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大黄素甲醚 | 521-61-9

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中文名称:大黄素甲醚
英文名称:Physcione
CAS No.:521-61-9 分子式:C16H12O5 分子量:284.27
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1,2-二羟基蒽醌 Alizarin CAS No.:72-48-0
名称和标识符
InChIKey FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N
Inchi InChI=1S/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12(14)18/h3-6,17-18H,1-2H3
SMILES CC1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C=C(C=C3O)OC)C2=O
别名信息
- 中文别名 -
大黄素甲醚 1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌 1,8二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌 1,8-二羥-3-甲氧-6-甲蒽醌 蜈蚣苔素 大黄素甲醚 标准品 非斯酮 朱砂莲乙素 大黄素甲醚对照品 大黃素甲醚 大黄素甲醚 对照品标准品 大黄素甲醚(SH) 大黄素甲醚 植物提取物,标准品,对照品 黄素甲醚 大黄素甲醚.朱砂莲乙素 汉黄芩苷 氢溴酸东莨菪碱 五味子丙素 大黄素甲醚;521-61-9 ;Physcione;HPLC≥98% 大黄提取物
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- 英文别名 -
Physcione 1,8-DIHYDROXY-3-METHOXY-6-METHYLANTHRAQUINONE EMODIN 3-METHYL ETHER RHEOCHRYSIDIN PHYSCION 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-10-anthracenedione 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthraquinon 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione 1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthraquinone Emodin-3-methyl ether PHYSCION(SH) PrintBack 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone 1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone,Emodin-3-methyl ether 1,8-dihydroxy-5-methyl-3-methoxy-9,10-anthraquinone Emodin monomethyl ether Methoxyemodin Parietin 6-O-Methylemodin 6-Methoxychrysophanic acid [ "" ] Physcion, Emodin-3-methyl ether
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物化性质
 计算特性
精确分子量 284.06800
氢键供体数量 2
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 1
同位素质量 284.06847348 g/mol
重原子数量 21
复杂度 448
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
互变异构体数量 57
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 83.8Ų
分子量 284.26
 实验特性
LogP 2.19020
PSA 83.83000
熔点 196-206°C
颜色与性状 Yellow powder
溶解性 未确定
密度 1.4480
国际标准相关数据
EINECS 208-315-7
海关数据
海关编码 2914699010
海关数据

中国海关编码:

2914690090

概述:

2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

Summary:

2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途
有抗菌作用。主要用作泻药。
参考资料
Beilstein 6770499
化合物详情(旧版)

大黄素甲醚物理化学性质

熔点:203℃~207℃
几乎不溶于水,微溶于冷乙醇,易溶于沸乙醇,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰醋酸、氢氧化钠及热碳酸钠溶液,极微溶于石油醚。

  大黄素甲醚产品用途

  对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。

大黄素甲醚来源

本品为蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L.)的根。

大黄

大黄为常用中药。始载于《神农本草经》,列为下品。历代本草均有记载。

大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。

掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州,云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大,销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓,西藏东北部及四川西北部,产量居中,系自产自销。药用大黄主产于河南西部,湖北西部,陕西南部,四川北部、东部及南部盆地边缘,贵州北部、西部及云南西北部。产量很小,多销当地,通称“马蹄大黄”。

【主要成分】 蒽醌衍生物,总量约2%~5%,以两种形式存在,大部分与葡萄糖结合成蒽甙,少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分,主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F),其泻下作用比蒽醌甙强,但含量少,在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌,贮存3年以上的大黄,很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质,如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。

【功能主治】 泻热通便,凉血解毒,逐瘀通经。用于实热便秘,积滞腹痛,泻痢不爽,湿热黄疸,血热吐衄,目赤,咽肿,肠痈腹痛,痈肿疔疮,瘀血经闭,跌打损伤,外治水火烫伤; 上消化道出血。

高活性植物源杀菌剂

  早期大黄素甲醚主要应用在医药行业,目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来,以天然植物大黄为原料,经精心提取其活性成分,加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂,实践证明,0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒,对环境友好,不易产生抗药性,因其含有大量的腐植酸和氨基酸,还能有效促进作物新梢、新芽生长,可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用,特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂,诱导作物产生保卫反应,抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成,使得作物免受病原菌的侵害,达到防病的效果。

药理作用

  大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。

含量测定

[供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。

(1)色谱条件:硅胶柱(5-10μm,青岛海洋化工厂,6mm×15cm);环己烷-乙酸乙酯(80:20)为流动相;流速为1ml/min;检测波长为254nm。

(2)对照品溶液的配制:精密称取大黄素甲醚对照品,加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液,作为对照品溶液。

(3)样品溶液的制备

①游离型:精密称取样品粉末一定量,置索氏提取器中,加氯仿130ml,在沸水浴中回流提取至提取液无色,蒸去氯仿适置,定量转移至10ml量瓶中,加氯仿稀释至刻度,摇匀,过滤,收集续滤液,作为样品溶液。

②结合型:精密称取样品粉末一定量,置于10ml烧杯中,加1mol/L硫酸4ml,放置12h,待水解完全,过滤,弃去滤液,滤渣中的酸液挤干,然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中,按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作,即为样品溶液。

(4)测定:精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。


上下游产品信息


化学品安全说明书(MSDS)


大黄素甲醚储运特性

阴凉干燥,避光环境保存

扩展阅读
大黄素甲醚 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Physcion.html
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