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左旋肉碱 | 541-15-1

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中文名称:左旋肉碱
英文名称:Levocarnitine
CAS No.:541-15-1 分子式:C7H15NO3 分子量:161.1989
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名称和标识符
Inchi 1S/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3/t6-/m1/s1
InChIKey PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N
SMILES O([H])[C@]([H])(C([H])([H])C(=O)[O-])C([H])([H])[N+](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
BRN 4292315
别名信息
- 中文别名 -
左旋肉碱 左旋肉碱内盐 维生素Bt 左卡尼汀 (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基丙铵氢氧化物内盐 L-肉毒碱 左旋卡尼汀 左旋肉毒碱 L-肉(毒)碱 L-卡尼汀 果酱淀粉 变性淀粉 L-肉碱 (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物 (左旋肉碱)L-肉碱 L-(-)-肉碱 L-Carnitine L-肉碱 L-肉碱 标准品 L-肉碱 左旋肉碱 L-肉碱 左旋肉碱 维生素BT l-肉碱(左旋肉碱) L-肉碱酒石酸盐 L-肉碱饲料级 L-左旋肉碱 减肥外用涂剂左旋肉碱 卡尼汀 食品级左旋肉碱 饲料级左旋肉碱 维生素BT(左旋肉碱) 左卡尼汀 EP标准品 左卡尼汀 USP标准品 左旋肉碱 标准品 左旋肉碱(L(-)-Carnitine) 左旋肉碱(L-肉碱) 左旋肉碱L-Carnitine inner salt 左旋肉碱酒石酸盐 左旋肉碱预混剂 (R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐 D-肉毒碱 L(-)-肉碱 L-肉毒碱内盐 氢氧化-N,N,N-三甲基-4-氨基-3-羟基丁酸内盐 肉毒碱 肉毒碱,L(-)-肉碱,L-肉碱 优质左旋肉碱 左旋肉碱(卡尼汀,肉碱,左旋肉毒碱(左卡尼汀) 维生素 BT
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- 英文别名 -
L-Carnitine 3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate Vitamin BT guojiangdianfen L-Carnitine inner salt L(-)-Carnitine (3R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate CARNITINE, L-(AS) Levocarnitine (R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate Carniking Carnitene Carnitor Carnitrine CAR-OH karnitin L-(-)-Carnitine L-CARNITIN ST 198 USPorFCC (R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate [ "" ] L-carntine base (R)-Carnitine (-)-Carnitine Carnitine (-)-L-Carnitine Levocarnitina Levocarnitinum Metina Carnilean Carnovis Carnitolo Carrier Lefcar Carnitine, (-)- L-carnitine Base Levocarnitinum [Latin] Levocarnitina [Spanish] Carniking 50 Levocarnitine [USAN:INN] gamma-Trimethyl-beta-hydroxybutyrobetaine bicarnesine gamma-Trime
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物化性质
 计算特性
精确分子量 161.10500
同位素质量 161.105193
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
重原子数量 11
可旋转化学键数量 3
复杂度 134
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.2
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 60.4
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 0.64 g/cm3
熔点 197-212 °C (lit.)
沸点 287.5°C (rough estimate)
折射率 -32 ° (C=1, H2O)
PH值 6.5-8.5 (50g/l, H2O)
溶解度 H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
水溶性 2500 g/L (20 ºC)
稳定性 Hygroscopic
PSA 60.36000
LogP -1.80650
溶解性 溶于水
敏感性 对湿度敏感
酸度系数(pKa) 3.80(at 25℃)
比旋光度 -31 º (c=10, H2O)
FEMA 3484
Merck 1849
国际标准相关数据
EINECS 208-768-0
MDL MFCD00038747
海关数据
海关编码 29239000
海关数据

中国海关编码:

29239000
生产方法和用途
用途
用于药物、营养保健品、功能饮料、饲料添加剂等
L-肉碱是我国新批准使用的动物营养强化剂。主要用于强化以蛋白质为基础的添加剂,可促进脂肪的吸收和利用。D型和DL型无营养价值。使用量为70-90mg/kg。(以L-肉碱计,1g酒石酸盐相当于0。68gL-肉碱)。
L-肉碱是我国新批准使用的食品强化剂。主要用于强化以大豆为基础的婴儿食品,促进脂肪的吸收利用。D-型和DL-型无营养价值。我国规定可用于饼干、饮液和乳饮料,使用量为600~3000mg/kg;在固体饮料、饮液和胶囊中使用量为250~600mg/kg;在乳粉中使用量为300~400mg/kg;在婴儿配方食品中使用量为70~90mg/kg(以L-肉碱计,1g酒石酸盐相当于0.68gL-肉碱)。
食欲增进剂。
可以促进线粒体的脂肪酸氧化作用并且达到其他生化功能,这些功能包括乙酰缓冲能及在无氧产能情况下维持足够辅酶A在线粒体内之浓度,刺激三羧酸的循环和在肌肉持久运动下刺激ATP从线粒体向外输出。用于动物健康生长。
方法
(1)提取法。天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较好,在经济上不太合理。(2)微生物发酵法。研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,积累L-肉碱0.4%。(3)合成法。在国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已经有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但D-肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。(4)酶法转化。这是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以通过β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
提取法L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。微生物发酵法研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。合成法国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。酶法转化这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
化合物 541-15-1 合成路线 共 3 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 4292315
Beilstein 4292315
化合物详情(旧版)

左旋肉碱物理化学性质

熔点: 208-212°C 
比旋光度: -31° (c=10, H2O) 
水溶性: 2500 g/L (20°C) 

概述

肉碱是B族维生素的一种,其结构像氨基酸,因此有人又将其归类于氨基酸。它的主要作用是帮助转运长链脂肪酸来提供能量。这能防止脂肪积累于心脏、肝脏与骨骼肌中。它能防治糖尿病、脂肪肝和心脏病中的脂肪代谢紊乱。服用肉碱能减少心脏的损伤。它能降低血中的甘油三酯,对减肥也有一定的作用。肉碱能加强维生素E和维生素C的抗氧化作用。
肉碱缺乏有先天性的,如遗传性肉碱合成不良。症状为心痛、肌肉萎缩与肥胖。男性较女性更需要肉碱。素食者容易发生肉碱缺乏。
如果体内有充裕的铁、硫胺素、维生素B6、赖氨酸、蛋氨酸以及维生素C,肉碱不会缺乏。富含肉碱的食物有肉类及内脏。
人工合成的肉碱有左旋体、右旋体和消旋体三种形式,以左旋肉碱的效果较好。
左旋肉碱是一种具有多种生理活性功能的化合物,其主要的功能是促进脂肪酸β-氧化; 还可调节线粒体内酰基比率,影响能量代谢; 左旋肉碱可参加支链氨基酸代谢产物的运输,从而促进支链氨基酸的正常代谢。此外,左旋肉碱在酮体的消除和利用中起作用,可作为生物抗氧化剂清除自由基,维持膜的稳定,提高动物的免疫力以及抗病抗应激的能力等。
近年研究表明左旋肉碱与乙酰左旋肉碱对精子线粒体内的能量代谢发挥重要载体作用,可清除ROS,保护精子膜功能。口服左旋肉碱和乙酰左旋肉碱对少、弱精子症病人,可提高前向运动精子总数和运动精子总数,提高女方临床妊娠率,且安全有效。国内外的临床实验研究表明,肉碱治疗男子不育是近年男子不育药物治疗领域的新突破,其深入研究非常必要,以进一步阐明其作用机制,明确其适应证。
左旋肉碱可与有机酸、脂肪酸代谢病病儿体内生成的大量酰基辅酶衍生物结合,转化为水溶性的酰基肉碱从尿中排出,不仅有助于急性酸中毒发作的控制,也可有效地改善远期预后。
左旋肉碱不是减肥药,它的主要作用是燃烧脂肪,和减肥不是一码事。要想用左旋肉碱减肥,除了要他燃烧脂肪,大量运动仍是减肥的关键,肉碱仅起辅助作用。如果运动量并不大,比如仅仅节食减肥,服用左旋肉碱对减肥并无作用。 

左旋肉碱产品用途

用途一:L-肉碱是我国新批准使用的动物营养强化剂。主要用于强化以蛋白质为基础的添加剂,可促进脂肪的吸收和利用。D型和DL型无营养价值。使用量为70-90mg/kg。(以L-肉碱计,1g酒石酸盐相当于0。68gL-肉碱)。
用途二:L-肉碱是我国新批准使用的食品强化剂。主要用于强化以大豆为基础的婴儿食品,促进脂肪的吸收利用。D-型和DL-型无营养价值。我国规定可用于饼干、饮液和乳饮料,使用量为600~3000mg/kg;在固体饮料、饮液和胶囊中使用量为250~600mg/kg;在乳粉中使用量为300~400mg/kg;在婴儿配方食品中使用量为70~90mg/kg(以L-肉碱计,1g酒石酸盐相当于0.68gL-肉碱)。
用途三:用于药物、营养保健品、功能饮料、饲料添加剂等
用途四:食欲增进剂。

左旋肉碱生产方法

提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

左旋肉碱化学品安全说明书(MSDS)

处理:脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和吸入。
个人防护:眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
呼吸器:按照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。 
消防:佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。径流控制火灾或稀释水可能造成污染。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火喷水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。 
小泄漏/泄露:真空或清扫物质,并到一个合适的地方处置容器中。立即清理泄漏,使用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。 

左旋肉碱储运特性

存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。存储防潮保护。

左旋肉碱计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2
氢键供体数量:1
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:3
准确质量:161.105193
同位素质量:161.105193
拓扑分子极性表面积(TPSA):60.4
重原子数量:11
形式电荷:0
复杂度:134
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:1
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3d阴离子数量:1
功能3 d阳离子数量:1
有效转子数量:4
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:5

产品用途
用于药物、营养保健品、功能饮料、饲料添加剂等
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