| InChIKey | WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3 |
| SMILES | O=C([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H] |
| BRN | 1721871 |
| 精确分子量 | 152.12000 |
| 氢键供体数量 | 0 |
| 氢键受体数量 | 1 |
| 可旋转化学键数量 | 4 |
| 同位素质量 | 152.12 |
| 重原子数量 | 11 |
| 复杂度 | 171 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 1 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 2.7 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 17.1 |
| 分子量 | 152.23 |
| LogP | 2.87800 |
| PSA | 17.07000 |
| Merck | 2322 |
| 折射率 | n20/D 1.487-1.489 n20/D 1.488(lit.) |
| 水溶性 | 几乎不溶 |
| 沸点 | 229 °C(lit.) |
| 熔点 | <-10°C |
| 蒸气压 | 0.2 mmHg ( 200 °C) |
| 闪点 | 华氏：203 °F 摄氏：95 °C |
| FEMA | 2303 |
| 溶解度 | 0.42g/l |
| 颜色与性状 | 无色或淡黄色液体，具有浓郁的柠檬香味。 |
| 稳定性 | Stable. but readily isomerizes. Incompatible with alkalies, strong oxidizing agents, strong acids. Combustible. Air and light sensitive. |
| 溶解性 | 溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，不溶于水和丙三醇 |
| 敏感性 | 对光敏感;对热和空气敏感 |
| 密度 | 0.888 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 密度 | 0.891 to 0.897 at 59 °F (NTP, 1992) |
| 折光率 | Index of refraction = 1.4860-1.4900 at 20 °C, not optically active |
| 气味 | Strong lemon odor |
| 符号： |
GHS07
|
| RTECS号 | RG5075000 |
| WGK Germany | 1 |
| 安全术语 | 8 |
| 安全说明 | S24/25-S37 |
| 包装等级 | III |
| 包装类别 | III |
| 风险术语 | R38; R43 |
| 危险等级 | 8 |
| 危险品标志 |
Xi 
|
| 危险品运输编号 | 1760 |
| 危害声明 | H315,H317 |
| 警示性声明 | P280 |
| 提示语 | 警告 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| PackingGroup | III |
| 危险类别码 | 36/38-43 |
| 信号词 | Warning |
| TSCA | Yes |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 4.96 g/kg (Opdyke) |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 4.3-9.9%(V) |
| HazardClass | 8 |
| EINECS | 226-394-6 |
| MDL | MFCD00006997 |
| 海关编码 | 2932999099 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2912190090概述：HS: 2912190090. 其他无环醛（不含其他含氧基）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观 Summary：2912190090 acyclic aldehydes without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0% |
| 方法 | 柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油，工业上可以从天然精油中分离而得，也可由化学合成制备。以甲基庚烯酮为原料合成乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg，在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中，室温下搅拌反应5～6h。静置过夜分层，下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液，在室温下分解出柠檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常压下(80～82℃)蒸馏回收苯，然后减压蒸馏，收集110～111℃(1.47kPa)的馏分，得98%柠檬醛纯品约15～16kg。 由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。 天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业香叶醇（及橙花醇）用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。 |
| 用途 | 用作调香剂， 配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料 柠檬醛是我国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷饮中23mg/kg；软饮料中9.2mg/kg。 用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。 GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。 用于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的原料。 |
| Beilstein | 1721871 |
香橙醛物理化学性质
密度 0.889 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点 229 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.488(lit.)
闪点 101 ºC
水溶性 难溶
Stability: Stable. but readily isomerizes. Incompatible with alkalies, strong oxidizing agents, strong acids. Combustible. Air and light sensitive.
为无色油状液体，有柠檬香气
含量分析
准确称取试样约1g，然后按醛和酮测定法中羟胺法(OT-7，方法一)进行。计算中的当量因子(e)取76.12。
毒性
ADI 0～0.5mg/kg(FAO/WHO，1994-)。LD50 4960mg/kg(大鼠，经口)；MNL 500mg/kg
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料9.2；冷饮23；糖果41；焙烤食品43；胶姆糖170。
香橙醛的作用
用作调香剂， 配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料。
用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。
于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的原料。
香橙醛制备方法
天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排。
柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油，工业上可以从天然精油中分离而得，也可由化学合成制备。
以甲基庚烯酮为原料合成
乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)
将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg，在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中，室温下搅拌反应5～6h。静置过夜分层，下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液，在室温下分解出柠檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常压下(80～82℃)蒸馏回收苯，然后减压蒸馏，收集110～111℃(1.47kPa)的馏分，得98%柠檬醛纯品约15～16kg。
香橙醛的质谱图
