
同位素原子数量 0
氢键供体数量 6
氢键受体数量 18
重原子数量 116
可旋转化学键数量 8
复杂度 2750
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 15.9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 285
 实验特性
颜色与性状 白色或灰白色粉末或晶体
密度 1.362 g/cm3
熔点 289-290oC
沸点 447.9°C at 760 mmHg
闪点 224.7°C
折射率 1.5200 (estimate)
溶解度 methanol: water (7:3): soluble
水溶性 10 g/L (20℃)
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
储存条件 StoreatRT.
PSA 79.11000
LogP 1.82260
溶解性 溶于水(25℃时溶解度0.4%)、稀酸和碱,微溶于乙醇
Fluka 8
敏感性 对光敏感
比旋光度 0° (c=1 in 1N HCL)
国际标准相关数据
EINECS 200-194-9
海关数据
海关编码 29339990
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途
DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%.
用于生化研究。
营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。
营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。
营养和生化研究,制备组织培养基。
方法
以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。
1.发酵法和酶法(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。2.化学合成法(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.以丙烯醛为原料合成而得。
吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。
化合物 54-12-6 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 86196
Beilstein 86199
化合物详情(旧版)

含量分析

精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。
毒性 L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。


化学性质

白色片状结晶,味甜;溶于碱溶液,微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,水溶液呈弱酸性,遇强酸分解;mp为275-282℃。



用途

用于生化研究。
DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%.
营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。
需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。
与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。
营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。
高致毒性迷幻药。

生产方法

吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。
由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.

以丙烯醛为原料合成而得。
1.发酵法和酶法
(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。
(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化学合成法
以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。

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