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阿魏酸 | 537-98-4

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中文名称: 阿魏酸
英文名称: Ferulic Acid
CAS No.: 537-98-4 | 分子式: C10H10O4 | 分子量: 194.184
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MSDS:阿魏酸msds
简介

       阿魏酸(Ferulic Acid)的化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又称肉桂酸,3苯基2丙烯酸,分子结构)的衍生物之一。阿魏酸能清除自由基,促进清除自由基的酶的产生,增加谷胱甘肽转硫酶和醌还原酶的活性,并抑制酪氨酸酶活性,来调节人体生理机能。

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+

InChIKey : KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N

SMILES : C1=C(C=CC(O)=O)C=CC(=C1OC)O

BRN : 1371483

别名信息
中文别名:
反-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 反式-阿魏酸 反-阿魏酸 3-氯-5-氨基-1H-吲唑 4-羟基-3-甲氧基肉硅酸 阿魏酸 阿魏酸 EP标准品 反式阿魏酸 反式-阿魏酸(P) 反式阿魏酸标准品 松柏酸 4-羟-3-甲氧基肉桂酸 4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸 4-羟基3-甲氧基肉桂酸 反式-3-甲氧基-4-羟基肉桂酸 反式4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 反式-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 咖啡酸-3-甲醚 3-甲氧基-4-羟基肉桂酸 反-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸 (升华提纯)
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英文别名:
trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid Ferulic acid trans-Ferulic acid trans-Ferulic aCld FERULIC ACID, trans-(P) PrintBack FERULIC ACID, trans-(RG) (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-2-propenoic acid 3-Methoxy-4-hydroxy cinnaMic acid Caffeic acid 3-Methyl ether trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid,Ferulic acid trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid,trans-Ferulic acid,Ferulic acid trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic Acid (purified by sublimation) [ "" ]
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 194.05800

氢键供体数量 : 2

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 14

可旋转化学键数量 : 3

可旋转化学键数量 : 3

复杂度 : 224

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 1

不确定化学键立构中心数量 : 0

氢键受体计数 : 4

拓扑极表面积 : 66.8A^2

同位素原子计数 : 0

疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) : 1.5

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.316(20.0000℃)

熔点 : 168-172 °C (lit.)

沸点 : 372.3°C at 760 mmHg

闪点 : 150℃

折射率 : 1.5030 (estimate)

水溶性 : Soluble in alcohol and hot water.

稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 66.76000

LogP : 1.49860

Merck : 4062

安全信息 纠错

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319

警示性声明: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/37/38

安全说明: S26-S36

RTECS号 : GD9275000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature(BD21297)

风险术语 : R36/37/38

TSCA : Yes

国际标准相关数据

EINECS : 208-679-7

MDL : MFCD00004400

生产方法和用途

生产方法 :

一,植物中直接提取 可通过三种途径从植物中获得阿魏酸:1,从阿魏酸与一些小分子的结合物中获得,2,从植物细胞壁中获得,3,通过组织培养获得。植物中阿魏酸多通过酯键与多糖和木质素交联或自身酯化或醚化形成二阿魏酸,一般用碱法和酶法打断酯键释放阿魏酸,再采用合适的溶剂进行提取。 

1、碱解法 采用4%氢氧化钠在通氮气条件下常温反应24h,可释放出细胞壁中出的阿魏酸。最近研究发现通过提高提取温度,并加入适合的保护剂,在较短时间内就能将麦麸中大部分阿魏酸游离出来。欧仕益等采用低浓度的氢氧化钠溶液,在适当的提取温度下能将麦麸中的大部分阿魏酸释放出来,提取过程中添加亚硫酸钠可增加阿魏酸的回收率。由于碱液成分复杂,特别是含有色素物质,目前,碱液中阿魏酸的分离方法主要是采用活性炭吸附法。谷维素中含有阿魏酸的结构单元,以酯的形式存在,且易于分解,因此,可以先用碱水解谷维素,再用酸化的方法制备阿魏酸,其反应式水解谷维素制备阿魏酸的操作方便,收率高达85.7%,副产品为环木菠萝醇类。而且谷维素来源广、产量大,并且价格适中。 

2、 阿魏酸酯酶法 阿魏酸酯酶是指能将阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸之中阿魏酸游离出来的一种酶。真菌、细菌和酵母都能分泌阿魏酸酯酶。张璟等以黑曲霉作菌种,采用液体深层发酵法,制备出含有阿魏酸酯酶和阿拉伯木聚糖酶的混合酶制剂,采用混合酶制剂作用于去淀粉的麦麸,发现通过3次降解后麦麸降解率达55.46%。 

3、植物组织培养法 采用植物组织培养法是获得阿魏酸的一条重要途径。一些研究表明,对某些植物组织培养能使之产生较高产量的阿魏酸衍生物。如对糖甜菜、玉米进行细胞悬浮培养能获得水溶性的阿魏酸葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等,含量可高达20.0unol/g愈伤组织(干重)。直接提取物中,阿魏酸的含量比较低,需要进一步的纯化。 化学合成法 阿魏酸的化学合成法是以香兰素为基本原料,主要应用的有机反应有Wittig-Horner反应和Kneoevenagel反应。 a、Wittig-Horner反应合成阿魏酸 亚磷酸三乙酯乙酸盐和乙酰香兰素在强碱体系中发生Wittig-Horner反应,再用浓盐酸酸化得到阿魏酸。该法需要预先保护酚羟基,否则由于强碱的存在,生成酚钠例子会抑制羰基和碳负离子之间的反应,还易发生副反应生成杂质。 b、Kneoevenagel反应合成阿魏酸 在吡啶溶剂中加入少量有机碱作为催化剂,香兰素和丙二酸发生Kneoevenagel反应生成阿魏酸,催化剂有哌啶和苯胺等。但该法反应时间长,长达三周,且获得是反式和顺式阿魏酸混合物。 

二,生物合成法 生物合成法是用几种微生物(Arthrobacter Blobiformis)将阿魏酸前体转化为阿魏酸,如将丁香油中提取得到的丁子香酚肉桂酸酯转化为阿魏酸。生物合成法是一种清洁有效的合成方法,但目前仍未能研究出大量生产的方法。 分离提纯方法 目前提纯阿魏酸的方法不是很多。主要有溶剂萃取法和吸附法。 

1、溶剂萃取法 常用的萃取阿魏酸的溶剂主要有乙醇、乙酸乙酯等。原理是利用对阿魏酸的溶解度大的溶剂萃取提取液中的阿魏酸,然后减压蒸馏除去溶剂,从而获得阿魏酸成品。此法工艺较简单但收率较低,能耗较大,是提纯阿魏酸最常用的方法。

2、吸附法 吸附法是目前研究比较多的一种提纯方法。原理是通过加入吸附材料对溶液中的阿魏酸进行吸附富集,然后采用洗脱剂洗脱吸附的阿魏酸。Couteau从活性炭、聚苯乙烯交联树脂、PVPP等吸附介质中进行了筛选,研究表明活性炭以其对阿魏酸高度的吸附能力(每100g吸附22g)、不结合单糖分子、容易洗脱等优点为最好的吸附介质。在活性炭吸附结束后,可以用乙醇把吸附的阿魏酸洗脱下来。另外活性炭也是一种优良的吸附材料,提取液经活性炭吸附后,当活性炭达到吸附饱和之后,经洗脱可以从提取液中获得较纯的阿魏酸。

用途 :

一,抗辐射作用  辐射导致的器官衰竭很大程度上是由慢性过氧化损伤引起。辐射对机体造成的损伤分直接损伤和间接损伤两种,直接损伤即辐射直接引起细胞内一些敏感分子的断裂;间接损伤则是引起水的辐解导致细胞内活性氧升高进而引起亚细胞结构的改变,因此抗氧化剂被广泛用于辐射损伤的治疗。保护细胞免受活性氧损伤必须保持细胞内稳态的内源性巯基池,尤其是保持谷胱甘肽(GSH)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)含量的稳定。谷胱甘肽为过氧化氢和脂质过氧化物转化成水和脂质醇提供还原当量,保护巯基蛋白群免受氧化损伤。谷胱甘肽生物合成的限速反应则是由谷氨酸盐—半胱氨酸连接酶(GCL)催化完成,该酶是由一个催化亚单位(GCLC)和一个调节亚单位(GCLM)组成。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸是组织中一种重要的抗氧化成分,能通过降低谷胱甘肽还原酶和硫氧还蛋白的还原当量维持细胞的氧化还原电位。 阿魏酸作为一种酚类植物成分具有强大的抗氧化活性,对人体健康有着极大的促进作用。阿魏酸可以显著升高辐射细胞中谷胱甘肽和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸含量,对受辐射内皮细胞产生保护作用。血红素加氧酶,是一种具有抗氧化作用的酶,它能够将亚铁血红素转化成胆绿素,最终转化成抗氧化剂胆红素,阿魏酸可以很好的调节该酶的表达,从而在辐射防护起到保护作用  。

二,抗氧化功能  新陈代谢是生命体的特征,同时生命体无时无刻不在被活性氧类物质(由分子氧直接或间接地转化而来的、比分子氧更活泼的分子或自由基),自由基(又称游离基,是指外层轨道含有未配对电子的原子、原子团或特殊状态的分子)攻击,这两种物质都可以直接参与肿瘤形成或者诱发致癌物的产生,使生命体的DNA发生改变,原癌基因被启动,从而促使机体产生癌细胞降低抗氧化损伤是防治相关疾病的关键环节。有研究表明阿魏酸能巧灭自由基,恢复生命体的正常机能,阿魏酸可使生命体产生自由基的酶受到抑制,在此基础上,还可使清除自由基的酶增加。同时阿魏酸能大大增强醒还原酶、谷化甘化转硫酶的活性,控制活性酪氨酸酶的比例。Zhouen等研究表明阿魏酸的抗氧化作用显著,对过氧化氨、超氧自由基、羟自由基、过氧化硝基等都有良好的清除效果。 

三,抗菌、抗病毒功能  Hirabayashi等研究发现,对试验鼠的巨嗜细胞用流行性感冒病毒进行感染后,设置空白对照不做处理,添加阿魏酸和异阿魏酸处理的为试验组。对结果进行分析可知,试验组中干扰素的产生下降较快。近年来,有许多关于阿魏酸对感冒病毒(IV)、呼吸道合胞体病毒(RSV)和艾滋病病毒(HIV)都有显著抑制作用的报道,在同一细胞系中研究阿魏酸对炎症蛋白的作用关系,结果阿魏酸可使该蛋白的产生量急剧减少。其中阿魏酸对艾滋病病毒有抑制作用,从而存在阿魏酸成为未来化学治疗剂的可能。猜测阿魏酸对病毒的抑制机理与它能使黄嚷岭氧化酶的活性降低有一定联系,是由于这类酶一般能导致一些炎症的发生阿魏酸的抗菌功能猜测主要是由于其对细菌中的N-乙丑转移酶有较强的抑制作用 。

参考资料

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