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氯菊酯 | 52645-53-1

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中文名称：氯菊酯

英文名称： Permethrin

CAS No.： 52645-53-1

分子式： C₂₁H₂₀Cl₂O₃

分子量： 391.2877

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MSDS：氯菊酯MSDS

PubChem CID： 40326

价格行情：氯菊酯价格

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简介

英文通用名称为permethrin，其他名称有二氯苯醚菊酯、除虫精、苄氯菊酯（蚊香中还有四氯甲醚菊酯）等。属低毒杀虫剂。对皮肤无刺激作用，对眼睛有轻度刺激作用，在体内蓄积性很小，在试验条件下无致畸、致突变、致癌作用。对鱼类、蜜蜂高毒，对鸟类低毒。其作用方式以触杀和胃毒为主，无内吸熏蒸作用，杀虫谱广，在碱性介质及土壤中易分解失效。对高等动物毒性低，在阳光照射下易分解。可以用于防治棉花、蔬菜、茶叶、果树上多种害虫，尤其适于卫生害虫的防治。

名称和标识符

MDL	MFCD00041809
InChIKey	RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3
SMILES	Cl/C(=C(/[H])\C1([H])C([H])(C(=O)OC([H])([H])C2C([H])=C([H])C([H])=C(C=2[H])OC2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])/Cl
BRN	4153590

别名信息

- 中文别名 -

氯菊酯
苄氯菊酯
3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯
二氯苯醚菊酯
(1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯

3-苯氧基苄基(1RS)-顺-反-3-(2,2-二氯乙烯基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
氯菊酯(顺反异构体混合物)
苄氯菊酯溶液标准品
甲基(D3)丙二酸
菊酯标准品
氯菊酯（异构体混合）标准品
氯菊酯标准溶液
(3-苯氧苄基)甲基顺式,反式(±)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
μL in Cyclohexane 标准品
除虫精
高氯酸
氯菊脂
氯菊脂(异构体)
3-苯氧基苄基 (RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯

- 英文别名 -

Permethrin
3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloroethenyl)–cyclopropanecarboxylate
3-phenoxybenzyl
(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Permethrin (isomers) solution
Permethrin (isomers)
Permethrin Solution
(3-phenoxyphenyl)methyl (1Ξ,3Ξ)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
3-Dichloroacetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline
3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichloroviny
Perchloric acid
Permethrin 100 ng
3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester
m-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
氯菊酯
Transpermethrin
Ambush
Pounce
1RS,cis-Permethrin
Kudos
1RS-trans-Permethrin
Transpermethrin [ISO]
(+-)-cis-Permethrin
trans-(+-)-Permethrin
NRDC 148
NRDC 146
(+-)-trans-Permethrin
FMC 35171
Elimite
Permethrine
(+)-trans-Permethrin
Permetrina
Stomoxin
Stomoxi
Permasect
Kaleait
Ectiban
Corsair
Chinetrin
Acticin
Perthrine
Perigen
Dragnet
Ambushfog
Quamlin
Imperator
Stomozan
Outflank
Lyclear
Kestrel
Indothrin
Efmethrin
Ecsumin
Picket
Eksmin
Coopex
ermethrin
NRDC-143

物化性质

实验特性

LogP	6.11330
PSA	35.53000
Merck	13,7257
折射率	1.6500 (estimate)
水溶性	不溶
沸点	bp0.05 220°
熔点	34-35 ºC
蒸气压	0.0±1.2 mmHg at 25°C
闪点	华氏：1007.6 °F 摄氏：542 °C
浓度	100 μg/mL in acetonitrile
颜色与性状	纯品为固体，原药为棕黄色黏稠液体或半固体。
稳定性	Stable. Incompatible with strong oxidising agents.
溶解性	不确定
密度	1.19

计算特性

精确分子量	390.07900
氢键供体数量	0
氢键受体数量	3
可旋转化学键数量	7
同位素质量	390.07895
重原子数量	26
复杂度	521
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	2
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	6.5
互变异构体数量	无
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	35.5

安全信息

符号：	GHS07 GHS09
RTECS号	GZ1255000
WGK Germany	3
安全术语	S13-S24-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37-S16-S7-S26
安全说明	S13; S24; S36/37/39; S60; S61; S45; S36/37; S16; S7; S26
风险术语	R20/22
危险品标志	Xn N
危险品运输编号	UN1230 3/PG 2
危害声明	H302,H317,H332,H410
警示性声明	P273,P280,P501
储存条件	Pure form -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
PackingGroup	Ⅲ
危险类别码	20/22-43-50/53
信号词	Warning
毒性	LD50 orally in female rats: 3801 mg/kg (Metker); LD50 in 8 day old rats, male adult rats (mg/kg): 340.5, 1500.0 orally (Cantalamessa)
HazardClass	9

国际标准相关数据

EINECS	258-067-9

海关数据

海关编码	2916209022
海关数据	中国海关编码： 2916209022

生产方法和用途

方法	三氯乙醛与异丁烯作用得（I）（II）两个三氯烯醇同分异构体。反应以三氯化铝为催化剂，在低温下进行。在氯化氢存在下，乙腈与无水乙醇作用生成亚氨基乙醚盐酸盐，进一步与无水乙醇反应生成原乙酸三乙酯（III）。在催化剂对甲苯磺酸存在下，加热至114～118℃，反应3h，使（I）转化为（II）。将转位产物与原乙酸三乙酯作用，催化剂为异丁酸，反应温度从110℃上升至150℃，大约12h，在150～155℃反应7～8h，于0.08MPa压力下蒸出前馏分，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯-[5]-酸乙酯（V），并伴随（VI）。将（VI）在氯化氢-乙醇溶液中进行开环反应又得（V）。（V）在乙醇钠存在下，于40～45℃反应5h，环合生成2，2-二甲基-3-（2，2-二氯乙烯基）-环丙烷羧酸乙酯（VII），经精馏得纯度较高的二氯菊酸乙酯。在碱液存在下，将（VII）回流反应3h，皂化得相应钠盐（VIII）。（VIII）与氯化间苯氧基苄基三乙胺反应，制得氯菊酯（IX）。反应过程如下：二氯菊酸的合成可参阅文献[5]。以三氯乙醛与异丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇，经转位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇，再与原乙酸三乙酯缩合重排而得3，3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯，进一步在乙醇钠作用下环合为2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷羧酯乙酯，经皂化成钠盐，再与氯化-3-苯氧基苄基三乙胺反应而制得二氯苯醚菊酯。该法原料及中间体较易得到，工艺过程中操作条件要求较严，产品含量一般在60-80%，加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉剂使用。
用途	为高效、低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树、茶树等多种作物害虫，也能防治卫生及牲畜害虫有较强的触杀和胃毒作用，具有击倒力强、杀虫速度快的特点。对光较稳定，在同等使用条件下，对害虫抗性发展也较缓慢，对鳞翅目幼虫高效。可用于蔬菜、茶叶、果树、棉花等作物防治菜青虫、蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、绿盲蝽、黄条跳甲、桃小食心虫、柑橘潜叶蛾、二十八星瓢虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶细蛾等多种害虫，对蚊、蝇、跳蚤、蟑螂、虱子等卫生害虫也有良好的效果。如防治棉铃虫、棉红铃虫，在卵孵盛期，用10%乳油1000～1250倍液喷雾，兼治造桥虫、卷叶虫。防治棉蚜于成虫、若虫盛发期，用10%乳油2000～3000倍液喷雾，对抗性棉蚜和棉铃虫效果较差。防治果树害虫，用10%乳油3.75mL/100m2，对水5.52kg喷雾。防治卫生害虫，用10%乳油800～1000倍液喷雾。防治菜青虫、桃蚜、小菜蛾、斜纹夜蛾等用10%乳油1000～2000倍液喷雾。该品为高效低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫中毒死亡，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成份的用量一般只有5-10ml。该品味高效低毒杀虫剂，用于防治棉花，水稻，蔬菜果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫及中间体较易得到，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成分的用量一般在5-10ml。

方法

三氯乙醛与异丁烯作用得（I）（II）两个三氯烯醇同分异构体。反应以三氯化铝为催化剂，在低温下进行。在氯化氢存在下，乙腈与无水乙醇作用生成亚氨基乙醚盐酸盐，进一步与无水乙醇反应生成原乙酸三乙酯（III）。在催化剂对甲苯磺酸存在下，加热至114～118℃，反应3h，使（I）转化为（II）。将转位产物与原乙酸三乙酯作用，催化剂为异丁酸，反应温度从110℃上升至150℃，大约12h，在150～155℃反应7～8h，于0.08MPa压力下蒸出前馏分，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯-[5]-酸乙酯（V），并伴随（VI）。将（VI）在氯化氢-乙醇溶液中进行开环反应又得（V）。（V）在乙醇钠存在下，于40～45℃反应5h，环合生成2，2-二甲基-3-（2，2-二氯乙烯基）-环丙烷羧酸乙酯（VII），经精馏得纯度较高的二氯菊酸乙酯。在碱液存在下，将（VII）回流反应3h，皂化得相应钠盐（VIII）。（VIII）与氯化间苯氧基苄基三乙胺反应，制得氯菊酯（IX）。反应过程如下：二氯菊酸的合成可参阅文献[5]。

以三氯乙醛与异丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇，经转位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇，再与原乙酸三乙酯缩合重排而得3，3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯，进一步在乙醇钠作用下环合为2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷羧酯乙酯，经皂化成钠盐，再与氯化-3-苯氧基苄基三乙胺反应而制得二氯苯醚菊酯。该法原料及中间体较易得到，工艺过程中操作条件要求较严，产品含量一般在60-80%，加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉剂使用。

用途

为高效、低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树、茶树等多种作物害虫，也能防治卫生及牲畜害虫

有较强的触杀和胃毒作用，具有击倒力强、杀虫速度快的特点。对光较稳定，在同等使用条件下，对害虫抗性发展也较缓慢，对鳞翅目幼虫高效。可用于蔬菜、茶叶、果树、棉花等作物防治菜青虫、蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、绿盲蝽、黄条跳甲、桃小食心虫、柑橘潜叶蛾、二十八星瓢虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶细蛾等多种害虫，对蚊、蝇、跳蚤、蟑螂、虱子等卫生害虫也有良好的效果。如防治棉铃虫、棉红铃虫，在卵孵盛期，用10%乳油1000～1250倍液喷雾，兼治造桥虫、卷叶虫。防治棉蚜于成虫、若虫盛发期，用10%乳油2000～3000倍液喷雾，对抗性棉蚜和棉铃虫效果较差。防治果树害虫，用10%乳油3.75mL/100m2，对水5.52kg喷雾。防治卫生害虫，用10%乳油800～1000倍液喷雾。防治菜青虫、桃蚜、小菜蛾、斜纹夜蛾等用10%乳油1000～2000倍液喷雾。

该品为高效低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫中毒死亡，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成份的用量一般只有5-10ml。

该品味高效低毒杀虫剂，用于防治棉花，水稻，蔬菜果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫及中间体较易得到，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成分的用量一般在5-10ml。

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专业数据库参考

PubChemId	40326

参考资料

Beilstein	5765325

产品用途

为高效、低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树、茶树等多种作物害虫，也能防治卫生及牲畜害虫

氯菊酯 | 52645-53-1

中国海关编码：

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