MDL | MFCD00867696 |
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InChIKey | WGBNBQWFBCPQRF-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C35H62N4O4.2BrH/c1-24(40)42-32-21-26-9-10-27-28(35(26,4)23-31(32)37-15-19-39(7,8)20-16-37)11-12-34(3)29(27)22-30(33(34)43-25(2)41)36-13-17-38(5,6)18-14-36;;/h26-33H,9-23H2,1-8H3;2*1H/q+2;;/p-2/t26-,27?,28?,29?,30-,31-,32-,33-,34-,35-;;/m0../s1 |
SMILES | O=S(CCN1CCN(CCS(=O)(O)=O)CC1)(O)=O.NC(N)=O.Br |
LogP | -2.56510 |
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PSA | 59.08000 |
熔点 | 262-264° (dec) |
颜色与性状 | 从二氯甲烷-丙酮结晶。 |
比旋光度 | D25 +8.1° (c = 1 in water) |
精确分子量 | 760.31400 |
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氢键供体数量 | 4 |
氢键受体数量 | 11 |
可旋转化学键数量 | 6 |
同位素质量 | 760.313782 |
重原子数量 | 23 |
复杂度 | 1060 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 10 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 3 |
拓扑分子极性表面积 | 59.1 |
EINECS | 257-740-4 |
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海关编码 | 29322980 |
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海关数据 |
中国海关编码:29322980 |
方法 | 5α-雄甾-2-烯-17-酮在硫酸催化下,和乙酸异丙烯酯反应,得化合物(I),收率80%,熔点96~98℃。90g化合物(I)溶于500ml苯中,在冷却和搅拌下,于1h内加入92g过苯甲酸在1000ml苯中的溶液,在室温下放置5h。反应液用冰冷却过的****溶液洗,然后水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用乙醚重结晶,得80g化合物(Ⅱ),收率81%,熔点182~184℃。20g化合物(Ⅱ)溶于100ml N-甲基哌嗪和30ml水的混合液,在氮气中回流70h。减压蒸出过量的N-甲基哌嗪,剩余物和2倍量的乙腈混合,沸腾回流数分钟。冷至0℃,过滤析出的白色结晶,真空干燥至恒重,得19g化合物(Ⅲ),收率63%,熔点199~201℃。10.6g化合物(Ⅲ)溶于50ml四氢呋喃和50ml甲醇的混合液,加入9g过量的硼氢化钠,搅拌6h。减压蒸出溶剂,剩余物溶于氯仿。先用2%****溶液洗,然后用水洗。干燥后蒸出溶剂,剩余物用氯仿和丙酮混合液重结晶,得9.3g化合物(Ⅳ),收率91%,熔点264~267℃。5.8g化合物(Ⅳ)溶于20ml乙酸酐和5ml乙酸的混合液,加入0.5g氯化锌,在室温下搅拌3h。反应液倾人250ml水,于0℃放置。过滤出沉淀,溶于乙醚,用水洗至中性。蒸去溶剂,再用正己烷重结晶,得5g化合物(V),收率71%,熔点128~130℃。37.4g化合物(V)和16g溴甲烷溶于1300ml丙酮,在室温下保持30h。过滤析出的结晶,用二氯甲烷和丙酮的混合液来提纯,得48g哌库溴铵,收率92%,熔点262~264℃(分解)。最后一步反应如下。4g化合物(V)溶于40ml二氯甲烷和20ml硝基甲烷的混合液中,加入9ml溴甲烷。在压力管中于室温下放置2d。过滤除去三甲基化的溴化物副产物。滤液用乙醚稀释,过滤形成的固体,用二氯甲烷和乙醚混合液重结晶,得哌库溴铵。 |
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用途 | 非去极化肌肉松弛药,不同的剂量,可产生不同的效果和持续时间。为一安全有效的药物。用于气管插管、横纹肌松弛,还可用于人工呼吸时的一般麻醉。 |
生产方法 | 5α-雄甾-2-烯-17-酮在硫酸催化下,和乙酸异丙烯酯反应,得化合物(I),收率80%,熔点96~98℃。90g化合物(I)溶于500ml苯中,在冷却和搅拌下,于1h内加入92g过苯甲酸在1000ml苯中的溶液,在室温下放置5h。反应液用冰冷却过的****溶液洗,然后水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用乙醚重结晶,得80g化合物(Ⅱ),收率81%,熔点182~184℃。20g化合物(Ⅱ)溶于100ml N-甲基哌嗪和30ml水的混合液,在氮气中回流70h。减压蒸出过量的N-甲基哌嗪,剩余物和2倍量的乙腈混合,沸腾回流数分钟。冷至0℃,过滤析出的白色结晶,真空干燥至恒重,得19g化合物(Ⅲ),收率63%,熔点199~201℃。10.6g化合物(Ⅲ)溶于50ml四氢呋喃和50ml甲醇的混合液,加入9g过量的硼氢化钠,搅拌6h。减压蒸出溶剂,剩余物溶于氯仿。先用2%****溶液洗,然后用水洗。干燥后蒸出溶剂,剩余物用氯仿和丙酮混合液重结晶,得9.3g化合物(Ⅳ),收率91%,熔点264~267℃。5.8g化合物(Ⅳ)溶于20ml乙酸酐和5ml乙酸的混合液,加入0.5g氯化锌,在室温下搅拌3h。反应液倾人250ml水,于0℃放置。过滤出沉淀,溶于乙醚,用水洗至中性。蒸去溶剂,再用正己烷重结晶,得5g化合物(V),收率71%,熔点128~130℃。37.4g化合物(V)和16g溴甲烷溶于1300ml丙酮,在室温下保持30h。过滤析出的结晶,用二氯甲烷和丙酮的混合液来提纯,得48g哌库溴铵,收率92%,熔点262~264℃(分解)。最后一步反应如下。4g化合物(V)溶于40ml二氯甲烷和20ml硝基甲烷的混合液中,加入9ml溴甲烷。在压力管中于室温下放置2d。过滤除去三甲基化的溴化物副产物。滤液用乙醚稀释,过滤形成的固体,用二氯甲烷和乙醚混合液重结晶,得哌库溴铵。 |
PubChemId | 65332 |
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SMILES
[Br-].[Br-].CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](N2CC[N+](C)(C)CC2)C[C@]3(C)[C@@H]4[C@@H](CC[C@H]3C1)[C@H]5[C@@](CC4)(C)C(OC(C)=O)[C@@H](N6CC[N+](C)(C)CC6)C5