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秦皮甲素 | 531-75-9

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中文名称:秦皮甲素
英文名称:Esculin
CAS No.:531-75-9 分子式:C15H16O9 分子量:340.2821
植物源: 秦皮   白蜡树   七叶树  
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MSDS:秦皮甲素msds 价格行情:秦皮甲素价格
秦皮甲素的其他展现形式
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简介
秦皮甲素(Esculin),又名七叶灵,是一种苦味剂,经水解加氢所得柚苷二氢查耳酮为甜味剂,甜度约为蔗糖的150倍。具有抗炎、抗菌、抗血凝、镇痛等活性,对小鼠有显著的利尿作用。可抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶,是枯草杆菌的生长抑制剂,同时对化学性至癌亦有抑制作用。
名称和标识符
Inchi 1S/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
InChIKey XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N
SMILES O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1=C(C([H])=C2C(C([H])=C([H])C(=O)O2)=C1[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
秦皮甲素 6-(beta-D-吡喃葡糖氧基)-7-羟基-2H-1-苯并呋喃-2-酮 七叶苷 七叶灵 马栗树皮甙 七叶甙 马粟树皮苷 七叶林 七叶树甙 馬栗樹皮苷 七葉靈 七叶苷水合物 七叶灵 EP标准品 七叶灵(P) 七叶灵(RG) 七叶灵倍半水合物 秦皮甲素 标准品 秦皮甲素(标准品) 秦皮甲素 植物提取物,标准品,对照品 秦皮素 6-(β-D-吡喃葡糖氧基)-7-羟基-2H-1-苯并呋喃-2-酮 分析对照品 栗树皮甙 马栗树皮苷 马栗树皮苷 植物提取物,标准品,对照品 七叶树苷 七叶树素 [ "Aesculin", " 七叶苷" ]
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- 英文别名 -
Esculin 6-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 6,7-Dihydroxycoumarin 6-glucoside Esculin hydrate 2H-1-Benzopyran-2-one,6-(b-D-glucopyranosyloxy)-7-hydroxy- Aesculin Aesculin (Esculin) Esculin Sesquihydrate ESCULIN(ESCULETIN-6-GLUCOSIDE)(P) PrintBack ESCULIN(ESCULETIN-6-GLUCOSIDE)(RG) PrintBack 7-Hydroxycoumarin-6-yl β-D-Glucopyranoside Sesquihydrate BICOLOIN Bicolorin Crataegin Escosyl Polychrom POLYDROM vitaminc2 Enallachrome Esculetin 6-O-glucoside Esculetin-6-β-D-glucopyranoside Esculoside Polychrome (-)-Esculin 6,7-Dihydroxycoumarin-6-O-glucoside Aesculinum Esculine Esculetin 6-beta-D-glucoside 6-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-cumarin 7-Hydroxy-6-cumarinyl-glucosid 1Y1L18LQAF XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N Aesculetin glukosid 7-Hydroxy-6-glucosyloxy-2H-chromene Esculin hydrate, 97%
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物化性质
 计算特性
精确分子量 340.07900
同位素质量 340.079432
同位素原子数量 0
氢键供体数量 5
氢键受体数量 9
重原子数量 24
可旋转化学键数量 3
复杂度 495
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
拓扑极表面积 146
同位素原子计数 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.6
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 146
 实验特性
颜色与性状 奶油色粉末
密度 0.791 g/mL at 20 °C
熔点 203-205 ºC
沸点 697.7℃ at 760 mmHg
闪点 15 °C
折射率 -79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)
溶解度 methanol: 50 mg/mL hot, clear to very faintly turbid, yellow-green fluoresc.
水溶性 MODERATELY 溶解
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 149.82000
LogP -1.32270
溶解性 能溶于热水、热乙醇、乙酸、甲醇、吡啶及氯仿,微溶于泠水及乙醇。极微溶于乙醚。
比旋光度 -88 º (c=2,dioxane/water1:1)
Merck 3698
国际标准相关数据
EINECS 208-517-5
海关数据
海关数据 中国海关编码:2942000000
生产方法和用途
生产工艺    将秦皮药材于60℃烘干后,粉碎(过4号筛),取粉末约10 g于圆底烧瓶中,加乙醇100 mL恒温水浴提取,水浴温度为65℃ ,回流提取2次,每次2 h,过滤,得提取液,干燥纯化即可得到秦皮甲素。
用途

一、用途

秦皮甲素(aesculin)及其甙元秦皮乙素(aesculetin)对细菌性痢疾和气管炎的治疗均有良好的效果。此外秦皮甲素还具有抗炎、抗菌、抗血凝、镇痛等活性,对小鼠有显著的利尿作用。可抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶,是枯草杆菌的生长抑制剂,同时对化学性至癌亦有抑制作用。药理具有抗炎、镇痛,利尿,抗菌、抗血凝以及抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶等作用。本品具有较好的祛痰、止咳作用,并有一定的平喘作用。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉,增加冠脉血流量等作用。用于治疗慢性支气管炎。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。

二、药理作用

1.抗炎、镇痛:大鼠腹腔注射10mg/kg,对角叉菜胶性、右旋糖肝性、5-羟色胺性及组织胺性"关节炎"均有抑制作用,抑制强度分别为35,28,20,8%.亦有报道,对甲醛性"关节炎"也有抑制作用,但作用弱于对角叉菜胶性"关节炎";对右旋糖酐性"关节炎"的抑制也不明显.对大鼠肉芽肿的形成(棉球法)、豚鼠紫外线照射背部引起的红斑反应、组织胺引起的毛细血管通透性增加均有抑制作用.有微弱的镇痛作用。

2.对尿量及尿酸排泄的影响:各种给药途径均能增进大鼠及兔的尿酸排泄,对正常大鼠并无利尿作用,而对小鼠却有显著的利尿作用。

3.其它:有抗菌、抗血凝以及抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶等作用。

参考资料
Beilstein MFCD00149492
化合物详情(旧版)

秦皮甲素的化学品安全说明书(MSDS)

食入:不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
吸入:立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
皮肤:获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
眼睛:用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
个人防护:眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。

秦皮甲素的含量测定

  薄层-紫外分光光度法:精密称取经80℃干燥至恒重的秦皮甲素对照品20mg,置10mL量瓶中,加乙醇适量,振摇使溶解,必要时可微温加热,放冷,加乙醇至刻度,摇匀,作为对照品溶液。精密吸取对照品溶液30μL、50μL、70μL、90μL与110μL,沿硅胶G薄层板的起始线分别点成3~5cm的长条(据点样量的多少而定),以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8:1:1:1)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(365nm)下观察定位,分别刮取对照品条斑置具塞锥形瓶中。同时刮取同一薄层板下端与条斑等面积的硅胶G作为空白,置另一具塞锥形瓶中,各瓶均精密加入乙醇10mL,45℃水浴小心加热30min,放冷,滤过,取续滤液。用分光光度法在336nm的波长处测定吸收度,以吸收度为纵坐标,浓度为横坐标,绘制标准曲线。取本品粉末(过50目筛)约1g,精密称定,置50mL具塞锥形瓶中,精密加入乙醇10mL,称定重量,加热回流30min,放冷,再称定重量,用乙醇补足减失的重量,摇匀,滤过,作为供试品溶液。精密吸取供试品溶液50μL,沿硅胶G薄层板的起始线点成5cm的长条,另精密吸取对照品溶液5μL,点于供试品条斑一侧间隔1.5cm处,作为对照。以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8:1:1:1)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(365nm)下观察,刮取与对照品色谱中斑点相应位置上的供试品色谱中的条斑,照标准曲线的制备项下的方法,自“置具塞锥形瓶中”起,依法测定吸收度,从标准曲线上读出供试品溶液中秦皮甲素的含量,计算。本品含秦皮甲素(C15H16O6)不得少于1.36%。

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