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L-半胱氨酸 | 52-90-4

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中文名称:L-半胱氨酸
英文名称:L-Cysteine
CAS No.:52-90-4 分子式:C3H7NO2S 分子量:121.1582
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MSDS:L-半胱氨酸msds 价格行情:L-半胱氨酸价格
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L-半胱氨酸的其他展现形式
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N-乙酰半胱氨酸 L-Cysteine CAS No.:616-91-1
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DL-高半胱氨酸 2-Amino-4-mercaptobutanoic acid CAS No.:454-29-5
名称和标识符
InChIKey XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
Inchi 1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
SMILES S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H]
BRN 1721408
别名信息
- 中文别名 -
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸 β-巯基-α-氨基丙酸 3-巯基丙氨酸 硫代丝氨酸 L-巯基丙氨酸 L-半胱氨酸 L-Cysteine L-半胱氨酸 L-半胱氨酸 标准品 L-半胱氨酸,BR L-半胱氨酸盐酸盐,非动物源 L-半胱胺酸 N-乙酰-L-半胱氨酸杂质B N-乙酰半胱氨酸杂质B(EP) 标准品 乙酰半胱氨酸杂质B (R)-2-氨基-3-巯基丙酸 L(+)-半胱氨酸 L(+)-巯基氨基丙酸 L-2-氨基-3-巯基丙酸 L-beta-巯基丙氨酸 L-β-硫氢代丙氨酸 L-半胱氨酸,不存在动物源成分 L-半膀胱氨基酸 L-半膀胱氨基酸,L-2-氨基-3-巯基丙酸,L-β-硫基丙氨酸 一巯基氨基丙盐酸盐 L-丰胱胺酸 L-半胱氨酸碱
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- 英文别名 -
L-Cysteine (+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid Cys CySH Cysteine L-CYSTEINE FREE BASE CRYSTALLINE (S)-(-)-Cysteine CYSTEINE, L-(P) CYSTEINE, L-(RG) H-Cys-OH 2R)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]propanoicacid (R)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid Cystein E 920 FEMA 3263 L-2-AMino-3-Mercaptopropanoic acid L-Cys L-Cysteine Base L-α-AMino-β-thiopropionic acid Thioserine L-beta-Mercaptoalanine Half-cystine (R)-Cysteine (R)-2-Amino-3-mercaptopropanoic acid L-(+)-Cysteine L-Cystein (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid beta-Mercaptoalanine Half cystine FREE CYSTEINE Cysteine, L- L-Alanine, 3-mercapto- L-2-Amino-3-mercaptopropionic acid L-Zystein Cisteinum [Latin] Cisteina [Spanish] cisteina Polycysteine Cysteinum Cisteinum L Cysteine alpha-Amino-beta-thiolpropionic acid L-2-Amino-3-mercapt
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物化性质
 计算特性
精确分子量 121.02000
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 2
同位素质量 121.01974964 g/mol
重原子数量 7
复杂度 75.3
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.5
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 64.3
分子量 121.16
 实验特性
LogP 0.02840
PSA 102.12000
Merck 14,2781
折射率 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
水溶性 280 g/L (25 oC)
沸点 293.9°C at 760 mmHg
熔点 220?°C (dec.)(lit.)
蒸气压 6.73X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 131.5°C
FEMA 3263 | L-CYSTEINE
溶解度 H2O: 25 mg/mL
颜色与性状 白色结晶粉末
PH值 4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.
储存条件 StoreatRT.
溶解性 溶于水、醇、氨水及乙酸,不溶于醚、苯、丙酮、乙酸乙酯、二硫化碳和四氯化碳。
Fluka 10-23
敏感性 Air Sensitive
酸度系数(pKa) 1.92(at 25℃)
比旋光度 8.75 º (c=12, 2N HCl)
光学活性 [α]/D 8 to 9.5°
密度 1.334 g/cm3
海关数据
海关编码 2930901000
海关数据

中国海关编码:

2930909090

概述:

2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
以L-半胱氨酸盐酸盐为原料,碱中和精制而得
由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6~8h,进行水解,经减压蒸馏馏出盐酸,加活性炭脱色、过滤,滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶,再用氨水液溶解并中和,经重结晶后,再用盐酸溶解并进行电解还原,然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。
1.锡粒还原法将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释,移去剩余锡粒,通入硫化氢使饱和,过滤,滤渣用少量水洗,将洗、滤液合并,减压浓缩,冷却结晶,过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解,维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时,过滤。滤液加活性炭脱色,过滤后减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得L-半胱氨酸盐酸盐。
半胱氨酸可用三种方法制取方法:1,提取法:是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后,溶在盐酸中,然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。2,合成法:目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下,进行不对称水解,可制得。以α-溴丙烯酸甲酯为原料,与甲基硫代乙酰胺反应,得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯,再水解,可制得。以氯乙醛为原料,与硫酸氢钠反应,生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2],[2]与氢氧化铵反应,生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3],[3]与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4],[4]水解后,得到β-氯丙氨酸[5],[5]与硫代硫酸铵反应,再水解,可得到DL-半胱氨酸沉淀,然后脱盐,可制得L-半胱氨酸。3,酶法(味之素法):是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC),然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解,生成L-半胱氨酸。
用途
用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病,其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
用于医药、食品、化妆品等
用于生化研究,医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。
面包改良剂;营养增补剂;抗氧化剂;护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用;有预防放射线损伤作用;有治疗支气管炎和化痰作用;有吸收酒精,将其在体内转化为乙醛的解醉作用。按GB2760-96规定,准用于香料。
主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中,以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用,也是治疗支气管炎的药物,尤其是作为化痰药(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
生化及营养研究,制备组织培养基。医药上用作肝炎、肝中毒、锑剂中毒、放射性药物中毒等的解毒剂。
化合物 52-90-4 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1721408
Beilstein 1721408
化合物详情(旧版)

物理化学性质

双晶单斜或正交结晶,熔点 178℃,[α]+26.5(mol/L盐酸),具亚胺味道,在中性或微碱性溶液中易被空气氧化成胱氨酸,酸性环境下较稳定,易溶于水、乙醇、乙酸,不溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳及四氯化碳。
熔点 220 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 8.75 º (c=12, 2N HCl)
FEMA 3263
折射率 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
储存条件 Store at RT.
溶解度 H2O: 25 mg/mL
水溶解性 280 g/L (25 ºC)
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,2781
BRN 1721408
稳定性 Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.

产品用途

面包改良剂;营养增补剂;抗氧化剂;护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用;有预防放射线损伤作用;有治疗支气管炎和化痰作用;有吸收酒精,将其在体内转化为乙醛的解醉作用。
按GB 2760-96规定,准用于香料。
用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病,其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
用于生化研究,医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。
广泛用于医药、食品化妆品等行业。
主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中,以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用,也是治疗支气管炎的药物,尤其是作为化痰药(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。

生产方法

1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释,移去剩余锡粒,通入硫化氢使饱和,过滤,滤渣用少量水洗,将洗、滤液合并,减压浓缩,冷却结晶,过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解,维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时,过滤。滤液加活性炭脱色,过滤后减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得L-半胱氨酸盐酸盐。
以L-半胱氨酸盐酸盐为原料,碱中和精制而得
由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6~8h,进行水解,经减压蒸馏馏出盐酸,加活性炭脱色、过滤,滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶,再用氨水液溶解并中和,经重结晶后,再用盐酸溶解并进行电解还原,然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。

概述

L-半胱氨酸又称半胱氨酸,是一种人体非必需氨基酸,氨基酸是蛋白质的组成单位,蛋白质是生命的物质基础,大至人类小到微生物,无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成,肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。
L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切,两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定,很容易变成胱氨酸,胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸,对皮肤的形成与解毒有作用。
L-半胱氨酸存在于角蛋白中,角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生,能维持皮肤的弹性与肌理。它也与消化酶的蛋白质有关,半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶,如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。
L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面,用于制备烫发精、防晒霜、生发香水与养发精等。在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面,L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。

解毒药

L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药,它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢,有保护肝细胞不受损害,促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒,锑剂中毒,亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等,并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药,使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。

半胱氨酸衍生物

半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐,临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一,分子中含有活泼的巯基(-SH),对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞,具有保护作用,并能刺激造血机能,增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸,为呼吸道黏液溶解剂,并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。

半胱氨酸及其代谢

半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸,具有电离巯基侧链,嗜水性,但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定,其水溶液即自动转变成胱氨酸。

胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列,但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成,所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成,使蛋白质构象更趋于稳定。当然,若胱氨酸受到还原,也可产生二分子半胱氨酸。

半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性,在于赋予活性蛋白质以游离SH基,例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。

半胱氨酸的碳骨架代谢途径,主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生,所以属于生糖氨基酸,或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被彻底氧化。至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。

制备方法

半胱氨酸可用三种方法制取方法:

1,提取法:是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后,溶在盐酸中,然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。

毛发中提取半胱氨酸方法

2,合成法:目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。

以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下,进行不对称水解,可制得。

以α-溴丙烯酸甲酯为原料,与甲基硫代乙酰胺反应,得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯,再水解,可制得。

α-溴丙烯酸甲酯法

以氯乙醛为原料,与硫酸氢钠反应,生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2],[2]与氢氧化铵反应,生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3],[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4],[4]水解后,得到β-氯丙氨酸[5],[5]与硫代硫酸铵反应,再水解,可得到DL-半胱氨酸沉淀,然后脱盐,可制得L-半胱氨酸。

3,酶法(味之素法):是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC),然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解,生成L-半胱氨酸。

生理功能与作用

半胱氨酸能帮助机体解毒。它与硒及维生素E一起是最好的自由基清除剂。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前体,谷胱甘肽在肝中能与有害物质结合并解毒。它能保护肝脏与大脑免受香烟、酒精与药物的损害。

由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解,所以更容易被身体所利用来治疗各种疾病。在体内半胱氨酸合成中维生素B6是必需的。有慢性疾病时半胱氨酸便不能合成,因此有慢性疾病的人需要更高剂量的半胱氨酸,例如每日3次,每次1g,持续1个月。

在患风湿性关节炎、血管硬化与癌症时需要补充半胱氨酸。半胱氨酸还能在手术及烧伤后加速痊愈,与重金属络合,并能帮助铁的吸收。这两种氨基酸还能加速脂肪的利用与肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液,因此它能治疗支气管炎、肺气肿与肺结核。

半胱氨酸 (或与乙酰结合的乙酰半胱氨酸) 服用后,可在癌症的化疗或放疗中预防副作用。因为它能增加谷胱甘肽在肺、肾脏、肝脏与骨髓中的水平,因此它还有抗衰老的作用,例如它能减少老年斑的发生。

半胱氨酸能使胰岛素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遗传性疾病胱氨酸尿症会导致胱氨酸结石,因此也不能服用这两种氨基酸。

化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





产品用途
用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病,其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
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