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杨梅素 | 529-44-2

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中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS No.:529-44-2 分子式:C15H10O8 分子量:318.2351
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3,5,7-三羟基黄酮 3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one CAS No.:548-83-4
名称和标识符
InChIKey IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C(C(=C1C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
BRN 0332331
别名信息
- 中文别名 -
杨梅素 杨梅苷 杨梅甙 3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮 杨梅酮 Myricetin 杨梅酮 Myricetin 杨梅素 标准品 杨梅黄酮 杨梅黄酮-[13C3]同位素内标 杨梅树皮提取物 杨梅素,Myricetin,植物提取物,标准品,对照品 杨梅素、杨梅提取物、 杨梅树皮素、 杨梅素、 杨梅苷 杨梅素-[13C3] 杨梅素Myricetin 杨梅酮, 来源于杨梅 杨梅甙,杨梅树皮提取物 杨梅树皮素 杨梅苷 杨梅素,Myricetin,对照品,标准品,中草药 杨梅素,杨梅黄酮 杨梅酮(标准品) 杨梅酮,杨梅黄酮,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮 杨梅酮、杨梅黄素
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- 英文别名 -
3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one 3,3,4,5,5,7-Hexahydroxyflavone 3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one Cannabiscetin Myricetin MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG) MYRICETIN(P) 3,3',4',5,5',7-Hexahydroxyflavone 3,5,7,3',4',5'-Hexahydroxyflavone 3,5,7,3',4',5'-hexahydroxyflavonol 3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one Myricetol Myricitin 3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxyflavone [ "" ] 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)- NSC407290 76XC01FTOJ 3,3',4,4',5',7-Hex
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物化性质
 计算特性
精确分子量 318.03800
氢键供体数量 6
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 1
同位素质量 318.03756727 g/mol
重原子数量 23
复杂度 506
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.2
互变异构体数量 516
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 148
分子量 318.23
 实验特性
LogP 1.69360
PSA 151.59000
Merck 6332
折射率 1.4395 (estimate)
水溶性 Soluble in dimethyl sulfoxide,dimethyl formamide and ethanol. Insoluble in water.
沸点 377.41°C (rough estimate)
熔点 >300 °C (lit.)
蒸气压 6.84X10-17 mm Hg at 25 °C (est)
溶解度 ethanol: soluble10mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow to very deep greenish-yellow
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.4222 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 5838
海关数据
海关编码 2914501900
海关数据

中国海关编码:

2914501900

概述:

2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途
强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。
参考资料
Reaxys RN 332331
Beilstein 332331
化合物详情(旧版)

杨梅素物理化学性质

熔点: 360 ºC
性状:棕黄绿色至浅黄色结晶性粉末;气微,味苦 

杨梅素简介

杨梅素是一种广泛存在于杨梅等多种天然植物中的黄酮醇类化合物,具有抗炎镇痛、抗肿瘤、降血糖、保肝等多种药理活性,显示出丰富的资源优势和巨大的潜在利用价值。本文从杨梅素的药理作用、体内过程、分析方法、制剂现状等方面进行综述,以期对今后杨梅素的研究开发有所裨益。

鉴于其抗氧化功能既降低胆固醇等作用,欧洲特别是一些地中海国家已有将杨梅素作为保健食品上市,但还未有相关药品上市,因此具有较大的开发和应用潜力。

杨梅素药理作用

1.抗心血管疾病

杨梅素在抗动脉粥样硬化、缺血再灌注损伤、心肌梗死和高血压病等方面的研究已取得较大进展。体外实验发现,杨梅素等黄酮醇化合物可剂量依赖性的抑制低密度脂蛋白的糖化,同时减少糖化低密度脂蛋白电泳迁移,故可降低糖尿病患者动脉硬化的风险,对心肌梗死模型小鼠连续给与杨梅素100300mg/kg21d后,均可增加对超氧化自由基的清除,逆转由异丙肾上腺素引起的心肌梗死大鼠心肌细胞膜损伤及淋巴细胞浸润,还可减轻大鼠心肌缺血再灌注期间心肌细胞的坏死程度,减少肌酸磷酸激酶的释放,显著改善缺血心脏功能及左心室收缩压、舒张末期压。临床研究发现,日常摄入杨梅素、槲皮素和山柰酚等3种黄酮类成分,可防止体内低密度脂蛋白的氧化,改善心血管功能。可见,杨梅素能有效降低心血管疾病的风险,在抗心血管疾病方面极具应用价值。

2.抗肿瘤

杨梅素可通过抑制肿瘤细胞的生长与增殖、抑制肿瘤细胞转移、促进肿瘤细胞凋亡等途径,发挥抗肿瘤作用。杨梅素还可抑制蛋氨酸及Akt活性,影响成髓细胞瘤细胞在转移过程中由肝细胞生长因子导致的形态学变化,从而抑制其转移。

3.抗细菌和病毒感染

杨梅素的抗菌作用与其结构密切相关,尤其是与其结构中的多酚羟基直接关联。体外实验发现,杨梅素对棒杆菌属、葡萄球菌属、链球菌属和枯草芽孢杆菌等均有不同程度的抑菌作用,其作用机制是通过结构中的酚羟基与细菌中蛋白的非特异性反应,导致蛋白失活并丧失功能。

4.其他作用

杨梅素还具有抗炎、抗过敏、抗氧化等药理活性。研究发现,杨梅素在保护神经、降血糖、抗肝损伤和防治骨质疏松等方面也具有一定作用。这些不同的生物活性与黄酮类成分强大的抗氧化活性密切相关。

此外,对杨梅素进行适当化学结构修饰,可使其产生新的作用。

杨梅素作为一种天然的活性成分,具有广泛的药理作用,且作用途径多样,表现出一定的双向调节作用及剂量依赖性。目前杨梅素的理化性质、药理作用及机制以基本被阐明,为其给药系统、体内过程和药物相互作用等方面的研究提供了依据。杨梅素的水溶性和脂溶性均较差,导致其口服吸收不好,不能充分发挥药效,若能运用现代制剂技术改善其溶解性,提高口服生物利用度,将大大提升该药物的使用价值。如可采用纳米技术减小药物粒径,改善药物的溶解性和渗透性,从而增加其体内吸收;同时纳米制剂还表现出很强的靶向性,使药物浓集与靶器官组织中,增强疗效。

杨梅素化学品安全说明书(MSDS)

【食入】

如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。立即就医。
【吸入】

立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。

【皮肤】

获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】

用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。立即就医。 
【灭火】

在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。 
【小泄漏/泄露】

清理泄漏,立即使用适当的防护设备。清扫或吸收的材料,然后放入合适的清洁,干燥,密闭的容器中处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。 
【呼吸器】

的呼吸保护计划,以满足OSHA 29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149必须遵循的工作条件时,保证呼吸器的使用。 
【个人防护】

眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。 

储运特性


【贮藏】

储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。


扩展阅读
杨梅素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Myricetin.html
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